Substytucja nukleofilowa

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Substytucja nukleofilowa, podstawienie nukleofilowereakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil.

SN2 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm dwucząsteczkowy.Hydroksylowanie - reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego jednej lub więcej grup hydroksylowych (-OH).

W zależności od mechanizmu przebiegu tej reakcji wyróżnia się dwa zasadnicze jej rodzaje:

  • substytucję jednocząsteczkową (SN1) – w etapie limitującym szybkość reakcji reaguje jedna cząsteczka: następuje odejście grupy odchodzącej i powstaje nietrwały produkt przejściowy, zwykle kation; w następnym etapie (znacznie szybszym niż poprzedni) produkt przejściowy łączy się z nukleofilem
  • substytucję dwucząsteczkową (SN2) – w etapie limitującym szybkość reakcji następuje jednoczesne przyłączenie nukleofila i odszczepienie grupy opuszczającej.
  • Osobno wyróżnia się aromatyczną substytucję nukleofilową.

    Nukleofil – cząsteczka lub grupa, w której występuje nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach może być ich donorem.Aromatyczna substytucja nukleofilowa – reakcja substytucji w chemii organicznej, w której nukleofil zastępuje grupę odchodzącą od pierścienia aromatycznego.

    Reakcje substytucji nukleofilowych są bardzo rozpowszechnione w chemii organicznej. Są to wszystkie reakcje podstawienia, w których czynnikiem atakującym są woda, amoniak, alkohole, aldehydy, ketony, aminy i wiele innych związków.

    Reakcje, w których kluczowy etap jest substytucją nukleofilową, to między innymi:

  • estryfikacja
  • reakcja Grignarda
  • reakcja Maillarda
  • hydroksylowanie
  • kondensacja aldolowa.
  • SN1 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm jednocząsteczkowy.Ketony – grupa związków organicznych zawierających grupę ketonową, tj. grupę karbonylową (C=O) połączoną z dwoma atomami węgla. Proste ketony, będące monokarbonylowymi pochodnymi alkanów, noszą nazwę alkanonów i mają wzór ogólny CnH2n+2CO. Pokrewne związki, w których przy grupie karbonylowej znajduje się jeden lub dwa atomy wodoru, to aldehydy.




    Warto wiedzieć że... beta

    Kontrola autorytatywna – w terminologii bibliotekoznawczej określenie procedur zapewniających utrzymanie w sposób konsekwentny haseł (nazw, ujednoliconych tytułów, tytułów serii i haseł przedmiotowych) w katalogach bibliotecznych przez zastosowanie wykazu autorytatywnego zwanego kartoteką wzorcową.
    Reakcja Maillarda – seria reakcji chemicznych, które zachodzą najczęściej pod wpływem ciepła, pomiędzy aminokwasami a cukrami redukującymi.
    Gemeinsame Normdatei (GND) – kartoteka wzorcowa, stanowiąca element centralnego katalogu Niemieckiej Biblioteki Narodowej (DNB), utrzymywanego wspólnie przez niemieckie i austriackie sieci biblioteczne.
    Reakcja Grignarda – reakcja chemiczna stosowana powszechnie w chemii organicznej, w której związek metaloorganiczny o ogólnym wzorze RMgX (X = Chlor, Brom, Jod, R = grupa alkilowa) reaguje z dowolnym związkiem o własnościach elektrofilowych. Wspomniane związki metaloorganiczne to tzw. związki Grignarda. Reakcja ta została odkryta przez Victora Grignarda.
    Aminy – organiczne związki chemiczne zawierające w swojej budowie grupę aminową, będącą organiczną pochodną amoniaku.

    Reklama