Skwalen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Skwalenwęglowodór wielonienasycony, triterpen (składa się z sześciu jednostek izoprenowych – każda po pięć atomów węgla, wszystkie w konfiguracji E); jest zaliczany do lipidów (nie jest jednak tłuszczem). Jest składnikiem płaszcza lipidowego ludzkiej skóry oraz tłuszczu wątroby rekina. Jest metabolicznym prekursorem cholesterolu i innych steroli. Jest jednym z głównych składników woskowiny usznej i łoju skórnego.

Metanol, alkohol metylowy, CH3OH – organiczny związek chemiczny, najprostszy alkohol alifatyczny. Został odkryty w 1661 roku przez Roberta Boyle’a. Jest trujący dla człowieka. Sterole – organiczne związki chemiczne, alkohole należące do steroidów. Powstają poprzez formalne podstawienie atomu węgla w pozycji 3 w szkielecie steroidu przez grupę hydroksylową. Do steroli należy większość steroidów.

Właściwości[ | edytuj kod]

Właściwości fizyczne i chemiczne[ | edytuj kod]

Cząsteczki skwalenu w kryształach otrzymanych przez krystalizację z układu metanol-eter dietylowy mają budowę liniową. Ponieważ oksydatywna cyklizacja skwalenu w rozpuszczalnikach polarnych zachodzi regioselektywnie z powstaniem lanosterolu, wysunięto hipotezę, że w warunkach reakcji przybiera on formę skłębioną, co umożliwia skoordynowane powstanie 4 pierścieni:

Skwalan – organiczny związek chemiczny, rozgałęziony węglowodór alifatyczny. W warunkach standardowych jest cieczą. Jest pochodną skwalenu, powstałą przez wysycenie wszystkich jego podwójnych wiązań. Stosowany jako emolient, lubrykant oraz prawdopodobnie dyspersant. Zdania kosmetologów na temat jego dyfuzji przezskórnej są podzielone. Wchodzi w skład ludzkiego sebum.Węglowodory – organiczne związki chemiczne zawierające w swojej strukturze wyłącznie atomy węgla i wodoru. Wszystkie one składają się z podstawowego szkieletu węglowego (powiązanych z sobą atomów węgla) i przyłączonych do tego szkieletu atomów wodoru.
Synteza lanosterolu ze skwalenu

Właściwości medyczne[ | edytuj kod]

Opisano szereg właściwości prozdrowotnych skwalenu. Ma on działanie chemoprewencyjne, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybiczne. Stwierdzono, iż może mieć istotny wpływ na przeciwdziałanie chorobie niedokrwiennej serca i opóźnienie procesów starzenia. Skwalen ma również zdolność do wiązania wolnych rodników tlenu, przez co m.in. przeciwdziała zaburzeniom pracy mitochondriów w wątrobie.

United States National Library of Medicine (NLM) to największa na świecie biblioteka medyczna prowadzona przez rząd federalny Stanów Zjednoczonych. Zbiór biblioteki obejmuje ponad siedem milionów książek, czasopism, raportów, rękopisów, mikrofilmów, fotografii i grafik związanych z medycyną i pokrewnymi naukami, w tym także niektóre najstarsze i najrzadsze prace.PMID (ang. PubMed Identifier, PubMed Unique Identifier) – unikatowy identyfikator przypisany do każdego artykułu naukowego bazy PubMed.

Zobacz też[ | edytuj kod]

  • skwalan
  • Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Squalene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 638072 (ang.).
    2. K.J. Sax, F.H. Stross, Squalane: A Standard, „Analytical Chemistry”, 29 (11), 1957, s. 1700–1702, DOI10.1021/ac60131a044 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
    3. Josef Ernst, William S. Sheldrick, Jürgen-Hinrich Fuhrhop, The Crystal Structure of Squalene, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 15 (12), 1976, s. 778–778, DOI10.1002/anie.197607781 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
    4. CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-462, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
    5. I. Okuda i inni, The organic composition of earwax, „The Journal of Otolaryngology”, 20 (3), 1991, s. 212–215, PMID1870171 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
    6. M. Inaba i inni, Lipid composition of ear wax in hircismus, „Yonsei Medical Journal”, 28 (1), 1987, s. 49–51, DOI10.3349/ymj.1987.28.1.49, PMID3604282 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
    7. Se-Kwon Kim, Fatih Karadeniz, Biological importance and applications of squalene and squalane, „Advances in Food and Nutrition Research”, 65, 2012, s. 223–233, DOI10.1016/B978-0-12-416003-3.00014-7, PMID22361190 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
    8. E.E. Van Tamelen, Bioorganic chemistry: sterols and acrylic terpene terminal expoxides, „Accounts of Chemical Research”, 1 (4), 1968, s. 111–120, DOI10.1021/ar50004a003 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
    9. L. Harivardhan Reddy, Patrick Couvreur, Squalene: A natural triterpene for use in disease management and therapy, „Advanced Drug Delivery Reviews”, 61 (15), 2009, s. 1412–1426, DOI10.1016/j.addr.2009.09.005, PMID19804806 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
    Skóra (łac. cutis, gr. derma) – największy narząd powłoki wspólnej (łac. integumentum commune) kręgowców o złożonej budowie i wielorakich funkcjach; powłoka właściwa.Łój skórny, sebum – naturalny lubrykant owłosionej i nieowłosionej skóry ssaków, wydzielany przez gruczoły łojowe. Zapewnia miękkość skóry oraz tworzy na niej ochronną warstwę antybakteryjną i przeciwgrzybiczą.




    Warto wiedzieć że... beta

    Polarność – właściwość indywiduów chemicznych polegająca na występowaniu w nich elektrycznego momentu dipolowego w wyniku nierównomiernego rozłożenia cząstkowych ładunków elektrycznych w ich objętości.
    Tłuszcze – zwyczajowa nazwa grupy lipidów, estrów glicerolu i kwasów tłuszczowych, głównie triacylogliceroli. Reszty kwasowe występujące w cząsteczkach tłuszczów zawierają zwykle od 12 do 18 atomów węgla.
    Rodniki (dawn. wolne rodniki) – atomy lub cząsteczki zawierające niesparowane elektrony, czyli charakteryzujące się spinem elektronowym różnym od 0. Niektóre układy o całkowitym spinie równym 0, lecz wykazujące tzw. polaryzację spinową (np. niektóre stany przejściowe) czasem traktowane są jako dwurodniki.
    Triterpeny - związki organiczne, będące podgrupą terpenów. Są heksamerami izoprenu. Dotychczas opisano ponad 4000 triterpenów i ich pochodnych triterpenoidów. Pośród triterpenów cyklicznych stwierdzono ponad 40 typów szkieletów węglowych. Większość roślinnych triterpenoidów pochodzi od eufolu i jego epimeru tyrukalolu. Najbardziej znane triterpeny to: skwalen, lanosterol, cykloartenol i amiryny.
    PubChem – baza danych związków chemicznych zarządzana przez National Center for Biotechnology Information (NCBI), który jest częścią National Library of Medicine, który z kolei jest instytucją podległą United States National Institutes of Health (NIH). Baza powstała w 2004 r., a jej głównym celem jest przyspieszenie badań nad lekami poprzez obniżenie kosztów dostępu do informacji.
    Choroba niedokrwienna serca – (ChNS; łac. morbus ischaemicus cordis, MIC; ang. ischaemic heart disease, IHD) – zespół objawów chorobowych będących następstwem przewlekłego stanu niedostatecznego zaopatrzenia komórek mięśnia sercowego w tlen i substancje odżywcze. Zaburzenie równowagi pomiędzy zapotrzebowaniem a możliwością ich dostarczenia, pomimo wykorzystania mechanizmów autoregulacyjnych zwiększających przepływ przez mięsień sercowy, zwanych rezerwą wieńcową, doprowadza do niedotlenienia zwanego również niewydolnością wieńcową.
    Tlen (O, łac. oxygenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 8, niemetal z grupy tlenowców w układzie okresowym.

    Reklama