Reakcja haloformowa

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Reakcja haloformowareakcja chemiczna, w której powstaje haloform (CHX3, gdzie X jest halogenem) przez wielokrotne halogenowanie metyloketonów (ketonów typu R−C(O)−CH3) w obecności zasady. R może być wodorem, alkilem bądź arylem. W wyniku takiej reakcji można otrzymać CHCl3, CHBr3 lub CHI3.

Jod (I, łac. iodum) – pierwiastek chemiczny z grupy 17 – fluorowców w układzie okresowym. Jego nazwa pochodzi od stgr. ἰοειδής ioeides – fioletowy.Journal of Chemical Education (JCE) – oficjalne czasopismo American Chemical Society (ACS), miesięcznik ukazujący się od roku 1924, wydawany przez Division of Chemical Education, Inc., poświęcony zagadnieniom edukacji w dziedzinie chemii na różnych poziomach kształcenia (IF 2012: 0,817, liczba cytowań 6184).
Haloform Reaction Scheme.png

Reakcji tej ulegają także alkohole drugorzędowe i inne związki o wzorze ogólnym RCH(OH)CH3, które w pierwszym etapie procesu utleniane są do związków karbonylowych typu R−CO−CH3:

Iodoform reaction.png

Grupa R nie może mieć charakteru donorującego elektrony do grupy C=O (nie może to być halogen, OH, NH2 itp.), gdyż hamuje to deprotonację związku karbonylowego (która inicjuje cały proces). Reakcji tej ulega więc także etanol i aldehyd octowy (produkt wstępnego utlenienia etanolu). Właśnie etanol był pierwszym związkiem, dla którego w roku 1822 zaobserwowano reakcję haloformową – po dodaniu krystalicznego jodu do alkoholowego roztworu zasady wytrącił się żółty osad jodoformu.

Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.

Zastosowania[ | edytuj kod]

Reakcja haloformowa z użyciem jodu (próba jodoformowa) jest metodą analityczną stosowaną do wykrywania obecności metyloketonów (np. acetonu) lub innych związków, które można utlenić do odpowiednich metyloketonów. W obecności tych związków, w wyniku reakcji haloformowej z jodem wytrąca się nierozpuszczalny, jasnożółty osad jodoformu.

Grupa karbonylowa – grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O. Atom węgla w grupie karbonylowej ma hybrydyzację sp, w wyniku czego jest ona płaska. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru.Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.

Do niedawna była także używana na skalę przemysłową do otrzymywania jodoformu, bromoformu i chloroformu.

Reakcja haloformowa pozwala na przekształcenie metyloketonów w kwasy karboksylowe, także w obecności wiązania podwójnego C=C w cząsteczce: R–C(O)Me → R–COOH

Podstrony: 1 [2] [3]




Warto wiedzieć że... beta

Zasady – jedna z podstawowych obok kwasów i soli grup związków chemicznych. Wodne roztwory silnych zasad nieorganicznych są nazywane ługami (np. ług sodowy). Istnieją trzy różne definicje tej grupy związków:
Grupa arylowa (aryl) – w chemii organicznej grupa funkcyjna wywodząca się ze związku aromatycznego (węglowodorowego arenu lub heterocyklicznego heteroarenu), po odjęciu z pierścienia aromatycznego jednego atomu wodoru. Symbol: Ar.
Rzędowość - liczba określająca ile atomów węgla o hybrydyzacji sp³ jest przyłączonych do określonego atomu związku organicznego. Rzędowość tradycyjnie oznacza się liczbami rzymskimi.
Jodoform (łac. iodoformium), CHI3 – organiczny związek chemiczny z grupy halogenków alkilu, jodowa pochodna metanu.
Halogenowanie – reakcja chemiczna polegająca na addycji (dodaniu), substytucji (podstawieniu) lub przegrupowaniu atomów pierwiastków z grupy fluorowców (halogenów) do cząsteczek dowolnych związków chemicznych.
Wydawnictwo Naukowe PWN SA – wydawnictwo z siedzibą w Warszawie, założone w 1951, w obecnej formie prawnej działające od 1997. Wydawnictwo Naukowe PWN SA stanowi jednostkę dominującą Grupy kapitałowej PWN, w skład której wchodzi kilkanaście przedsiębiorstw, głównie wydawnictw.
Spektroskopia w podczerwieni, spektroskopia IR (z ang. infrared spectroscopy) − rodzaj spektroskopii, w której stosuje się promieniowanie podczerwone. Najpowszechniej stosowaną techniką IR jest absorpcyjna spektroskopia IR, służąca do otrzymywania widm oscylacyjnych (choć w zakresie dalekiej podczerwieni obserwuje się także przejścia rotacyjne). Przy pomocy spektroskopii IR można ustalić jakie grupy funkcyjne obecne są w analizowanym związku.

Reklama