Reakcja SN2

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

SN2 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm dwucząsteczkowy.

Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.Chemia organiczna – dziedzina chemii zajmująca się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel, a także opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń. Ponadto związki organiczne zawierać mogą atomy innych pierwiastków, takich jak wodór, tlen, azot, fosfor, krzem oraz siarka.

Reakcja przebiega w jednym etapie ze stanem przejściowym. W przypadku, gdy reakcja zachodzi przy asymetrycznym atomie węgla, następuje inwersja konfiguracji absolutnej. W przypadku gdy zachodzi przy atomie fosforu, siarki czy krzemu, może w niektórych przypadkach dochodzić do powstawania związku przejściowego, który może ulec pseudorotacji, co w efekcie prowadzi do retencji konfiguracji absolutnej lub racemizacji.

Eliminacja − reakcja chemiczna, w wyniku której z cząsteczki usuwane (eliminowane) są atomy lub grupy atomów, bez jednoczesnego przyłączenia się innych atomów lub grup.Substytucja nukleofilowa, podstawienie nukleofilowe – reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil.

Mechanizm reakcji[ | edytuj kod]

Reakcja rozpoczyna się od ataku nukleofila na atom centralny z przeciwnej strony, niż zajmuje grupa odchodząca. W przypadku reakcji przy atomie węgla powstaje stan przejściowy o budowie podwójnej piramidy trygonalnej, w której atom ten jest chwilowo pięciowiązalny, a trzy podstawniki, które nie biorą udziału w reakcji, umiejscowione są w jednej płaszczyźnie, prostopadłej do osi wiązań nukleofil - atom węgla – grupa odchodząca. W drugim etapie od stanu przejściowego odrywa się grupa odchodząca, atom węgla staje się ponownie czterowiązalny, a trzy podstawniki, nie biorące udziału w reakcji, ulegają przemieszczeniu w stronę grupy odchodzącej.

Journal of the American Chemical Society (skrót oficjalny J. Am. Chem. Soc., popularnie używa się także skrótu JACS) - recenzowane czasopismo naukowe zawierające artykuły dotyczące badań z każdej dziedziny chemii. Wydawane jest od 1879 roku przez American Chemical Society. Czasopismo to w swojej historii pochłonęło dwa inne czasopisma naukowe: Journal of Analytical and Applied Chemistry w lipcu 1893 oraz American Chemical Journal w styczniu 1914. Zgodnie z danymi Instytutu Filadelfijskiego, JACS jest najczęściej cytowanym czasopismem ogólnochemicznym drukującym artykuły źródłowe. Jego impact factor wynosił w 2012 10,677.Nukleofil – cząsteczka lub grupa, w której występuje nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach może być ich donorem.
Schemat mechanizmu reakcji SN2 bromoetanu z jonem hydroksylowym.

Typowe reakcje konkurencyjne dla SN2 to reakcja SN1 lub eliminacja E2.

Przypisy[ | edytuj kod]

  1. Przemysław Mastalerz: Chemia organiczna. Wrocław: Wydawnictwo Chemiczne, 2000. ISBN 83-905776-4-X.
  2. H. Wasada, K. Hirao. Theoretical study of the reactions of pentacoordinated trigonal bipyramidal phosphorus compounds: PH5, PF5, PF4H, PF3H2, PF4CH3, PF3(CH3)2, P(O2C2H4)H3, P(OC3H6)H3, and PO5H4. „J. Am. Chem. Soc.”. 114 (1), s. 16-27, 1992. DOI: 10.1021/ja00027a002 (ang.). 
  3. Shigeru Oae; Takashi Takeda; Tsutomu Kawai; Naomichi Furukawa. Ligand Couplind and Pseudoration in the Reaction of Alkyl 2-Pyridyl Sulfoxide with Grignard Reagents. „Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements”. 34 (3/4), s. 133 – 137, 1987. DOI: 10.1080/03086648708074317 (ang.). 
  4. Mark S. Gordon, Theresa L. Windus, Larry W. Burggraf, Larry P. Davis. Theoretical study of pseudorotation of pentacoordinated silicon anions: the prototypical SiH5-. „J. Am. Chem. Soc.”. 112 (20). s. 7167–7171. DOI: 10.1021/ja00176a014 (ang.). 
  5. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1985, s. 550, 566. ISBN 83-01-04166-8.
Fosfor (P, gr. phosphoros ‘niosący światło’, łac. phosphorus) – pierwiastek chemiczny, niemetal. Jedynym stabilnym izotopem fosforu jest P.Mechanizm reakcji chemicznych to opis ich faktycznego przebiegu, razem ze wszystkimi stadiami i produktami pośrednimi. Czasami za integralną część mechanizmu reakcji uważa się też opis jej przebiegu z energetycznego punktu widzenia, a także jej podstawowe dane kinetyczne.




Warto wiedzieć że... beta

Wydawnictwo Naukowe PWN SA – wydawnictwo z siedzibą w Warszawie, założone w 1951, w obecnej formie prawnej działające od 1997. Wydawnictwo Naukowe PWN SA stanowi jednostkę dominującą Grupy kapitałowej PWN, w skład której wchodzi kilkanaście przedsiębiorstw, głównie wydawnictw.
Krzem (Si, łac. silicium) – pierwiastek chemiczny, z grupy półmetali w układzie okresowym. Izotopy stabilne krzemu to Si, Si i Si. Wartościowość: 4 (w większości związków), 5 i 6. Krzem (monokryształy krzemu) jest wykorzystywany powszechnie w przemyśle elektronicznym.
SN1 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm jednocząsteczkowy.
Piramida trygonalna (TPY-3) – typ budowy przestrzennej cząsteczki chemicznej, układ czterech atomów w kształcie piramidy, w którym atom centralny połączony jest z trzema innymi atomami (ligandami) oraz posiada wolną parę elektronową skierowaną w czwarty narożnik teoretycznego tetraedru. Atom centralny ma hybrydyzację sp i leży zdecydowanie poza płaszczyzną utworzoną przez ligandy.
Stan przejściowy – w opisach mechanizmów reakcji chemicznych – konfiguracja atomów i łączących ich wiązań chemicznych o ściśle określonej geometrii, która teoretycznie występuje w momencie gdy istnieje jednakowe prawdopodobieństwo zajścia reakcji elementarnej w obu kierunkach.
DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.
Konfiguracja absolutna (inaczej bezwzględna) – jednoznaczny sposób rozróżniania i nazewnictwa izomerów optycznych, a ściśle biorąc ustalania rozmieszczenia w przestrzeni podstawników w enancjomerach i diastereoizomerach.

Reklama