Reakcja SN1

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

SN1 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm jednocząsteczkowy.

Atom – podstawowy składnik materii. Składa się z małego dodatnio naładowanego jądra o dużej gęstości i otaczającej go chmury elektronowej o ujemnym ładunku elektrycznym.Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.

Reakcje te polegają na wymianie atomu lub grupy atomów na inne pod wpływem działania nukleofila, przy czym etapem kluczowym (decydującym o szybkości i kierunku procesu) jest oderwanie od centralnego atomu grupy opuszczającej z utworzeniem mniej lub bardziej trwałego kationu.

Mechanizm ten został pierwotnie zaproponowany przez Christophera Ingolda w roku 1940.

Chemia organiczna – dziedzina chemii zajmująca się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel, a także opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń. Ponadto związki organiczne zawierać mogą atomy innych pierwiastków, takich jak wodór, tlen, azot, fosfor, krzem oraz siarka.Chiralność (gr. χειρ / cheir - ręka) – cecha cząsteczek chemicznych przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej odbicie lustrzane nie są identyczne i, podobnie jak wszystkie inne obiekty chiralne, nie można ich nałożyć na siebie na drodze translacji i obrotu w przestrzeni.

Alternatywnym mechanizmem przebiegu organicznych reakcji substytucji jest SN2. To czy reakcja zachodzi według mechanizmu SN1 lub SN2 zależy od warunków reakcji oraz od substratów. Czasami zdarza się też, że ta sama reakcja zachodzi jednocześnie poprzez oba mechanizmy. W wyniku reakcji substytucji zachodzącej zgodnie z mechanizm SN1 przy chiralnym atomie węgla powstaje mieszanina racemiczna. Zazwyczaj jednak racemizacja nie jest całkowita, prawdopodobnie w wyniku tworzenia pary jonowej pomiędzy grupą opuszczającą a powstałym karbokationem, w efekcie czego jedna jego strona jest lepiej dostępna dla atakującego nukleofila.

Substytucja nukleofilowa, podstawienie nukleofilowe – reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil.SN2 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm dwucząsteczkowy.

Mechanizm[ | edytuj kod]

Przykładem reakcji SN1 jest hydroliza bromku tert-butylowego w wyniku której powstaje alkohol tert-butylowy, anion bromkowy i jon hydroniowy: ReakcjaSn1hydrolizabromkutertbutylowego.svg

Reakcja SN1 zachodzi w trzech etapach, które są zilustrowane na przykładzie reakcji bromku tert-butylu z wodą: 1. Tworzenie karbokationu: W wyniku oderwania jonu bromkowego powstaje płaski karbokation tert-butylowy. Etap ten jest najwolniejszy. To on decyduje o szybkości całej reakcji: Sn1pierwszyetapreakcjipowstaniekarbokationu.svg 2. Atak nukleofila: Karbokation reaguje z nukleofilem, w tym przypadku z cząsteczką wody. Nukleofil może zaatakować karbokation z obu stron z równym prawdopodobieństwem, co jest przyczyną racemizacji w przypadku reakcji SN1 związków chiralnych. Jeżeli nukleofil jest anionem, na tym kończy się reakcja, jeśli nie jest, powstaje kolejny produkt przejściowy, w tym przypadku kation t-butylohydroksoniowy: NS1 reaction part2 recombination carbocation nucleophile.svg 3. Deprotonacja: Reakcję w takim przypadku kończy trzeci etap zwany deprotonacją, polegający na oderwaniu się protonu i powstaniu alkoholu oraz jonu hydroniowego. NS1 reaction part3 proton transfer forming alcohol.svg Deprotonacja również zachodzi z względnie dużą szybkością.

Wszystkie etapy reakcji SN1 są odwracalne. W obecności wody równowaga przesunięta jest w kierunku alkoholu, natomiast w środowisku bezwodnym alkohol tert-butylowy reaguje z bromowodorem z wytworzeniem bromku tert-butylowego.

Nukleofil – cząsteczka lub grupa, w której występuje nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach może być ich donorem.Kation − jon o ładunku dodatnim (+). Indywiduum chemiczne występujące zawsze w obecności jonu o ładunku przeciwnym (anionu) w przypadku medium elektrycznie obojętnego (zasada zachowania ładunku). Kationy mogą być zarówno organiczne jak i nieorganiczne. Podczas elektrolizy stopionych soli jak i roztworów wodnych z rozpuszczoną substancją jonową, kationy podążają do elektrody ujemnej (o dodatnim potencjale) zwanej katodą.


Podstrony: 1 [2] [3]




Warto wiedzieć że... beta

Bulletin of the Chemical Society of Japan (skrót oficjalny Bull. Chem. Soc. Jpn.) - recenzowane czasopismo naukowe zawierające artykuły dotyczące badań z każdej dziedziny chemii. Wydawane jest od 1926 roku przez Chemical Society of Japan z przerwą od 1945 do 1946 ze względu na drugą wojnę światową. Jego impact factor wynosił w 2012 1.387.
Mechanizm reakcji chemicznych to opis ich faktycznego przebiegu, razem ze wszystkimi stadiami i produktami pośrednimi. Czasami za integralną część mechanizmu reakcji uważa się też opis jej przebiegu z energetycznego punktu widzenia, a także jej podstawowe dane kinetyczne.
Reakcja pierwszego rzędu – reakcja, w której równaniu kinetycznym (w postaci jednomianu potęgowego) suma wykładników potęg jest równa 1. Można też ją zdefiniować jako reakcję elementarną, której szybkość jest proporcjonalna do stężenia tylko jednego reagentu. Jej rząd reakcji równy jest jeden, a równanie kinetyczne ma formę: szybkość reakcji = k × stężenie substratu.
Wydawnictwo Naukowe PWN SA – wydawnictwo z siedzibą w Warszawie, założone w 1951, w obecnej formie prawnej działające od 1997. Wydawnictwo Naukowe PWN SA stanowi jednostkę dominującą Grupy kapitałowej PWN, w skład której wchodzi kilkanaście przedsiębiorstw, głównie wydawnictw.
John Edward McMurry (ur. 27 lipca 1942 roku w Nowym Jorku) – amerykański chemik, emerytowany profesor chemii organicznej na Uniwersytetu Cornella, gdzie w latach 1980–2004 pracował na Wydziale Chemii i Biologii Chemicznej.
DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.
Bromowodór – nieorganiczny związek chemiczny, połączenie bromu i wodoru, bezbarwny gaz, mocno dymiący w powietrzu. Jest analogiem chlorowodoru. Ma silne właściwości redukujące.

Reklama