• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Reakcja Dielsa-Aldera



    Podstrony: [1] 2 [3] [4]
    Przeczytaj także...
    Reakcja pericykliczna – typ reakcji chemicznej, podczas której stan przejściowy ma geometrię cykliczną, a sama reakcja przebiega w sposób uzgodniony (nazywany także skoordynowanym). Zwykle tego rodzaju reakcje mają miejsce w przypadku związków organicznych. Istnieje wiele rodzajów tych reakcji, w zależności od dokładnego mechanizmu można je podzielić w następujący sposób:Gaz – stan skupienia materii, w którym ciało fizyczne łatwo zmienia kształt i zajmuje całą dostępną mu przestrzeń. Właściwości te wynikają z własności cząsteczek, które w fazie gazowej mają pełną swobodę ruchu. Wszystkie one cały czas przemieszczają się w przestrzeni zajmowanej przez gaz i nigdy nie zatrzymują się w jednym miejscu. Między cząsteczkami nie występują żadne oddziaływania dalekozasięgowe, a jeśli, to bardzo słabe. Jedyny sposób, w jaki cząsteczki na siebie oddziałują, to zderzenia. Oprócz tego, jeśli gaz jest zamknięty w naczyniu, to jego cząsteczki stale zderzają się ze ściankami tego naczynia, wywierając na nie określone i stałe ciśnienie.
    Reakcja retro Dielsa-Aldera[ | edytuj kod]

    Ze względu na stosunkowo niską energię aktywacji, reakcja Dielsa-Aldera bardzo często zachodzi w warunkach równowagowych i dlatego w wielu przypadkach bardzo łatwo można odwrócić jej kierunek. Reakcja zachodząca w odwrotnym kierunku nazywana jest procesem retro-Dielsa-Aldera i jest często obserwowana podczas pomiarów za pomocą spektrometrii mas, gdzie analizowane związki, będące produktami reakcji Dielsa-Aldera ulegają ponownej konwersji do substratów. Innym przykładem reakcji retro-Dielsa-Aldera jest reakcja Rickerta-Aldera:

    Synteza asymetryczna - reakcja chemiczna, w której następuje wytworzenie nowego centrum stereogenicznego o ustalonej konfiguracji absolutnej. Zwykle centrum stereogenicznym jest węgiel asymetryczny (atom węgla z czterema różnymi podstawnikami).Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.
    Reakcja Rickerta-Aldera

    Dzięki zachodzeniu rearomatyzacji powstałe produkty są stabilne termodynamicznie dlatego nie obserwuje się zachodzenia procesu w odwrotną stronę.

    Zastosowania[ | edytuj kod]

    Podstawowym zastosowaniem tej reakcji jest synteza złożonych związków cyklicznych i bicyklicznych. Reakcja retro-Dielsa-Aldera jest natomiast stosowana do syntezy prostych cyklodienów (np. cyklopentadienu) z naturalnie występujących węglowodorów bicyklicznych. Służyła ona niegdyś jako dowód na określoną strukturę złożonych węglowodorów cyklicznych występujących w naturze. Należy wspomnieć, że mimo upływu długiego czasu od odkrycia tej reakcji nadal jest ona jedną z najważniejszych i najczęściej stosowanych reakcji w chemii organicznej.

    Chlorek cynku, (łac. Zinci chloridum; ZnCl2) – nieorganiczny związek chemiczny, sól cynku i kwasu solnego. Silnie higroskopijny, rozpuszczalny w wodzie, alkoholu etylowym, eterze, glicerynie.Elektrofil (czynnik elektrofilowy) – cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem.

    Asymetryczna reakcja Dielsa-Aldera[ | edytuj kod]

    W stereoselektywnych wersjach reakcji Dielsa-Aldera zachodzi preferencyjne formowanie się jednego z enancjomerów. Często stosowanym rozwiązaniem jest synteza asymetryczna z wykorzystaniem organokatalizy. W wielu przypadkach wykorzystywane są katalizatory oparte na szkielecie imidazolu. Kwasy Lewisa, takie jak AlCl3, ZnCl2, też mogą być wykorzystywane do stereoselektywnej wersji reakcji DA. Dzięki ich obecności dienofil staje się bardziej elektrofilowy, przez co wykazuje większą reaktywność, ponadto często katalizowana w ten sposób reakcja cechuje się znaczną stereoselektywnością.

    Grupa funkcyjna (podstawnik) – szczególnie aktywna część cząsteczki, która jest odpowiedzialna za jej sposób reagowania w danej reakcji.Enancjomery to izomery optyczne, które są własnymi lustrzanymi odbiciami – mniej więcej tak jak prawa i lewa rękawiczka. Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego związku chemicznego.


    Podstrony: [1] 2 [3] [4]



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Otto Paul Hermann Diels (ur. 23 stycznia 1876 w Hamburgu, zm. 7 marca 1954 w Kilonii) – niemiecki chemik, laureat Nagrody Nobla.
    Teoria kwasów i zasad Lewisa – teoria określająca właściwości kwasowe i zasadowe substancji chemicznej na podstawie jej zdolności akceptorowo-donorowych. Kwas Lewisa to związek chemiczny (oznaczany zazwyczaj symbolem "A"), który może przyjąć parę elektronową od zasady Lewisa ("B"), będącej donorem pary elektronowej. W ten sposób powstaje tzw. addukt AB:
    Węglowodory – organiczne związki chemiczne zawierające w swojej strukturze wyłącznie atomy węgla i wodoru. Wszystkie one składają się z podstawowego szkieletu węglowego (powiązanych z sobą atomów węgla) i przyłączonych do tego szkieletu atomów wodoru.
    Orbital – funkcja falowa będącą rozwiązaniem równania Schrödingera dla szczególnego przypadku układu jednego elektronu znajdującego się na jednej z powłok atomowych lub tworzących wiązanie chemiczne. Orbital jest funkcją falową jednego elektronu, której kwadrat modułu (zgodnie z interpretacją Maxa Borna) określa gęstość prawdopodobieństwa napotkania elektronu w danym punkcie przestrzeni.
    Biblioteka Narodowa Izraela (hebr. הספרייה הלאומית; dawniej: Żydowska Biblioteka Narodowa i Uniwersytecka, hebr. בית הספרים הלאומי והאוניברסיטאי) – izraelska biblioteka narodowa w Jerozolimie.
    Encyklopedia Britannica (ang. Encyclopædia Britannica) – najstarsza wydawana do chwili obecnej i najbardziej prestiżowa encyklopedia angielskojęzyczna. Artykuły w niej zamieszczane uważane są powszechnie przez czytelników za obiektywne i wiarygodne.
    Library of Congress Control Number (LCCN) – numer nadawany elementom skatalogowanym przez Bibliotekę Kongresu wykorzystywany przez amerykańskie biblioteki do wyszukiwania rekordów bibliograficznych w bazach danych i zamawiania kart katalogowych w Bibliotece Kongresu lub u innych komercyjnych dostawców.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.014 sek.