Projekcja Hawortha

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
α-D-glukopiranoza w projekcji Hawortha

Projekcja Hawortha − rodzaj projekcji chemicznej charakterystycznej, obok projekcji Fischera, dla półacetalowych (cyklicznych) odmian cukrów. Nazwa projekcji pochodzi od nazwiska angielskiego chemika, sir Waltera N. Hawortha.

Hemiacetale (półacetale) – grupa organicznych związków chemicznych o wzorze ogólnym R2C(OH)OR′ (R′ ≠ H) powstających w wyniku działania alkoholi na aldehydy lub ketony. Hemiacetale posiadają grupę hydroksylową i grupę alkoksylową przy tym samym atomie węgla. Podgrupą hemiacetali są hemiketale o wzorze R2C(OH)OR (R ≠ H) powstające formalnie poprzez addycję alkoholu do grupy karbonylowej ketonu. Przykładem hemiacetalu jest cykliczna forma glukozy.Anomery to stereoizomeryczne węglowodany, które we wzorze Hawortha różnią się położeniem grupy hydroksylowej przy półacetalowym atomie węgla, np. α-D-glukoza i β-D-glukoza. W przypadku anomerów α szeregu konfiguracyjnego D grupa -OH jest skierowana pod płaszczyznę rysunku (pierścienia), w przypadku anomerów β - nad płaszczyznę rysunku. Formy α i β mają taką samą konfigurację wszystkich centrów asymetrii, poza półacetalowym (anomerycznym) atomem węgla.

W projekcji Hawortha używa się uproszczonych wzorów perspektywicznych. Chociaż oddają one rzeczywisty wygląd cząsteczek półacetalowych odmian cukrów znacznie lepiej niż wzory Fischera, nie uwzględniają pewnych istotnych szczegółów ich struktury (kąty wiązań, pofałdowanie łańcucha węglowego). W celu ich przedstawienia stosuje się projekcję stereochemiczną Natty.

Projekcja Newmana − rodzaj projekcji (rzutu) cząsteczek chemicznych służący głównie do analizowania ich konformacji. Projekcja taka umożliwia przedstawienie konformacji wokół jednego, pojedynczego wiązania chemicznego. Jest ona wygodnym sposobem przedstawiania rotacji podstawników wokół wiązań pojedynczych.Węglowodany (cukry, cukrowce, sacharydy) – organiczne związki chemiczne składające się z atomów węgla oraz wodoru i tlenu, zazwyczaj w stosunku H:O = 2:1. Są to związki zawierające jednocześnie liczne grupy hydroksylowe, karbonylowe oraz czasami mostki półacetalowe. Ogólnym wzorem sumarycznym węglowodanów jest CxH2yOy lub Cx(H2O)y (znane są jednak węglowodany niespełniające tego wzoru, np. deoksyryboza).

Przy przedstawianiu wzorów cukrów za pomocą projekcji Hawortha stosuje się następujące reguły:

  • grupę CH2OH pisze się zawsze do góry (ponad płaszczyzną pierścienia; ew. wyjątki w przypadku istnienia w związku kilku grup CH2OH)
  • we wzorach cukrów szeregu D w przypadku anomerów α grupa hydroksylowa przy pierwszym atomie węgla jest skierowana do dołu (pod płaszczyznę pierścienia)
  • we wzorach cukrów szeregu D w przypadku anomerów β grupa hydroksylowa przy pierwszym atomie węgla jest skierowana do góry (ponad płaszczyznę pierścienia)
  • we wzorach cukrów szeregu L sytuacja jest odwrotna.
  • Zobacz też[ | edytuj kod]

  • projekcja Fischera
  • projekcja Newmana
  • projekcja Natty




  • Reklama