Pirofosforan tetraetylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Pirofosforan tetraetylu, TEPP (od ang. tetraethyl pyrophosphate) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów tlenowych kwasów fosforu, pochodna kwasu pirofosforowego. Został otrzymany około roku 1850 w laboratorium Adolfa Wurtza przez Rosjanina Wladimira Mosznina i opisany przez innego współpracownika Wurtza, Philippe’a de Clermonta. Stosowany jest jako insektycyd (znany jako Tetron i Nifos).

Higroskopijność – podatność niektórych substancji na wchłanianie wilgoci lub nawet wiązanie się z wodą. Woda ta może pochodzić z pary wodnej znajdującej się w powietrzu, z wilgoci znajdującej się w gruncie, z rosy osadzającej się na powierzchni substancji itp. Pochłanianie występuje wtedy, gdy woda przenika z miejsca kontaktu z materiałem higroskopijnym do jego wnętrza. Odbywać się to może na różne sposoby.Bellona – dom wydawniczy, specjalizujący się w literaturze historycznej oraz militarnej. W jego ofercie znajdują się także kryminały, powieści historyczne i fantastyczne, oraz albumy, kalendarze, bajki i inna literatura dziecięca i wszelkiego rodzaju poradniki pomocne w życiu codziennym.

Można go otrzymać w reakcji 2 ekwiwalentów chlorofosforanu dietylu z 1 ekwiwalentem wody w obecności pirydyny lub innej zasady reagującej z wydzielającym się chlorowodorem. Chlorowodór można też usuwać za pomocą zmniejszonego ciśnienia, jednak wydajność jest wówczas mniejsza:

Journal of the American Chemical Society (skrót oficjalny J. Am. Chem. Soc., popularnie używa się także skrótu JACS) - recenzowane czasopismo naukowe zawierające artykuły dotyczące badań z każdej dziedziny chemii. Wydawane jest od 1879 roku przez American Chemical Society. Czasopismo to w swojej historii pochłonęło dwa inne czasopisma naukowe: Journal of Analytical and Applied Chemistry w lipcu 1893 oraz American Chemical Journal w styczniu 1914. Zgodnie z danymi Instytutu Filadelfijskiego, JACS jest najczęściej cytowanym czasopismem ogólnochemicznym drukującym artykuły źródłowe. Jego impact factor wynosił w 2012 10,677.Insektycydy, środki owadobójcze (łac. insecta – owady, caedo – zabijam) – substancje z grupy pestycydów używane do zwalczania szkodników w uprawach rolnych, lasach, w magazynach z żywnością, a także w mieszkaniach. Zależnie od składu chemicznego insektycydy zabijają owady lub jedynie ograniczają ich rozród, co również wpływa na ilość owadów.
Synthesis of tetraethyl pyrophosphate.png

Pirofosforan tetraetylu jest bezbarwną, higroskopijną, wysokowrzącą cieczą o przyjemnym zapachu. Rozpuszcza się w wodzie i związkach organicznych. W podwyższonych temperaturach rozkłada się. Hydrolizuje w roztworze wodnym z utworzeniem nietoksycznego fosforanu dietylu (EtO)2PO2H; półokres hydrolizy w 25 °C wynosi ok. 7 godzin.

Dawka śmiertelna (ang. lethal dose, LD; łac. dosis letalis, DL) – oznaczenie toksyczności danej substancji lub szkodliwości promieniowania jonizującego. Wartość LD oznacza dawkę potrzebną do spowodowania śmierci określonego procenta badanych zwierząt określonego gatunku po jej wchłonięciu daną drogą. Dawkę śmiertelną zapisuje się zazwyczaj jako:Pirydyna (C5H5N) – organiczny sześcioczłonowy aromatyczny związek heterocykliczny z grupy azyn. Jest to bezbarwna ciecz, o charakterystycznym zapachu, mieszająca się z wodą w każdym stosunku. Jest silnie higroskopijna. Z wodą tworzy monohydrat, różniący się właściwościami od czystej pirydyny. Ma właściwości słabo zasadowe, z mocnymi kwasami tworzy krystaliczne sole pirydyniowe. W reakcji pirydyny z halogenoalkanami powstają czwartorzędowe sole amoniowe. Produktem całkowitego uwodornienia pirydyny jest piperydyna. Pirydyna jest otrzymywana ze smoły pogazowej lub na drodze syntetycznej z acetylenu i kwasu cyjanowodorowego. Obecność pirydyny stwierdzono w bardzo wielu roślinach, często ma ona wpływ na zapach organów, w których występuje. Pierścień pirydynowy obecny jest w wielu istotnych związkach organicznych, takich jak witamina PP i B6.

Jako inhibitor acetylocholinoesterazy wykazuje bardzo silne działanie toksyczne na ludzi i zwierzęta. Dawka śmiertelna dla szczurów (po podaniu drogą pokarmową) wynosi 0,5 mg/kg.

Nad metodami otrzymywania TEPP pracował profesor Politechniki Warszawskiej, Tadeusz Miłobędzki.

Przypisy[ | edytuj kod]

  1. Pirofosforan tetraetylu (ZVG: 32770) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA).
  2. Tetraethyl pyrophosphate (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry at the University of Akron.
  3. Pirofosforan tetraetylu (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
  4. Petroianu, G. A. The synthesis of phosphor ethers: who was Franz Anton Voegeli?. „Die Pharmazie – An International Journal of Pharmaceutical Sciences”. 64 (4), s. 269–275, 2009. DOI: 10.1691/ph.2009.8244. 
  5. A.D.F. Toy. The Preparation of Tetraethyl Pyrophosphate and Other Tetraalkyl Pyrophosphates. „Journal of the American Chemical Society”. 70 (11), s. 3882, 1948. DOI: 10.1021/ja01191a104. 
  6. Hazleton, L. W. Pesticide Toxicity, Review of Current Knowledge of Toxicity of Cholinesterase Inhibitor Insecticides. „Journal of Agricultural and Food Chemistry”. 3 (4), s. 312–319, 1955. DOI: 10.1021/jf60050a001. 

Bibliografia[ | edytuj kod]

  • 1000 słów o chemii i broni chemicznej, Zygfryd Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683.
  • Difosforany (PPi, dawniej: pirofosforany), P2O4−7 – grupa związków chemicznych, soli lub estrów kwasu difosforowego.Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.




    Warto wiedzieć że... beta

    DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.
    Estry (od niem. Essigäther - octan etylu; Essig - ocet i Äther - eter) – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne.
    Chlorowodór – nieorganiczny związek chemiczny, połączenie chloru i wodoru. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, tworząc kwas solny (kwas chlorowodorowy) z wydzieleniem dużej ilości ciepła.
    Zygfryd Witkiewicz (ur. 4 sierpnia 1940 w Zbąszynie) – pułkownik w stanie spoczynku Wojska Polskiego, profesor nauk chemicznych. Zajmuje się analizą, szczególnie chromatograficzną, zanieczyszczeń środowiska i bojowych środków trujących.
    Europejska Agencja Chemikaliów, (ECHA z ang. European Chemicals Agency) agencja wspólnotowa odpowiedzialna za realizację rozporządzenia REACH (z ang. Registration, Evaluation and Authorisation of Chemicals), w zakresie utworzenia i administrowania systemu rejestracji, oceny oraz udzielania zezwoleń i stosowania ograniczeń w zakresie substancji chemicznych na szczeblu wspólnotowym. Jej głównym zadaniem jest zarządzanie bazą danych substancji chemicznych zgłoszonych do rejestracji:

    Reklama