Oksypurynol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Oksypurynol, oksyallopurynol – organiczny związek chemiczny, izomer ksantyny zbudowany ze skondensowanych pierścieni tyminy i pirazolu, tlenowa pochodna allopurynolu.

Podchloryn sodu – nieorganiczny związek chemiczny, sól sodowa kwasu podchlorawego o wzorze chemicznym NaOCl. Posiada o pH od 12 do 13 (czyli jest silnie alkaliczny) oraz charakterystyczny ostry zapach chloru.  Sam w sobie, jest bardzo niestabilny i dlatego głównie stosuje się go w roztworach wodnych. Jest substancją odkażającą (np. wodę w basenach), ponieważ wykazuje silne właściwości utleniające. United States National Library of Medicine (NLM) to największa na świecie biblioteka medyczna prowadzona przez rząd federalny Stanów Zjednoczonych. Zbiór biblioteki obejmuje ponad siedem milionów książek, czasopism, raportów, rękopisów, mikrofilmów, fotografii i grafik związanych z medycyną i pokrewnymi naukami, w tym także niektóre najstarsze i najrzadsze prace.

Otrzymywanie[ | edytuj kod]

Synteza oksypurynolu została opisana w roku 1956 niezależnie przez Rolanda Robinsa oraz Elvirę Falco i George’a Hitchingsa. W pierwszej pracy został on uzyskany przez stapianie siarczanu 5-amino-1H-pirazolo-4-karboksyamidu z mocznikiem (160–190 °C/40 minut), a w drugiej w wyniku utleniania 1H-pirazolo-4,5-dikarboksyamidu wodnym roztworem podchlorynu sodu. W roku 1971 opisano też syntezę oksypurynolu przez ogrzewanie przez 10 minut w temp. 140 °C α-cyjano-β-hydrazyno-N-etoksykarbonyloakrylamidu (H
2
NNHCH=C(CN)C(=O)NHCOOEt
), który w takich warunkach ulega spontanicznej cyklizacji do pożądanego produktu.

PMID (ang. PubMed Identifier, PubMed Unique Identifier) – unikatowy identyfikator przypisany do każdego artykułu naukowego bazy PubMed.Kwas moczowy (2,6,8-trioksypuryna) – organiczny związek chemiczny, pochodna puryny. Tworzy białe kryształy trudno rozpuszczalne w wodzie. Kryształy kwasu moczowego w temperaturze 400 °C rozkładają się, wydzielając cyjanowodór. Łatwo ulega tautomerii keto-enolowej.

Właściwości[ | edytuj kod]

Właściwości fizykochemiczne[ | edytuj kod]

Rozpuszczalność oksypurynolu w wodzie w temperaturze 100 °C wynosi 1 g/800 g H
2
O
i jest 2 razy mniejsza niż analogicznego związku purynowego. Maksimum absorpcji UV wynosi 241±1 nm zarówno w środowisku kwasowym (pH 1), jak i zasadowym (pH 10,5).

Klasyfikacja anatomiczno-terapeutyczno-chemiczna, ATC – system porządkujący leki oraz inne środki i produkty wykorzystywane w medycynie. Klasyfikację kontroluje Centrum Współpracy nad Metodologią Statystyczną Leków (Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology) w Norwegii podlegający pod Światową Organizację Zdrowia (WHO). Pierwszy spis został opublikowany w 1976 roku.Mocznik (karbamid, E927b), CO(NH2)2 – organiczny związek chemiczny, diamid kwasu węglowego. W wyniku kondensacji podczas ogrzewania tworzy biuret.

Właściwości biologiczne[ | edytuj kod]

Jest nieodwracalnym inhibitorem oksydazy ksantynowej i z racji tego, hamuje wytwarzanie kwasu moczowego. Jest metabolitem allopurynolu (jest jego pochodną 6-okso), który jest stosowany w leczeniu dny moczanowej oraz innych schorzeń wynikających z zaburzeń aktywności oksydazy ksantynowej, w przypadkach zastoinowej niewydolności serca oraz hiperurykemii. Oksypurynol jest wydalany z organizmu wraz z moczem, okres półtrwania wynosi 13–30 godzin. Klirens oksypurynolu zmniejsza się znacznie u pacjentów z niewydolnością nerek, co zwiększa stężenie leku w osoczu w przypadku długotrwałego stosowania.

Dna moczanowa (artretyzm, skaza moczanowa, łac. arthritis urica, diathesis urica) – przewlekła choroba związana z zaburzeniem metabolizmu kwasu moczowego powstającego z puryn.PubChem – baza danych związków chemicznych zarządzana przez National Center for Biotechnology Information (NCBI), który jest częścią National Library of Medicine, który z kolei jest instytucją podległą United States National Institutes of Health (NIH). Baza powstała w 2004 r., a jej głównym celem jest przyspieszenie badań nad lekami poprzez obniżenie kosztów dostępu do informacji.

Przypisy[ | edytuj kod]

  1. Oksypurynol. W: Katalog produktów Alfa Aesar [on-line].
  2. Falco, Elvira A., Hitchings, George H. Studies on Condensed Pyrimidine Systems. XV. Some Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. „Journal of the American Chemical Society”. 78 (13), s. 3143–3145, 1956. DOI: 10.1021/ja01594a046. 
  3. Robins, Roland K. Potential Purine Antagonists. I. Synthesis of Some 4,6-Substituted Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. „Journal of the American Chemical Society”. 78 (4), s. 784–790, 1956. DOI: 10.1021/ja01585a023. 
  4. Oksypurynol (nr O6881) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2014-06-22].
  5. Hildick, B. G., Shaw, G. Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XXXVII. Some new syntheses of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, including allopurinol. „Journal of the Chemical Society C: Organic”, s. 1610–1613, 1971. DOI: 10.1039/J39710001610. 
  6. V. Massey, H. Komai, G. Palmer, G.B. Elion. On the mechanism of inactivation of xanthine oxidase by allopurinol and other pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. „J Biol Chem”. 245 (11), s. 2837–2844, 1970. PMID: 5467924. 
  7. P. Pacher, A. Nivorozhkin, C. Szabó. Therapeutic effects of xanthine oxidase inhibitors: renaissance half a century after the discovery of allopurinol. „Pharmacol Rev”. 58 (1), s. 87–114, 2006. DOI: 10.1124/pr.58.1.6. PMID: 16507884. 
  8. CID 4644, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4644 (ang.).
  9. Indeks leków – Allupol. Portal Farmaceutyczno-Medyczny. [dostęp 2014-06-21].

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Ksantyna (2,6-dihydroksypuryna) – organiczny związek chemiczny, jedna z zasad purynowych, bezpośredni prekursor kwasu moczowego. Metylowymi pochodnymi ksantyny są kofeina, teobromina i teofilina, natomiast pochodna deoksygenowana w pozycji 2 to hipoksantyna (2-deoksyksantyna). Reszta ksantyny stanowi zasadę heterocykliczną w nukleozydzie ksantozynie.Allopurinol (synonim – allopurynol) – organiczny związek chemiczny, stosowany jako lek. Jest inhibitorem oksydazy ksantynowej, zmniejsza wytwarzanie ksantyn i kwasu moczowego.
Inhibitor (łac. inhibeo – zatrzymuję) – związek chemiczny powodujący zahamowanie bądź spowolnienie reakcji chemicznej. Proces ten nazywa się inhibicją. Inhibitorem można nazwać zarówno substancję powodującą spowolnienie lub zatrzymanie reakcji niekatalizowanej jak i substancję obniżającą aktywność katalizatora w reakcji katalizowanej. Ponieważ w przeciwieństwie do katalizatorów, inhibitory mogą ulegać zużyciu w trakcie reakcji, nazywanie ich ujemnymi katalizatorami jest niezalecane. Odwrotnym działaniem do inhibitora charakteryzuje się inicjator.Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.




Warto wiedzieć że... beta

DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.
Tymina - 5-metylo-2,4-dioksypirymidyna - C5H6N2O2 - organiczny związek chemiczny, należący do zasad pirymidynowych. Jest ważnym składnikiem DNA. Tymina (T) łączy się z adeniną (A) w DNA a w RNA zastąpiona jest uracylem (U).
Oksydaza ksantynowa – enzym (EC 1.17.3.2) z klasy oksydoreduktaz katalizujący przekształcenie hipoksantyny w ksantynę oraz ksantyny w kwas moczowy. Enzym ten odgrywa kluczową rolę w metabolizmie puryn.
Pirazol (1,2-diazol) – organiczny, pięcioczłonowy aromatyczny heterocykliczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C3H4N2.
Niewydolność nerek – stan upośledzenia nerek ponad możliwości fizjologiczne ich kompensacji. Wyróżnia się stan przewlekły i ostry.

Reklama