Odwodornienie

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Odwodornienie (dehydrogenacja) – reakcja chemiczna polegająca na odszczepianiu od cząsteczek atomów wodoru. Jest reakcją odwrotną do uwodorniania.

Metanol, alkohol metylowy, CH3OH – organiczny związek chemiczny, najprostszy alkohol alifatyczny. Został odkryty w 1661 roku przez Roberta Boyle’a. Jest trujący dla człowieka. Aldehydy (skrót od alcohol dehydrogenatus) grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

Reakcje odwodornienia dzieli się zazwyczaj według rodzaju wiązań w cząsteczce, od których wodór jest odszczepiany.

  • węgiel – węgiel
  • węgiel – tlen
  • węgiel – azot
  • W wyniku odłączenia wodoru od atomów węgla połączonych ze sobą wiązaniem pojedynczym, powstaje odpowiednia olefina. Ten rodzaj odwodornienia jest szeroko stosowany w przemyśle, przede wszystkim podczas odwodornienia parafin.

    Przykładowo, dla odwodornienia etanu:

    Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 7, niemetal z grupy 15 (azotowców) układu okresowego. Stabilnymi izotopami azotu są N i N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości), a jego zawartość w litosferze Ziemi wynosi 50 ppm. Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotyny oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka, alkaloidy i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).Uwodornianie, uwodornienie, hydrogenizacja,hydrogenacja, wodorowanie – reakcja redukcji polegająca na przyłączaniu wodoru do danego związku chemicznego.
    C2H6 → C2H4 + H2

    W przypadku odłączania wodoru od atomów węgla i tlenu powstają – w przypadku alkoholi pierwszorzędowych – odpowiednie aldehydy, a w przypadku odwodornienia alkoholi drugorzędowych – odpowiednie ketony. Przykładem, może być otrzymywanie formaldehydu z metanolu:

    Reguła przekory (reguła Le Chateliera-Brauna, reguła przekory Le Chateliera i Brauna) – jedna z podstawowych reguł dotyczących równowag dynamicznych, mówiąca, że układ, na który działa jakiś bodziec, odpowiada w taki sposób aby przeciwdziałać bodźcowi. Reguła przekory dotyczy układów w stanie równowagi, na które działa czynnik zewnętrzny. W postaci ilościowej reguła ta jest wyrażona przez prawo działania mas Guldberga i Waagego.Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.
    CH3-OH → HCHO + H2

    czy acetonu z alkoholu izopropylowego: (CH3)2CHOH → (CH3)2CO + H2

    Przykładem reakcji, gdzie wodór odszczepiany jest od atomów węgla i azotu, połączonych wiązaniem pojedynczym, może być reakcja odwodornienia amin pierwszorzędowych do nitryli: R-CH2NH2 → R-CN + 2H2

    Odwodornienie w biochemii[ | edytuj kod]

    W kontekście biochemicznym przez odwodornienie rozumie się reakcję polegającą na uwolnieniu dwóch atomów wodoru (a dokładniej dwóch protonów i dwóch elektronów) z substratu i przeniesieniu ich na koenzym, którym może być NAD lub FAD.

    Aldehyd mrówkowy (formaldehyd, nazwa syst.: metanal), HCHO – organiczny związek chemiczny, pierwszy w szeregu homologicznym aldehydów. Został odkryty przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa w 1859.Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.

    Termodynamika procesu[ | edytuj kod]

    Reakcje odwodornienia są najczęściej odwracalnymi reakcjami endotermicznymi, zachodzącymi ze zwiększeniem objętości.

    Według reguły przekory proces taki powinien być prowadzony w wysokiej temperaturze. Stosowane niekiedy tak zwane utleniające odwodornienie pozwala zwiększyć wydajność oraz obniżyć temperaturę reakcji.

    Wydajność może zostać poprawiona również poprzez prowadzenie reakcji pod obniżonym ciśnieniem. Jednak przemysłowe stosowanie podciśnienia jest kłopotliwe i raczej unika się takich rozwiązań. Dlatego do mieszaniny reakcyjnej (np. podczas odwodornienia alkanów) dodaje się przegrzanej pary wodnej, co obniża ciśnienia cząstkowe reagentów, poprawiając tym samym wydajność reakcji.

    Proton, p (z gr. πρῶτον – "pierwsze") − trwała cząstka subatomowa z grupy barionów o ładunku +1 i masie spoczynkowej równej ok. 1 u.Izopropanol (propan-2-ol, alkohol izopropylowy), (CH3)2CHOH – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi. Jest najprostszym alkoholem drugorzędowym. Ma jeden izomer podstawnikowy, propan-1-ol.

    Podobnie jak w przypadku uwodornienia, procesy odwodornienia prowadzi się przy użyciu odpowiednich katalizatorów.





    Warto wiedzieć że... beta

    Koenzymy – niebiałkowe składniki białek (np. enzymów) niezbędne dla ich aktywności, rodzaj kofaktorów. W przeciwieństwie do grup prostetycznych, są nietrwale (niekowalencyjnie), luźno związane z białkami. Białko bez swojego koenzymu to apobiałko (apoproteina, apoenzym), natomiast wraz z nią holobiałko (holoproteina).
    Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NADH - forma zredukowana, NAD - forma utleniona) – organiczny związek chemiczny, nukleotyd pełniący istotną rolę w procesach oddychania komórkowego. Różne pochodne tego związku są akceptorami elektronów i protonów w procesach utleniania komórkowego. Pełnią też rolę koenzymów oksydoreduktaz.
    Dinukleotyd flawinoadeninowy (FAD – forma utleniona, FADH2 – forma zredukowana) – organiczny związek chemiczny złożony z mononukleotydu flawinowego (FMN) (pochodnej ryboflawiny) i adenozynomonofosforanu (AMP). Koenzym oksydoreduktaz pełniący funkcję przenośnika elektronów i protonów (kationów wodorowych). Przenosi dwa protony i dwa elektrony, w efekcie czego utleniona forma FAD przechodzi odwracalnie w formę zredukowaną FADH2.
    Alkeny – organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w których występuje jedno podwójne wiązanie chemiczne między atomami węgla (C=C). Razem ze związkami, które posiadają dwa lub więcej wiązań podwójnych (polienami, takimi jak dieny, trieny itd.) oraz z analogami pierścieniowymi (cykloalkenami i cyklopolienami) tworzą grupę olefin. Mają więcej izomerów oraz są też bardziej aktywne niż alkany. Wraz ze zwiększającą się długością łańcucha węglowego maleje ich reaktywność. Można je otrzymać z ropy naftowej, a w laboratorium w reakcji eliminacji fluorowca z halogenków alkilowych lub przez dehydratację alkoholi. Ich wzór ogólny to CnH2n.
    Tlen (O, łac. oxygenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 8, niemetal z grupy tlenowców w układzie okresowym.
    Ketony – grupa związków organicznych zawierających grupę ketonową, tj. grupę karbonylową (C=O) połączoną z dwoma atomami węgla. Proste ketony, będące monokarbonylowymi pochodnymi alkanów, noszą nazwę alkanonów i mają wzór ogólny CnH2n+2CO. Pokrewne związki, w których przy grupie karbonylowej znajduje się jeden lub dwa atomy wodoru, to aldehydy.
    Katalizator – substancja chemiczna, która dodana do układu powoduje zmianę ścieżki kinetycznej reakcji chemicznej, na taką, która ma niższą energię aktywacji, czego efektem jest wzrost szybkości reakcji chemicznej. W trakcie procesów z udziałem katalizatora reakcja chemiczna przebiega drogą o energii mniejszej w stosunku do reakcji bez udziału katalizatora. Dzieje się tak, ponieważ w trakcie reakcji powstaje dodatkowy kompleks przejściowy katalizator-substrat, który ulega reakcji w wyniku dostarczenia mniejszej ilości energii niż dla reakcji bez udziału katalizatora.

    Reklama