Nukleofil

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Nukleofilcząsteczka lub grupa, w której występuje nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach może być ich donorem.

Elektrofil (czynnik elektrofilowy) – cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem.Grupa funkcyjna (podstawnik) – szczególnie aktywna część cząsteczki, która jest odpowiedzialna za jej sposób reagowania w danej reakcji.

W ogólnym rozumieniu tego terminu nukleofilami są wszystkie zasady Lewisa, a zatem i Brönsteda. Należy jednak zwrócić uwagę, że w chemii organicznej słowo nukleofil ma zwykle węższe znaczenie i odnosi się do cząsteczek atakujących atomy elektrofilowe, a niekoniecznie silnie wiążących protony. Analogicznie, istnieją także zasady nienukleofilowe, które chętnie wiążą protony, lecz nie mają charakteru nukleofilowego (np. DBU).

Addycja nukleofilowa – jest to reakcja chemiczna, rodzaj addycji, polegająca na przyłączeniu reagenta nukleofilowego do wiązania wielokrotnego substratu. W reakcji tej rozerwaniu ulega wiązanie π i utworzone zostają dwa nowe wiązania pojedyncze. Reakcji addycji ulegają wyłącznie związki, w których występują wiązania wielokrotne, np. wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla, a także wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla i innymi atomami np. siarki, azotu, tlenu.Teoria kwasów i zasad Lewisa – teoria określająca właściwości kwasowe i zasadowe substancji chemicznej na podstawie jej zdolności akceptorowo-donorowych. Kwas Lewisa to związek chemiczny (oznaczany zazwyczaj symbolem "A"), który może przyjąć parę elektronową od zasady Lewisa ("B"), będącej donorem pary elektronowej. W ten sposób powstaje tzw. addukt AB:

O ile zasady protonowe można uszeregować według ich mocy, właściwości nukleofilowe zależą od elektrofila, z którym dany nukleofil reaguje – w ten sposób silnie zasadowy nukleofil, będący silnym nukleofilem w przypadku reakcji wymiany protonu, może być w przypadku innej reakcji słabym nukleofilem. W związku z tym dzieli się je na twarde i miękkie. Twardy nukleofil to cząsteczka o bardzo skoncentrowanym centrum nukleofilowym – czyli miejscu w cząsteczce, które ma nadmiar elektronów. Przykłady twardych nukleofili to OH-, F-, NH3. Miękki nukleofil to na odwrót, cząsteczka o rozmytym centrum nukleofilowym. Przykłady miękkich nukleofili to I-, CN-, benzen.

Substytucja nukleofilowa, podstawienie nukleofilowe – reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil.Cyjanki – związki chemiczne, sole kwasu cyjanowodorowego, które zawierają anion cyjankowy (CN). W potocznym rozumieniu, cyjankiem określa się sól potasową kwasu cyjanowodorowego – cyjanek potasu: KCN, truciznę często opisywaną w powieściach kryminalnych. Związki organiczne zawierające grupę CN nazywane są nitrylami.

Twarde nukleofile chętnie reagują z twardymi elektrofilami, a miękkie z miękkimi. W związku z tym np. jodek srebra, zawierający związane ze sobą miękkie nukleofilowe aniony jodkowe i miękkie elektrofilowe kationy srebra, jest bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie, której cząsteczki są twardymi nukleofilami.

Benzen – organiczny związek chemiczny z grupy arenów. Jest to najprostszy karbocykliczny, obojętny węglowodór aromatyczny. Jego nieorganicznym analogiem jest borazyna.Donor – pojęcie chemiczne oznaczające cząsteczkę, pojedynczy atom lub jon, który dostarcza elektron, proton, grupę funkcyjną lub określony jon innym cząsteczkom w trakcie reakcji chemicznej. Cząsteczki przyjmujące (przeciwne donorowym) nazywane są akceptorami.

Związki zawierające silnie oddziałujące ze sobą dwa różne centra nukleofilowe noszą nazwę związków ambidentnych, należy do nich np. anion cyjankowy.

Zobacz też[ | edytuj kod]

  • addycja nukleofilowa
  • substytucja nukleofilowa




  • Warto wiedzieć że... beta

    Amoniak (nazwy systematyczne: azan, trihydrydoazot, wodorek azotu(III)) – nieorganiczny związek chemiczny o wzorze NH3.
    Jodek srebra – nieorganiczny związek chemiczny, sól kwasu jodowodorowego i srebra. Jest solą o żółtym zabarwieniu, nierozpuszczalną w wodzie i, podobnie jak inne halogenki srebra, światłoczułą. Struktura krystaliczna jodku srebra zmienia się wraz z temperaturą.

    Reklama