Nitrowanie

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Nitrowaniereakcja chemiczna polegająca na wymianie (substytucji) atomu wodoru (lub rzadziej innego jednowartościowego podstawnika) w związku organicznym na grupę nitrową (−NO2). W wyniku nitrowania tworzą się związki nitrowe.

Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.Elektrofil (czynnik elektrofilowy) – cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem.

Nitrowanie związków aromatycznych[ | edytuj kod]

Nitrowanie związków aromatycznych zachodzi według mechanizmu substytucji elektrofilowej. W mieszaninie nitrującej, która jest typowym środkiem nitrującym, powstaje elektrofilowy kation nitroniowy (NO2), który jest atakowany przez pierścień aromatyczny nitrowanego związku, np. benzenu:

1,3,5-Trinitrobenzen (TNB) – organiczny związek chemiczny z grupy nitrozwiązków, trinitrowa pochodna benzenu o właściwościach wybuchowych. Posiada dwa izomery: 1,2,3-trinitrobenzen i 1,2,4-trinitrobenzen. Pomimo dobrych parametrów detonacyjnych, nie znalazł zastosowania jako materiał wybuchowy.Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.
Nitrowanie benzenu

Kwas siarkowy jest katalizatorem w reakcji nitrowania. Jego rola polega na tworzeniu jonu nitroniowego oraz absorpcji wody, obecnej w środowisku reakcji.

W zależności od warunków reakcji i proporcji mieszaniny nitrującej z powstałego nitrobenzenu mogą się następnie, w analogiczny sposób, tworzyć pewne ilości dinitrobenzenu i trinitrobenzenu. Nie da się przyłączyć więcej niż trzech grup nitrowych do pojedynczego pierścienia aromatycznego w drodze bezpośredniego nitrowania.

Estryfikacja – reakcja chemiczna, w wyniku której powstają estry. Najczęściej zachodzi ona pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami (szerzej: związkami zawierającymi grupę hydroksylową), niemniej możliwe i często stosowane są inne metody syntezy estrów np. z bezwodników czy chlorków kwasowych.Gliceryna, glicerol (łac. Glycerolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cukroli; najprostszy trwały alkohol trójwodorotlenowy (triol).

W wyniku nitrowania 9-fluorenonu (ketonowej pochodnej fluorenu, Fluorenone-skeletal.svg), który zawiera 2 pierścienie aromatyczne, można otrzymać pochodną trinitrową lub tetranitrową, zależnie od zastosowanych warunków nitrowania.

Niektóre podstawniki (np. grupa aminowa lub hydroksylowa) znacznie ułatwiają podstawienie elektrofilowe, dlatego np. w wyniku działania mieszaniną nitrującą na fenol można łatwo otrzymać stosunkowo czysty trinitrofenol (kwas pikrynowy).

Azotany (nazwa systematyczna: trioksydoazotany(1−); w systemie Stocka: azotany(V)) − grupa związków chemicznych, sole i estry kwasu azotowego (HNO3).Węglowodory aromatyczne, areny – cykliczne węglowodory, w których istnieją sprzężone wiązania wielokrotne, czyli zamknięty układ naprzemiennie położonych wiązań podwójnych i pojedynczych między atomami węgla. We wszystkich atomach pierścienia aromatycznego zachodzi hybrydyzacja sp2, dzięki czemu cząsteczki są płaskie (o ile dodatkowe czynniki stereochemiczne nie wymuszają odchyłek, jak np. dla fullerenu C60).


Podstrony: 1 [2] [3]




Warto wiedzieć że... beta

Nitrobenzen – organiczny związek chemiczny, najprostszy aromatyczny związek nitrowy, pochodna benzenu. Stosowany do produkcji aniliny.
Kwas pikrynowy (gr. pikros – gorzki, ze względu na gorzkawy smak) – organiczny związek chemiczny z grupy związków nitrowych i fenoli.
Nitrozwiązki – organiczne związki chemiczne zawierające grupę nitrową -NO2, w której atom azotu jest bezpośrednio połączony z atomem węgla.
Substytucja elektrofilowa (dokładniej: aromatyczna substytucja elektrofilowa) – reakcja substytucji zachodzącej dla związków aromatycznych, w której czynnikiem atakującym jest elektrofil. Substytucja elektrofilowa jest oznaczana symbolem SE.
Sulfonowanie – reakcja chemiczna polegająca na podstawieniu do związku chemicznego grupy sulfonowej –SO2OH lub –SO2OR przez działanie odpowiednim związkiem sulfonującym. W wyniku sulfonowania tworzą się tzw. związki sulfonowe.
Organic Syntheses (Org. Synth.) - czasopismo naukowe wydawane przez Organic Syntheses Membership Corporation od 1921 roku. Zawiera zbiór sprawdzonych przepisów syntez związków organicznych. Od 1998 roku wszystkie artykuły, które ukazały się dotychczas w tym czasopiśmie są dostępne w internecie na zasadzie otwartego dostępu.
Mieszanina nitrująca (nitroza) – mieszanina stężonych kwasów azotowego i siarkowego w stosunku wagowym 1:2 (objętościowo – 3:5) służąca do nitrowania związków organicznych, jak również do otrzymywania niektórych estrów kwasu azotowego. Nitrogliceryna otrzymywana jest przez estryfikację gliceryny mieszaniną nitrującą.

Reklama