N-Acetyloglukozamina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

N-Acetyloglukozamina, NAG – organiczny związek chemiczny z grupy modyfikowanych monosacharydów, amid glukozaminy i kwasu octowego. Ma duże znaczenie w niektórych układach biologicznych.

Stawonogi (Arthropoda, z gr. ἄρθρον arthron – staw + πούς, ποδός pous, podos – noga) – najliczniejszy w gatunki typ zwierząt na Ziemi. Dotychczas opisano ponad milion gatunków. Według danych IUCN opisano 950 000 gatunków owadów i 40 000 skorupiaków. Liczby w pozostałych grupach stawonogów wahają się – w zależności od źródła – od kilkunastu tysięcy (np. wije) do ponad 60 tysięcy gatunków pajęczaków, a z każdym rokiem przybywa ich coraz więcej.Uniwersytet Alberty (ang. University of Alberta) to uniwersytet działający w kanadyjskim mieście Edmonton, w prowincji Alberta. Ma 3200 wykładowców i ponad 35 tys. studentów.

N-Acetyloglukozoamina jako składnik biopolimerów[ | edytuj kod]

NAG jest zdolny do tworzenia długich łańcuchów polisacharydowych {-NAG-}n połączonych wiązaniami O-glikozydowymi. Biopolimer taki zbudowany z reszt N-acetylo-D-glukozo-2-aminowych połączonych wiązaniem β-glikozydowym stanowi chitynę, która jest składnikiem szkieletów zewnętrznych stawonogów oraz wchodzi w skład ścian komórkowych grzybów.

Glukozamina (łac. Glucosaminum) – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego. Przypuszczano, że przyczynia się ona do odbudowy chrząstki stawowej i może wywierać wpływ na zmniejszanie odczuwania bólu oraz sprawniejsze funkcjonowanie stawów. Preparaty siarczanu glukozaminy wykorzystywane są przy wspomaganiu leczenia choroby zwyrodnieniowej stawów. W roku 2001 opublikowano badanie wskazujące, że lecznicze działanie glukozaminy nie jest pewne. Metaanaliza opublikowana w 2010 roku stwierdza, że w porównaniu z placebo, glukozamina, a także chondroityna i ich połączenie nie zmniejszają bólu stawów i nie mają wpływu na zwężenie szpary stawowej. We wnioskach z badania zaleca się odstąpienie od refundacji leczenia glukozoaminą i zaprzestanie przepisywania tego związku przez lekarzy.Ściana komórkowa - martwy składnik komórki, otoczka komórki o funkcji ochronnej i szkieletowej. Ściana komórkowa występuje u roślin, grzybów, bakterii i niektórych protistów. U każdej z tych grup jest zbudowana z innych substancji, np. u grzybów jest to chityna, a u roślin celuloza i jej pochodne (hemiceluloza i pektyna) oraz lignina, natomiast u bakterii podstawowym składnikiem jest mureina. Ściana komórkowa leży na zewnątrz błony komórkowej. W tkankach ściany komórkowe sąsiadujących ze sobą komórek są zlepione pektynową substancją tworzącą blaszkę środkową. Między komórkami istnieją wąskie połączenia w postaci plasmodesm - wąskich pasm cytoplazmy przenikających ściany i zawierających fragmenty retikulum endoplazmatycznego. Młode komórki roślin otoczone są ścianą pierwotną, której strukturę wewnętrzną stanowią ułożone w sposób nieuporządkowany łańcuchy celulozowe wypełnione hemicelulozą i pektyną. W starszych komórkach obserwuje się również ścianę wtórną - powstającą po wewnętrznej stronie ściany pierwotnej, zwykle grubszą i bardziej wytrzymałą niż pierwotna, o uporządkowanej budowie szkieletu celulozowego, również wypełnionego hemicelulozą i pektyną. Ulega ona inkrustacji (węglan wapnia, krzemionka lub lignina) i adkrustacji (kutyna, suberyna, woski).

N-Acetyloglukozoamina jest również składnikiem peptydoglikanu, biopolimeru {NAM-NAG}n, tj. zbudowanego naprzemiennie z reszt N-acetyloglukozaminy i kwasu N-acetylomuraminowego połączonych wiązaniami β-glikozydowymi. Peptydoglikan jest polisacharydem tworzącym ściany komórkowe wielu bakterii.

Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych powstał 1 października 2002 w wyniku połączenia dwóch instytucji: Biura Rejestracji Środków Farmaceutycznych Materiałów Medycznych, które było częścią Instytutu Leków oraz Centralnego Ośrodka Techniki Medycznej. Początkowo Urząd działał w oparciu o ustawę z dnia 27 lipca 2001 roku o Urzędzie Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych.Inhibicja kompetycyjna - współzawodnictwo inhibitora z substratem o miejsce aktywne enzymu; przy dużych stężeniach substratu inhibitor zostaje usunięty przez substrat. Przeciwieństwem inhibicji kompetycyjnej jest inhibicja niekompetycyjna. W inhibicji kompetycyjnej inhibitor wiąże się w miejscu aktywnym, inhibicji niekompetycyjnej - poza miejscem aktywnym.

W układach biologicznych wiązania glikozydowe zarówno pomiędzy NAM-NAG ścian komórkowych bakterii, jak również NAG-NAG chityny ulegają hydrolizie przy pomocy lizozymu.

Trimer N-acetyloglukozoaminy: NAG-NAG-NAG jest bardzo skutecznym inhibitorem kompetycyjnym lizozymu. Łączy się on silnie w szczelinie stanowiącej miejsce aktywne lizozymu dzięki wytworzeniu wiązań wodorowych oraz oddziaływań typu van der Waalsa uniemożliwiając wejście łańcuchów polisacharydowych i tym samym blokując aktywność katalityczną tego enzymu.

Bakterie (łac. bacteria, od gr. bakterion – pałeczka) – grupa mikroorganizmów, stanowiących osobne królestwo. Są to jednokomórkowce lub zespoły komórek o budowie prokariotycznej. Badaniem bakterii zajmuje się bakteriologia, gałąź mikrobiologii.Johannes Diderik van der Waals (ur. 23 listopada 1837, zm. 8 marca 1923) – fizyk holenderski, laureat nagrody Nobla w dziedzinie fizyki w roku 1910 za badania równania stanu gazów i cieczy rzeczywistych.

Zastosowanie w medycynie[ | edytuj kod]

Był brany pod uwagę jako lek na choroby autoimmunologiczne.

Przypisy[ | edytuj kod]

  1. N-Acetylglucosamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00141 (ang.).
  2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. Lubert Stryer, Biochemia, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1986, s. 162–171, ISBN 83-01-00140-2.
  4. Aria Pearson, Sugar supplement may treat immune disease, [w:] New Scientist [online], 6 czerwca 2007 [dostęp 2007-06-08] (ang.).
Kwas octowy (według obecnej nomenklatury systematycznej IUPAC kwas etanowy lub kwas metanokarboksylowy) – związek organiczny z grupy kwasów karboksylowych o wzorze CH3COOH.Chityna (C8H13O5N)n (gr. chiton - wierzchnia szata) - polisacharyd glukozy (β-glukozy). organiczny związek chemiczny, z którego są zbudowane szkielety zewnętrzne stawonogów. Chityna jest wytwarzana przez hipodermę, czyli nabłonkowy oskórek. Substancje bardzo zbliżone do chityny występują również u ramienionogów, mszywiołów i mięczaków, a ponadto w ścianach komórkowych grzybów, wodorostów i bakterii.




Warto wiedzieć że... beta

Wiązanie O-glikozydowe – rodzaj wiązania glikozydowego łączący grupę hydroksylową (−OH) pierścieniowej formy węglowodanu z grupą hydroksylową innego związku. Najczęściej występują w dwucukrach lub wielocukrach. Z chemicznego punktu widzenia O-glikozydy są acetalami.
Wydawnictwo Naukowe PWN SA – wydawnictwo z siedzibą w Warszawie, założone w 1951, w obecnej formie prawnej działające od 1997. Wydawnictwo Naukowe PWN SA stanowi jednostkę dominującą Grupy kapitałowej PWN, w skład której wchodzi kilkanaście przedsiębiorstw, głównie wydawnictw.
Cukry proste (monosacharydy) – węglowodany, w których strukturze występuje od 3 do 7 atomów węgla. Monosacharydy mogą występować w postaci pierścieniowej jeśli posiadają co najmniej 4 atomy węgla w cząsteczce.
Lizozym, muramidaza (ang. lysozyme) - białko kationowe o masie 14,4 kDa, które ma właściwości enzymu hydrolitycznego rozkładającego peptydoglikan ściany komórkowej bakterii. Strukturę pierwszorzędową lizozymu stanowi łańcuch polipeptydowy złożony zaledwie ze 129 aminokwasów. Miejsce aktywne lizozymu stanowią dwie reszty aminokwasowe: glutaminianu 35 i asparaginianu 52, oddalone od siebie w sekwencji aminokwasów lecz położone względnie blisko siebie w przestrzeni.
Grzyby (Fungi Juss.) R. T. Moore – królestwo należące do domeny jądrowców (Eucaryota). Dawniej, w zależności od ujęcia systematycznego takson ten miał rangę podkrólestwa (Fungi R.T. Moore, 1971), podtypu, (Fungi Engl. 1889) i klasy (Fungi Bartling, 1830).
Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.
Kwas N-acetylomuraminowy, NAM (ang. N-acetylmuramate) – pochodna kwasu muraninowego. NAM w swojej budowie chemicznej zawiera pierścień 2-glukozoaminy połączony z grupą acetylową CH3C=O wiązaniem amidowym. Do atomu węgla C3 pierścienia glukopiranozowego natomiast przyłączona jest cząsteczką kwasu mlekowego.

Reklama