Związki makrocykliczne

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z Makrocykl)
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Związki makrocykliczne – grupa związków chemicznych o dużej masie cząsteczkowej (makrocząsteczki) i strukturze cyklicznej. Poza chemią polimerów terminu tego używa się jednak zwyczajowo do opisu związków o stosunkowo małej masie cząsteczkowej (niebędących makrocząsteczkami) i zawierających w swojej strukturze pierścień zbudowany z odpowiednio dużej liczby atomów. Definicja ta nie jest ścisła i w literaturze naukowej minimalna wielkość pierścienia w związkach makrocyklicznych może być określona np. jako minimum 9, 12 czy 14 atomów.

Jon – atom lub grupa atomów połączonych wiązaniami chemicznymi, która ma niedomiar lub nadmiar elektronów w stosunku do protonów. Obojętne elektrycznie atomy i cząsteczki związków chemicznych posiadają równą liczbę elektronów i protonów, jony zaś są elektrycznie naładowane dodatnio lub ujemnie.Katenany (łac. catena – łańcuch) – klasa związków chemicznych, których cząsteczki stanowią układ co najmniej dwóch niepowiązanych chemicznie indywiduów chemicznych o strukturze cyklicznej (makrocykli). Cykliczne elementy katenanu są zatem związane mechanicznie, jak ogniwa łańcucha, co określa się mianem wiązania mechanicznego lub częściej wiązania topologicznego.

W wielu reakcjach polimeryzacji związki makrocykliczne powstają jako produkt uboczny na skutek reakcji wzrastającego łańcucha polimeru z własnym końcem. Stanowią często niepożądane zanieczyszczenie polimerów, zwiększające ich polidyspersję i co za tym idzie niekorzystnie wpływające na ich własności mechaniczne i dlatego reakcje polimeryzacji przeprowadza się tak, by uniknąć powstawania związków makrocyklicznych.

Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (ang. International Union of Pure and Applied Chemistry, w skrócie IUPAC [aj-ju-pak]) – międzynarodowa organizacja zajmująca się przede wszystkim standaryzacją symboliki, nazewnictwa i wzorców wielkości fizycznych stosowanych przez chemików na całym świecie. Oprócz tego IUPAC zajmuje się koordynacją badań naukowych oraz organizacją międzynarodowych kongresów i konferencji o tematyce chemicznej.Kryptandy – grupa organicznych związków chemicznych otrzymywanych syntetycznie, o silnym działaniu kompleksującym. Kryptandy tworzą związki chelatowe o budowie sferycznej. Kompleksowany jon lub atom centralny jest ze wszystkich stron otoczony przez ligand we wnętrzu tzw. "krypty". Kompleksy kryptandów nazywa się kryptatami. W strukturze kryptatu kation związany jest w hydrofilowej wnęce, natomiast niepolarne grupy alkilowe (najczęściej jednostki etylenowe) stanowią hydrofobową część zewnętrzną. Dzięki takiej budowie kryptandy wykazują właściowości jonoforetyczne.

Niektóre związki makrocykliczne znalazły jednak zastosowanie praktyczne i otrzymuje się je na drodze polimeryzacji, przeprowadzanej celowo w warunkach, w których powstaje ich szczególnie dużo.

Związki makrocykliczne posiadają możliwość tworzenia układów nadcząsteczkowych przez wzajemne „zaplatanie się”. Przykładem takich struktur są katenany i rotaksany.

Do najbardziej przydatnych związków makrocyklicznych zaliczają się etery koronowe, które posiadają unikatową cechę „ukrywania” jonów metali w roztworach (tzw. kryptandy).

Związki cykliczne – obszerna grupa związków chemicznych, w których strukturze występują atomy związane z sobą w ten sposób, że tworzą jeden lub więcej zamkniętych pierścieni.Etery koronowe, korony – makrocykliczne związki organiczne pochodzenia syntetycznego. Są to cykliczne polietery o regularnej budowie wykazujące właściwości jonoforetyczne. Etety koronowe są zdolne do selektywnego tworzenia trwałych kompleksów (koronatów) z kationami, np. metali alkalicznych. Pierwszy eter koronowy, 18-korona-6, został otrzymany przez Charlsa Pedersena w 1967 roku. Badania nad eterami koronowymi o trójwymiarowymi strukturach (kryptandami, sferandami, karcerandami) prowadzili Donald Cram i Jean-Marie Lehn, którzy w wraz z Pedersenem otrzymali Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w roku 1987 za "wkład w badania cząsteczek, które dzięki swej strukturze oddziałują w sposób wysoce selektywny z innymi cząsteczkami".

Przypisy[ | edytuj kod]

  1. macrocycle, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI10.1351/goldbook.M03662, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  2. L.F. Lindoy, The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes, Cambridge: Cambridge Univeristy Press, 1989, s. 1, ISBN 0-521-25261-X.
  3. Macrocycles in Drug Discovery, Jeremy I. Levin (red.), seria RSC Drug Discovery Series, t. 40, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2015, s. xxi, ISBN 978-1-78262-311-3.
  4. Synthetic Multidentate Macrocyclic Compounds, Reed Izatt (red.), New York: Academic Press, 1978, s. 2, ISBN 0-12-377650-3.
Rotaksany – klasa związków chemicznych, których cząsteczki stanowią układ dwóch niepowiązanych chemicznie indywiduów chemicznych, przy czym jeden z nich ma strukturę liniową i stanowi oś rotaksanu, drugi zaś cykliczną (jest makrocyklem). Element liniowy posiada na obu końcach rozbudowane sterycznie (przestrzennie) grupy funkcyjne, zwane stoperami, które uniemożliwiają drugiemu elementowi rotaksanu, czyli makrocyklowi wydostanie się poza oś. Oś i makrocykl rotaksanu są zatem związane mechanicznie, co określa się mianem wiązania mechanicznego lub częściej wiązania topologicznego. Rotaksan, którego oś nie jest zakończona stoperami nazywany jest pseudorotaksanem.DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.




Warto wiedzieć że... beta

Związek chemiczny – jednorodne połączenie co najmniej dwóch różnych pierwiastków chemicznych za pomocą dowolnego wiązania.
Metale – pierwiastki chemiczne charakteryzujące się obecnością w sieci krystalicznej elektronów swobodnych (niezwiązanych). W przeważającej większości wykazują one następujące własności:
Roztwór – homogeniczna mieszanina dwóch lub więcej związków chemicznych. Skład roztworów określa się przez podanie stężenia składników. W roztworach zwykle jeden ze związków chemicznych jest nazywany rozpuszczalnikiem, a drugi substancją rozpuszczaną. Który z dwóch związków uznać za rozpuszczalnik, jest właściwie kwestią umowną, wynikającą z praktyki i tradycji.
Polimery (gr. polymeres - wieloczęściowy, zbudowany z wielu części) – substancje chemiczne o bardzo dużej masie cząsteczkowej, które składają się z wielokrotnie powtórzonych jednostek zwanych merami.

Reklama