Kwas malonowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Kwas malonowy, kwas propanodiowy, HOOCCH
2
COOH
organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego „jabłko”. Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.

Malonian dietylowy (DEM z ang. diethyl malonate) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów, ester dietylowy kwasu malonowego. Nierozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych związek chemiczny szeroko stosowany w syntezie organicznej, np. do produkcji barbituranów, witaminy B1 czy witaminy B6.Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).

Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla.

Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.

Otrzymywanie[ | edytuj kod]

Kwas malonowy otrzymuje się z kwasu octowego:

Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.

Grupa nitrylowa (cyjankowa, nie cyjanianowa!) – grupa funkcyjna występująca w nitrylach. Grupa ta ma wzór –C≡N. Od izomerycznej grupy izonitrylowej (–N=C) różni się tym, że jest przyłączona do reszty związku chemicznego przez atom węgla, a nie azotu, a także formalną rzędowością wiązania NC.Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.

Zastosowania[ | edytuj kod]

Kwas malonowy i jego pochodne mają szerokie zastosowanie w przemyśle do produkcji leków, witamin, barwników, klejów, substancji zapachowych, a także w agrochemii. Może być użyty do wprowadzania fragmentu kwasu octowego w łagodnych warunkach w drodze kondensacji Knoevenagela, po której następuje dekarboksylacja. Jako przykład można podać preparatykę kwasu cynamonowego wykorzystywanego do produkcji niesteroidowego leku przeciwzapalnego – acemetacyny. Substancję aromatyczną γ-nonanolakton można także wytworzyć w kondensacji Knoevenagela z kwasu malonowego i heptanalu (heptanaldehyd), a następnie domknięcia pierścienia.

Węglan sodu (nazwy zwyczajowe: soda, soda kalcynowana Na2CO3) − nieorganiczny związek chemiczny, sól kwasu węglowego i sodu.Reakcja Biełousowa-Żabotyńskiego (BZR z ang. Belousov-Zhabotinsky reaction) - oscylacyjna reakcja chemiczna występująca w wodnym roztworze w temperaturze pokojowej, w której występują okresowe zmiany barwy roztworu z okresem ok. jednej minuty.

Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej.

Warto wspomnieć, że kwas malonowy jest jednym ze składników służących do przeprowadzenia widowiskowej reakcji chemicznej z oscylacjami stężenia składników (reakcja Biełousowa-Żabotyńskiego)

Przypisy[ | edytuj kod]

  1. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0.
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-340, 5-93, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  3. Malonic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-04-14] (ang.).
  4. przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. Nathan Weiner, Malonic Acid, „Organic Syntheses”, 18 (50), 1938, s. 376, DOI10.15227/orgsyn.018.0050 (ang.).c?
  6. Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand, Peter Pollak, Malonic Acid and Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2007, DOI10.1002/14356007.a16_063.pub2 (ang.).
  7. Marek Orlik, Reakcje oscylacyjne. Porządek i chaos, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1996.
Sole – związki chemiczne powstałe w wyniku całkowitego lub częściowego zastąpienia w kwasach atomów wodoru innymi atomami, bądź grupami o właściwościach elektrofilowych, np. kationy metali, jony amonowe i inne postaci XR4 (gdzie X = {N, P, As, ...}, R - dowolna grupa organiczna) itp. Sole znalazły liczne zastosowania jako nawozy sztuczne, w budownictwie, komunikacji, przemyśle spożywczym i wielu innych. Sole występują w przyrodzie, jako minerały lub w organizmach żywych w roztworach płynów ustrojowych.Wydawnictwa Naukowo-Techniczne (WNT) – polskie wydawnictwo założone w 1949 z siedzibą w Warszawie, do 1961 działało pod firmą Państwowe Wydawnictwa Techniczne.




Warto wiedzieć że... beta

United States National Library of Medicine (NLM) to największa na świecie biblioteka medyczna prowadzona przez rząd federalny Stanów Zjednoczonych. Zbiór biblioteki obejmuje ponad siedem milionów książek, czasopism, raportów, rękopisów, mikrofilmów, fotografii i grafik związanych z medycyną i pokrewnymi naukami, w tym także niektóre najstarsze i najrzadsze prace.
Acemetacyna [INN] – organiczny związek chemiczny, lek z grupy niesteroidowych leków przeciwzapalnych, hamujący COX-1 i COX-2. Działa przeciwzapalnie, wykazuje również właściwości przeciwbólowe i przeciwgorączkowe. Acemetacyna jest estrem indometacyny, która jest jej głównym aktywnym metabolitem.
Dwutlenek węgla (nazwa systematyczna: ditlenek węgla; nazwa Stocka: tlenek węgla(IV)), CO2 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy tlenków, w którym węgiel występuje na IV stopniu utlenienia.
Substytucja nukleofilowa, podstawienie nukleofilowe – reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil.
Library of Congress Control Number (LCCN) – numer nadawany elementom skatalogowanym przez Bibliotekę Kongresu wykorzystywany przez amerykańskie biblioteki do wyszukiwania rekordów bibliograficznych w bazach danych i zamawiania kart katalogowych w Bibliotece Kongresu lub u innych komercyjnych dostawców.
Skóra (łac. cutis, gr. derma) – największy narząd powłoki wspólnej (łac. integumentum commune) kręgowców o złożonej budowie i wielorakich funkcjach; powłoka właściwa.
Wodorotlenek sodu, NaOH – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorotlenków, należący do najsilniejszych zasad.

Reklama