Konfiguracja D i L

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Aldehyd D-glicerynowy

Konfiguracja D i L (konfiguracja względna) – sposób określania i nazywania izomerów optycznych związków chemicznych poprzez analizę korelacyjną względem aldehydu glicerynowego.

Epimery – diastereoizomery różniące się konfiguracją przy jednym i tylko jednym centrum chiralnym. W chemii węglowodanów pojęcie epimerów bywa zawężane do pary diastereoizomerycznych aldoz o przeciwnej konfiguracji przy atomie węgla 2 (tak zdefiniowane epimery w reakcji z fenylohydrazyną dają ten sam osazon).Płaszczyzna padania światła, jest to płaszczyzna przechodząca przez promień świetlny padający na materiał i prostopadła do płaszczyzny stycznej do powierzchni materiału, w punkcie w który promień przecina się z tą powierzchnią.

Przed poznaniem struktury przestrzennej obu stereoizomerów aldehydu glicerynowego przyjęto, że ten który w projekcji Fischera ma grupę hydroksylową po lewej stronie oznaczany będzie literą „L” a ten z grupą OH po prawej literą „D”. Późniejsze badania potwierdziły, że przyjęte losowo z 50% prawdopodobieństwem założenie było trafione. Wprowadzenie tego pojęcia, jeszcze przed opracowaniem spektroskopowych metod określania konfiguracji bezwzględnej, miało na celu określanie konfiguracji innych związków przez korelację do odpowiedniego izomeru aldehydu glicerynowego przez reakcje chemiczne tego aldehydu z innymi związkami w taki sposób, aby nie dokonać rozerwania wiązań przy asymetrycznym atomie węgla.

Glukoza (dokładniej: D-glukoza) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.Anomery to stereoizomeryczne węglowodany, które we wzorze Hawortha różnią się położeniem grupy hydroksylowej przy półacetalowym atomie węgla, np. α-D-glukoza i β-D-glukoza. W przypadku anomerów α szeregu konfiguracyjnego D grupa -OH jest skierowana pod płaszczyznę rysunku (pierścienia), w przypadku anomerów β - nad płaszczyznę rysunku. Formy α i β mają taką samą konfigurację wszystkich centrów asymetrii, poza półacetalowym (anomerycznym) atomem węgla.

Oznaczenie D lub L zapisuje się kapitalikiem i stawia, oddzielone dywizem (łącznikiem), przed nazwą związku. Rodzaj anomeru podaje się w nazwie przed nim – na przykład: α-D-glukoza.

Konfiguracja względna a skręcalność optyczna[ | edytuj kod]

Początkowo przyjęto, że aldehyd glicerynowy skręcający płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo (aldehyd (+)-glicerynowy) to ten, który posiada w cząsteczce grupę OH po prawej stronie w projekcji Fischera. Skręcalność optyczna nie jest jednak odpowiednikiem konfiguracji względnej, to znaczy różne związki o konfiguracji D mogą być „prawoskrętne” albo „lewoskrętne” (analogicznie izomery L).

Diastereoizomery to izomery konfiguracyjne (np. izomery optyczne lub izomery E-Z), które nie pozostają z sobą w relacji odbić lustrzanych, nie są to więc enancjomery.Projekcja Fischera − rodzaj projekcji chemicznej umożliwiającej prezentację konfiguracji absolutnej enancjomerów i diastereoizomerów.


Podstrony: 1 [2] [3] [4]




Warto wiedzieć że... beta

Kapitaliki (łac. capitalis – główny) – litery i cyfry o wyglądzie wersalików i wielkości liter tekstowych bez wydłużeń górnych i dolnych.
Stereoizomery - izomery przestrzenne, związki chemiczne, w których atomy połączone są w tych samych sekwencjach, a różnią się jedynie ułożeniem przestrzennym.
Izomeria optyczna - rodzaj izomerii konfiguracyjnej, która polega na występowaniu związków chemicznych w dwóch postaciach wykazujących przeciwną aktywność optyczną. Pary takich izomerów nazywa się enancjomerami, a ich istnienie jest związane z cechą związków chemicznych zwaną chiralnością. Enancjomery danego związku stanowią swoje wzajemnie nienakładalne odbicia lustrzane. Czasami do izomerów optycznych zalicza się również diastereoizomery, które nie są jednak swoimi odbiciami lustrzanymi.
Forma mezo – termin odnoszący się do izomerów optycznych, które mimo posiadania centrum chiralności są nieczynne optycznie na skutek wewnętrznej kompensacji. Zjawisko to może występować w przypadku diastereoizomerów, z których część wykazuje czynność optyczną, a część nie.
Grupa aldehydowa – jednowartościowa grupa funkcyjna o wzorze −CHO, zbudowana z grupy karbonylowej, której atom węgla jest bezpośrednio związany z atomem wodoru. Grupa ta jest charakterystyczną grupą aldehydów i aldoz.
DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.
Węglowodany (cukry, cukrowce, sacharydy) – organiczne związki chemiczne składające się z atomów węgla oraz wodoru i tlenu, zazwyczaj w stosunku H:O = 2:1. Są to związki zawierające jednocześnie liczne grupy hydroksylowe, karbonylowe oraz czasami mostki półacetalowe. Ogólnym wzorem sumarycznym węglowodanów jest CxH2yOy lub Cx(H2O)y (znane są jednak węglowodany niespełniające tego wzoru, np. deoksyryboza).

Reklama