Izomeria orto, meta, para

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Lokalizacja podstawników o, m, p

Izomeria orto-, meta-, para- – jeden z rodzajów izomerii konstytucyjnej (izomerii strukturalnej). Jest to izomeria związana z położeniem podstawników w pierścieniu benzenowym lub innym sześcioczłonowym pierścieniu aromatycznym:

Izomeria konstytucyjna – rodzaj izomerii cząsteczek chemicznych posiadających tę samą liczbę tych samych atomów, między którymi występuje jednak inny układ wiązań chemicznych. Izomery konstytucyjne posiadają ten sam ogólny wzór sumaryczny.Para - przedrostek określający położenie 1,4 dwóch podstawników w sześcioczłonowym pierścieniu aromatycznym. Skrót: p-. Inne możliwe położenia to orto (o-) i meta (m-). Patrz: Izomeria orto, meta, para.
  • izomer orto (o-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 2.
  • izomer meta (m-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 3.
  • izomer para (p-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 4.
  • Izomery te różnią się właściwościami fizycznymi, np. temperaturą topnienia, temperaturą wrzenia, gęstością itd. Różnice we własnościach chemicznych wynikać mogą z powodu efektów sterycznych i rezonansowych.

    Związki aromatyczne – związki organiczne posiadające w cząsteczce zdelokalizowane elektrony π, tworzące tzw. układ aromatyczny. Zapewnia on cząsteczce dużo większą trwałość niż należałoby oczekiwać dla związku zawierającego wiązania podwójne.Substytucja elektrofilowa (dokładniej: aromatyczna substytucja elektrofilowa) – reakcja substytucji zachodzącej dla związków aromatycznych, w której czynnikiem atakującym jest elektrofil. Substytucja elektrofilowa jest oznaczana symbolem SE.

    Historia[ | edytuj kod]

    Nazewnictwo „orto-”, „meta-” lub „para-” wprowadził w 1869 r. niemiecki chemik Carl Gräbe do opisu pochodnych naftalenu. Wkrótce po publikacji Gräbego Viktor Meyer zaadoptował to nazewnictwo do określania położenia podstawników w benzenie.

    Podstawienie ipso[ | edytuj kod]

    Podstawienie typu ipso-

    Dodatkową lokalizacją w pierścieniu jest ipso, oznaczające występowanie dwóch podstawników w tej samej pozycji (związki przejściowe w aromatycznej substytucji elektrofilowej).

    Naftalen (gr. náphta – olej skalny, naftalina), C10H8 – organiczny związek chemiczny, najprostszy z policyklicznych węglowodorów aromatycznych o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych. Tworzy pochodne: nitrowe, sulfonowe i chlorowe, ulega także reakcji uwodorniania.Wydawnictwo Naukowe PWN SA – wydawnictwo z siedzibą w Warszawie, założone w 1951, w obecnej formie prawnej działające od 1997. Wydawnictwo Naukowe PWN SA stanowi jednostkę dominującą Grupy kapitałowej PWN, w skład której wchodzi kilkanaście przedsiębiorstw, głównie wydawnictw.

    Przypisy[ | edytuj kod]

    1. J.D. Roberts, M.C. Caserio, Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1969, s. 781.
    2. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 885, ISBN 83-01-04166-8.
    3. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 454, ISBN 83-01-04166-8.
    4. Carl Graebe, Ueber Naphtalin, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 149, 1869, s. 20–28 [dostęp 2019-06-10] (niem.). zob. zwłaszcza s. 26–28
    5. Benzol, [w:] Carl Haussermann (red.), Neues Handwörterbuch Der Chemie. Vol. I, F. Vieweg & Sohn, 1874, s. 1142-1143 [dostęp 2019-06-10] (niem.).
    6. Viktor Meyer, Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 156 (drittes Heft), 1870, s. 265–301 [dostęp 2019-06-10] (niem.). (zob. zwłaszcza s. 299–300)
    Benzen – organiczny związek chemiczny z grupy arenów. Jest to najprostszy karbocykliczny, obojętny węglowodór aromatyczny. Jego nieorganicznym analogiem jest borazyna.Efekty steryczne – grupa zjawisk obserwowanych w chemii, wynikających z faktu, że atomy w cząsteczkach nie są punktami, lecz mają kształt zbliżony do sfery i zajmują określoną objętość w przestrzeni. Jeśli atomy zbliżają się do siebie na odległość mniejszą niż promienie ich sfer elektronowych to może wówczas dojść do reakcji chemicznej lub tylko oddziaływań odpychających zgodnie z regułą Pauliego. Oddziaływania odpychające prowadzą właśnie do efektów sterycznych.




    Warto wiedzieć że... beta

    Efekt mezomeryczny zwany też efektem rezonansowym to w chemii zdolność grup funkcyjnych i ogólnie wszelkich podstawników do zmniejszania lub zwiększania reaktywności związków chemicznych na skutek nakładania się ich orbitali π lub p z orbitalami p lub π atomów, do których są one przyłączone.

    Reklama