• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Izocyjaniany



    Podstrony: [1] 2 [3]
    Przeczytaj także...
    Alergiczne zapalenie pęcherzyków płucnych – choroba zapalna wywoływana przez wdychanie różnorodnych antygenów środowiskowych. Najczęstszymi czynnikami etiologicznymi alergicznego zapalenia pęcherzyków płucnych są antygeny obecne w zgniłym sianie (zarodniki termofilnych promieniowców) oraz białka zawarte w odchodach ptasich i sierści zwierząt. Dwie najczęściej spotykane postacie alergicznego zapalenia pęcherzyków płucnych to płuco farmera i płuco hodowcy ptaków. W badaniu histologicznym pojawiają się nacieki z limfocytów CD8+ oraz piankowatych makrofagów w tkance śródmiąższowej, oskrzelikach i pęcherzykach płucnych. Naciekom tym towarzyszą słabo uformowane ziarniniaki oraz wielojądrzaste komórki olbrzymie rozrzucone w obrębie płuc, a także okołooskrzelikowe włóknienie i skupiska tkanki limfoidalnej. Alergiczne zapalenie pęcherzyków płucnych może przyjąć postać ostrą, podostrą lub przewlekłą. W ostrej postaci choroby objawy pojawiają się po upływie 4-12 godzin od chwili ekspozycji na czynnik sprawczy. Występują wówczas gorączka, dreszcze, duszność, kaszel oraz w badaniu osłuchiwaniem trzeszczenia nad polami płucnymi. W badaniach laboratoryjnych stwierdza się przemijającą leukocytozę. Poprawa stanu klinicznego następuje w ciągu 24-48 godzin, jeżeli chory nie jest ponownie narażony na kontakt z alergenem. W przewlekłej postaci choroby obserwuje się podstępne narastanie duszności. Towarzyszy temu najczęściej przewlekły kaszel, utrata masy ciała oraz zmniejszona tolerancja wysiłku. Rozróżnienie postaci ostrej i podostrej alergicznego zapalenia pęcherzyków płucnych często bywa trudne. Uważa się, że ich wystąpienie zależy bardziej od przebiegu ekspozycji na alergen niż od rodzaju alergenu.Przegrupowanie Hofmanna – reakcja chemiczna, w której pierwszorzędowe amidy ulegają przekształceniu do pierwszorzędowych amin o łańcuchu węglowym krótszym o jeden atom węgla.
    Izocyjaniany organiczne[ | edytuj kod]

    Niektóre izocyjaniany organiczne są bardzo reaktywnymi związkami chemicznymi, zdolnymi np. do wybuchowej reakcji z wodą, w której wydziela się dwutlenek węgla. Część izocyjanianów jest silnie toksyczna.

    Synteza[ | edytuj kod]

    1) Podstawową metodą syntezy izocyjanianów jest reakcja aminy pierwszorzędowej z fosgenem: Synteza izocyjanianów z fosgenu

    2) Ze względu na toksyczność fosgenu poszukiwano innych, bardziej bezpiecznych, metod syntezy izocyjanianów. Przykładem może być reakcja dwuetapowa z mocznikiem i następczą termolizą:

    Karbaminiany – grupa organicznych związków chemicznych – soli i estrów kwasu karbaminowego (H2NCOOH) lub N-podstawionych kwasów karbaminowych (R2NCOOR′).Karbeny – składniki asfaltu chemicznie podobne do asfaltenów, lecz nierozpuszczalne w zimnym tetrachlorku węgla (choć rozpuszczalne w disiarczku węgla).
    R-NH2 + CO(NH2)2R-NH-CO-NH2 + NH3 R-NH-CO-NH2→ R-NCO + NH3

    3) Izocyjaniany są produktami pośrednimi w przegrupowaniu Hoffmanna, w którym pierwszorzędowe amidy reagują z podchlorynami lub podbrominami tworząc odpowiedni izocyjanian, który następnie hydrolizuje do odpowiedniej pierwszorzędowej aminy.

    4) Ponadto izocyjaniany mogą powstawać w reakcji przegrupowania Curtiusa. Azydki acylowe R-(CO)-N3 rozpadają się z wydzieleniem gazowego azotu N2 tworząc nitreny, które podobnie jak karbeny są nietrwałe i ulegają przegrupowaniu do izocyjanianów.

    Grupa acylowa (acyl) – grupa funkcyjna utworzona formalnie poprzez oderwanie przynajmniej jednej grupy hydroksylowej od cząsteczki kwasu tlenowego posiadającego wzór ogólny RmE(=O)n(OH)x (n ≠ 0) lub analog takiej grupy. Terminem tym określa się zazwyczaj grupę pochodzącą od kwasu karboksylowego posiadającą wzór ogólny −C(=O)R i występującą w pochodnych tych kwasów, m.in. chlorkach kwasowych.Przegrupowanie Curtiusa (Reakcja Curtiusa lub Degradacja Curtiusa), po raz pierwszy zdefiniowana przez Theodora Curtiusa, jest to reakcja chemiczna, w której azydki acylowe ulegają przegrupowaniu do izocyjanianów.

    Reakcje[ | edytuj kod]

    1) W środowisku alkalicznym izocyjaniany ulegają hydrolizie, dając w wyniku aminę pierwszorzędową, oraz anion węglanowy. Reakcja przebiega zgodnie ze schematem: R-NCO + 2OH-R-NH2 + CO2−3

    2) Izocyjaniany aromatyczne w obecności wody ulegają hydrolizie z wydzieleniem dwutlenku węgla (reakcja jest zwykle silnie egzotermiczna): R-NCO + H2OR-NH2 + CO2

    Reakcja ta jest wykorzystywana przy spienianiu poliuretanów.

    Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 7, niemetal z grupy 15 (azotowców) układu okresowego. Stabilnymi izotopami azotu są N i N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości), a jego zawartość w litosferze Ziemi wynosi 50 ppm. Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotyny oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka, alkaloidy i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).

    3) Izocyjaniany reagują z alkoholami i aminami, dając jako wynik odpowiednio uretany lub pochodne mocznika: R-NCO + 2 R'-OH → R-NH-CO-OR' R-NCO + 2 R'-NH2 → R-NH-CO-NHR'

    Reakcja alkoholi i amin z izocyjanianami jest podstawową metodą otrzymywania poliuretanów. Substratami przy produkcji tych polimerów są di- i tri-izocyjaniany oraz diole lub rozbudowane oligomery z wieloma grupami hydroksylowymi, nazywanymi nie do końca poprawnie poliolami.

    Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.Pestycydy (łac. pestis – zaraza, pomór, caedo – zabijam) – substancje syntetyczne lub naturalne, stosowane do zwalczania organizmów szkodliwych lub niepożądanych, używane głównie do ochrony roślin uprawnych, lasów, zbiorników wodnych, ale również zwierząt, ludzi, produktów żywnościowych, a także do niszczenia żywych organizmów, uznanych za szkodliwe, w budynkach inwentarskich, mieszkalnych, szpitalnych i magazynach.

    Znaczenie przemysłowe[ | edytuj kod]

    Diizocyjanian difenylometanu (MDI)
    Kolorem niebieskim podana jest numeracja atomów węgla

    Izocyjanian metylu (MIC, CH3−NCO) stosowany jest w produkcji pestycydów, jednak przeważająca część tych związków w przemyśle organicznym jest używana do produkcji tworzyw poliuretanowych. Globalny popyt na diizocyjaniany w 2000 roku wynosił 4,4 miliony ton w tym:

    Poliuretany (PUR lub PU) – polimery powstające w wyniku addycyjnej polimeryzacji, wielofunkcyjnych izocyjanianów do amin i alkoholi. Cechą wyróżniającą poliuretany od innych polimerów jest występowanie w ich głównych łańcuchach ugrupowania uretanowego [−O−CO−NH−]. Z formalnego punktu widzenia, poliuretany są estrowo-amidowymi pochodnymi kwasu węglowegoChemia organiczna – dziedzina chemii zajmująca się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel, a także opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń. Ponadto związki organiczne zawierać mogą atomy innych pierwiastków, takich jak wodór, tlen, azot, fosfor, krzem oraz siarka.
  • 61,3% diizocyjanian difenylometanu (MDI)
  • 34,1% 2,4-diizocyjanianotoluen (TDI)
  • 3,4% diizocyjanian heksametylenu (HDI) oraz diizocyjanian izoforonu (IPDI)
  • 1,2% inne
  • Wszyscy główni producenci MDI oraz TDI są członkami Międzynarodowego Instytutu Izocyjanianów (International Isocyanate Institute), którego celem jest promowanie bezpiecznego stosowania MDI i TDI w zakładach pracy, jak również w środowisku naturalnym.

    Izocyjanian metylu (MIC, izocyjanometan), H3C-N=C=O – organiczny związek chemiczny, najprostszy możliwy izocyjanian organiczny. Jest półproduktem przy wytwarzaniu pestycydów z grupy karbaminianów (takich jak karbaryl, karbofuran, metomyl czy aldikarb). Używany jest także do produkcji gumy oraz związków adhezyjnych.Zasady – jedna z podstawowych obok kwasów i soli grup związków chemicznych. Wodne roztwory silnych zasad nieorganicznych są nazywane ługami (np. ług sodowy). Istnieją trzy różne definicje tej grupy związków:

    Zagrożenia[ | edytuj kod]

    Reaktywność izocyjanianów czyni je szkodliwymi dla żywych tkanek. Są one trujące i wywołują alergiczne zapalenie pęcherzyków płucnych oraz tzw. astmę zawodową. Obie te choroby powstają w wyniku inhalacji oraz kontaktu skórnego, dlatego powinno się unikać zarówno wdychania oparów jak i bezpośredniego kontaktu ze skórą.

    Cyjaniany (MOCN, gdzie M = jednowartościowy atom metalu) – związki chemiczne, sole lub estry kwasu cyjanowego (HOCN).Fosgen, COCl2 – organiczny związek chemiczny z grupy chlorków kwasowych. Jest to bezbarwny gaz, silnie trujący i duszący, o zapachu świeżo skoszonej trawy lub zgniłych owoców.

    ISOPA, Europejskie Stowarzyszenie Producentów Izocyjanianów i Polioli (European Diisocyanate and Polyol Producers Association) udostępnia informacje dla bezpiecznego stosowania izocyjanianów.

    Informacje na temat stosowania, wyposażenia ochrony osobistej, transportu, przechowywania, pobierania próbek i analizy dla MDI i TDI, postępowanie w przypadku wypadku, informacje o środowisku i zdrowiu zostały szczegółowo podane.

    Zobacz też[ | edytuj kod]

  • izotiocyjaniany
  • Sole – związki chemiczne powstałe w wyniku całkowitego lub częściowego zastąpienia w kwasach atomów wodoru innymi atomami, bądź grupami o właściwościach elektrofilowych, np. kationy metali, jony amonowe i inne postaci XR4 (gdzie X = {N, P, As, ...}, R - dowolna grupa organiczna) itp. Sole znalazły liczne zastosowania jako nawozy sztuczne, w budownictwie, komunikacji, przemyśle spożywczym i wielu innych. Sole występują w przyrodzie, jako minerały lub w organizmach żywych w roztworach płynów ustrojowych.Azydki – sole lub związki organiczne zawierające grupę N3. Wiele z nich ma właściwości wybuchowe oraz silnie toksyczne, porównywalnie z cyjankami.


    Podstrony: [1] 2 [3]



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Dwutlenek węgla (nazwa systematyczna: ditlenek węgla; nazwa Stocka: tlenek węgla(IV)), CO2 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy tlenków, w którym węgiel występuje na IV stopniu utlenienia.
    Izotiocyjaniany - sole lub estry kwasu izotiocyjanowego będące tautomerami rodanków (tiocyjanianów), a także analogami siarkowymi izocyjanianów. Zawierają jednowartościowy anion [N=C=S] i należą do grupy pseudohalogenków. Niektóre z nich są wykorzystywane przy sekwencjonowaniu białek metodą degradacji Edmana.
    Mocznik (karbamid, E927b), CO(NH2)2 – organiczny związek chemiczny, diamid kwasu węglowego. W wyniku kondensacji podczas ogrzewania tworzy biuret.
    Siła życiowa (łac. vis vitalis, siła witalna) – pojęcie wprowadzone w XVI wieku przez Jan Baptista van Helmonta, wywodzące się z wcześniejszych koncepcji alchemicznych. Miała to być zagadkowa siła, istniejąca rzekomo w ustrojach żywych, warunkująca zdolność do syntezy chemicznych związków organicznych.
    Cyjan (dicyjan) – nieorganiczny związek chemiczny z grupy pseudohalogenów. Jest bezbarwnym, silnie trującym gazem o zapachu gorzkich migdałów.
    Diole (R(OH)2) – grupa organicznych związków chemicznych, alkohole zawierające dwie grupy hydroksylowe. Reaktywność dioli jest zbliżona do innych alkoholi.
    Węglowodory aromatyczne, areny – cykliczne węglowodory, w których istnieją sprzężone wiązania wielokrotne, czyli zamknięty układ naprzemiennie położonych wiązań podwójnych i pojedynczych między atomami węgla. We wszystkich atomach pierścienia aromatycznego zachodzi hybrydyzacja sp2, dzięki czemu cząsteczki są płaskie (o ile dodatkowe czynniki stereochemiczne nie wymuszają odchyłek, jak np. dla fullerenu C60).

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.657 sek.