• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Imidazol



    Podstrony: [1] 2 [3] [4]
    Przeczytaj także...
    Białaczka (łac. leucaemia) – nazwa grupy chorób nowotworowych układu krwiotwórczego. Nazwa historycznie wywodzi się od białawego koloru próbki krwi chorego na ostrą białaczkę. Białaczka charakteryzuje się ilościowymi i jakościowymi zmianami leukocytów we krwi, szpiku i narządach wewnętrznych (śledzionie, węzłach chłonnych). Występuje częściej u mężczyzn niż u kobiet w proporcji 3:2.Miejsce aktywne, centrum aktywne, centrum katalityczne – część cząsteczki, która jest bezpośrednio zaangażowana w reakcji chemicznej. W przypadku prostych cząsteczek, takich jak np. kwasy nieorganiczne w reakcję zaangażowana jest cała cząsteczka. W przypadku dużych i złożonych cząsteczek, takich jak np. enzymy, polimery syntetyczne i niektóre rozbudowane związki metaloorganiczne, tylko niewielka część cząsteczki jest rzeczywiście zaangażowana w reakcję, a jej reszta pozostaje praktycznie bierna.
    Występowanie[ | edytuj kod]

    Wiele naturalnych związków biologicznie czynnych zawiera ugrupowanie imidazolowe. Jednym z najistotniejszych jest histydyna, będąca aminokwasem białkowym. Bardzo wiele enzymów zawiera reszty histydynowe w swoich centrach aktywnych. Aminokwas ten może ulec dekarboksylacji do histaminy, będącej jedną z tzw. amin biogennych:

    Imidy – grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych amin, w których do atomu azotu przyłączone są bezpośrednio dwie grupy acylowe (natomiast amidy zawierają jedną grupę acylową).Dekarboksylacja (inaczej dekarboksylowanie) – reakcja chemiczna, w której dochodzi do usunięcia grupy karboksylowej z kwasów karboksylowych lub ich soli i estrów. W wyniku tej reakcji następuje zazwyczaj wydzielenie dwutlenku węgla. W organizmie jest wywoływana najczęściej poprzez działanie enzymów.
    Patrz opis pod grafiką
    Schemat dekarboksylacji histydyny do histaminy

    Związek ten odpowiedzialny jest za występowanie wielu objawów odpowiedzi alergicznych oraz pełni rolę neurotransmitera w układzie nerwowym.

    Otrzymywanie[ | edytuj kod]

    Imidazol został po raz pierwszy otrzymany przez Heinricha Debusa w 1858 roku, jednakże wiele pochodnych tego związku było znanych już w latach 40. XIX wieku. Synteza imidazolu została przeprowadzona przy użyciu glioksalu i formaldehydu w środowisku amoniaku: Patrz opis pod grafiką

    Synteza imidazolu metodą Debusa (R1, R2, R3 = H)

    Metoda ta, mimo stosunkowo niskiej wydajności, nadal znajduje zastosowanie do otrzymywania C-podstawionych imidazoli.

    Elektryczny moment dipolowy jest to wektorowa wielkość fizyczna charakteryzująca dipol elektryczny. Dipol jest układem dwóch ładunków o tych samych wartościach bezwzględnych, ale przeciwnych znakach. Elektryczny moment dipolowy p dwóch punktowych ładunków o jednakowych wartościach q i przeciwnych znakach jest równy iloczynowi odległości między nimi i wartości ładunku dodatniego:Grzybice, mikozy (łac. mycoses) – grupa wysoce zaraźliwych chorób zakaźnych ludzi i zwierząt wywołana przez mikroskopijne grzyby (około 200 gatunków z 250 tys. opisanych).

    Obecnie istnieje wiele modyfikacji tej metody. W jednej z nich reagentami są dibenzoil, formaldehyd oraz amoniak, rozpuszczalnikiem lodowaty kwas octowy, a proces jest wspomagany mikrofalowo. Produktem tej reakcji jest 2,4,5-trifenyloimidazol.

    Otrzymywanie pochodnych imidazolu[ | edytuj kod]

    Istnieje wiele metod pozwalających na syntezę układu imidazolowego. Wiele z nich pozwala na wprowadzenie do pierścienia różnych grup funkcyjnych. Syntezy te mogą zostać sklasyfikowane na podstawie ilości tworzonych wiązań, koniecznych do utworzenia układu heterocyklicznego. Przykładowo synteza Debusa wymaga uformowania wiązań (1,2), (3,4) oraz (1,5) przez co zaliczana jest do grupy syntez poprzez 3 wiązania. Poniżej zostaną przedstawione wybrane metody syntezy układu imidazolowego oraz jego pochodnych funkcjonalnych.

    Lek – każda substancja, niezależnie od pochodzenia (naturalnego lub syntetycznego), nadająca się do bezpośredniego wprowadzana do organizmu w odpowiedniej postaci farmaceutycznej w celu osiągnięcia pożądanego efektu terapeutycznego, lub w celu zapobiegania chorobie, często podawana w ściśle określonej dawce. Lekiem jest substancja modyfikująca procesy fizjologiczne w taki sposób, że hamuje przyczyny lub objawy choroby, lub zapobiega jej rozwojowi. Określenie lek stosuje się też w stosunku do substancji stosowanych w celach diagnostycznych (np. metoklopramid w diagnostyce hiperprolaktynemii) oraz środków modyfikujących nie zmienione chorobowo funkcje organizmu (np. środki antykoncepcyjne).Aldehydy (skrót od alcohol dehydrogenatus) grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

    Tworzenie jednego wiązania[ | edytuj kod]

    Wiązania (1,5) oraz (3,4) mogą zostać utworzone w wyniku reakcji imidu z α-aminoaldehydem lub α-aminoacetalem w wyniku czego ma miejsce cyklizacja prowadząca do utworzenia pierścienia imidazolowego: Schemat otrzymywania pochodnych imidazolu poprzez tworzenie jednego wiązania

    Tworzenie dwóch wiązań[ | edytuj kod]

    Wiązania (1,2) oraz (2,3) mogą zostać łatwo utworzone poprzez reakcję 1,2-diaminoalkanu z alkoholem, aldehydem lub kwasem karboksylowym w wysokiej temperaturze. Proces wymaga użycia katalizatora takiego jak tlenek glinu lub platyna, który służy do dehydrogenacji powstałego produktu kondensacji.

    Mikrofale – rodzaj promieniowania elektromagnetycznego o długości fali pomiędzy podczerwienią i falami ultrakrótkimi, zaliczane są do fal radiowych. W różnych opracowaniach spotyka się różne zakresy promieniowania uznawanego za promieniowanie mikrofalowe, przykładowo od 1 mm (częstotliwość 300 GHz) do 30 cm (1 GHz), częstotliwość = 3·10 ÷ 3·10 Hz, a długości λ = 10 ÷ 0,1 m . Ten zakres pokrywa również pasma UHF oraz EHF (fale milimetrowe).Fotodysocjacja, fotoliza – reakcja chemiczna polegająca na rozpadzie na jony cząsteczek dowolnego związku chemicznego pod wpływem bombardowania go strumieniem fotonów. Inaczej - jest to dysocjacja elektrolityczna inicjowana promieniowaniem elektromagnetycznym, np. światłem.
    Schemat otrzymywania pochodnych imidazolu poprzez tworzenie dwóch wiązań

    Wiązania (1,2) i (3,4) mogą zostać utworzone przez ogrzewanie N-podstawionych α-aminoketonów z formamidem. Pomimo relatywnie niskiej wydajności metoda ta jest dogodna do syntezy 1,4-dipodstawionych pochodnych imidazolu. Schemat otrzymywania pochodnych imidazolu z wykorzystaniem aminoketonów

    Tworzenie czterech wiązań[ | edytuj kod]

    Obecnie jest to główna metoda syntezy, charakteryzuje się ona wysoką wydajnością także w przypadku otrzymywania pochodnych imidazolu. Zasadniczo stanowi ona adaptację metody nazywanej syntezy Debusa-Radziszewskiego. Wyjściowym materiałem są podstawiony glioksal, aldehyd, amina oraz amoniak lub sól amoniowa.

    Aminy biogenne − organiczne związki chemiczne, aminy które powstają w wyniku procesu dekarboksylacji aminokwasów obojętnych i zasadowych. Przykładowo produktem dekarboksylacji histydyny jest histamina - hormon tkankowy obniżający ciśnienie krwi.Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 7, niemetal z grupy 15 (azotowców) układu okresowego. Stabilnymi izotopami azotu są N i N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości), a jego zawartość w litosferze Ziemi wynosi 50 ppm. Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotyny oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka, alkaloidy i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).
    Schemat otrzymywania pochodnych imidazolu poprzez tworzenie czterech wiązań

    Inne drogi syntezy[ | edytuj kod]

    Możliwe jest otrzymanie imidazolu poprzez fotolizę pochodnych tetrazolu. Proces daje dobrą wydajność jedynie wtedy, gdy 1-winylotetrazol jest efektywnie generowany ze związków cynoorganicznych takich jak 2-tributylostannylotetrazol. Schemat otrzymywania pochodnych imidazolu z wykorzystaniem pochodnej tetrazolu

    Innym przykładem syntezy układu imidazolowego jest reakcja w fazie gazowej. Zachodzi ona w zakresie temperatur pomiędzy 340 a 480 °C, substratami są formamid, etylenodiamina oraz wodór. Reakcja wymaga użycia katalizatorów metalicznych i prowadzi do uzyskania bardzo czystego produktu.

    Amfoteryczność – zdolność związku chemicznego do reakcji z kwasami i zarazem zasadami. Inaczej, jest to zdolność związków chemicznych do bycia w jednych reakcjach kwasami a w innych zasadami. Związki wykazujące amfoteryczność nazywa się czasami amfolitami.Nikiel (Ni, łac. niccolum) – pierwiastek chemiczny z grupy metali przejściowych w układzie okresowym. Został odkryty w roku 1751 przez szwedzkiego chemika, Axela Cronstedta. W 1804 r. otrzymano go po raz pierwszy w stanie czystym. Przed naszą erą był używany w stopach z miedzią i cynkiem.

    Możliwe jest również otrzymywanie arylowych pochodnych imidazolu poprzez wykorzystanie związków dikarbonylowych: Schemat otrzymywania pochodnych imidazolu z wykorzystaniem związków dikarbonylowych

    Podstrony: [1] 2 [3] [4]



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Journal of Chemical Education (JCE) – oficjalne czasopismo American Chemical Society (ACS), miesięcznik ukazujący się od roku 1924, wydawany przez Division of Chemical Education, Inc., poświęcony zagadnieniom edukacji w dziedzinie chemii na różnych poziomach kształcenia (IF 2012: 0,817, liczba cytowań 6184).
    Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.
    Alergia (popularnie stosowane synonimy uczulenie, nadwrażliwość) – patologiczna, jakościowo zmieniona odpowiedź tkanek na alergen, polegająca na reakcji immunologicznej związanej z powstaniem swoistych przeciwciał, które po związaniu z antygenem doprowadzają do uwolnienia różnych substancji – mediatorów stanu zapalnego. Może się objawiać łagodnie, jak w przypadku kataru czy łzawienia, aż po zagrażający życiu wstrząs anafilaktyczny i śmierć.
    Aldehyd mrówkowy (formaldehyd, nazwa syst.: metanal), HCHO – organiczny związek chemiczny, pierwszy w szeregu homologicznym aldehydów. Został odkryty przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa w 1859.
    Formamid (amid kwasu mrówkowego, nazwa z łac. formica – mrówka), organiczny związek chemiczny z grupy amidów. Jest to najprostszy amid o wzorze półstrukturalnym: H-(C=O)-NH2.
    Odwodornienie (dehydrogenacja) – reakcja chemiczna polegająca na odszczepianiu od cząsteczek atomów wodoru. Jest reakcją odwrotną do uwodorniania.
    Benzil (dibenzoil, PhC(O)-(O)CPh) – aromatyczny diketon będący dimerem grupy benzoilowej (PhC(O)•). Używany jako produkt pośredni w syntezie organicznej oraz jako fotoinicjator wolnorodnikowego utwardzania polimerów.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.036 sek.