Ibuprofen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Opakowanie ibuprofenu

Ibuprofen (łac. Ibuprofenum) – organiczny związek chemiczny, niesteroidowy lek przeciwzapalny (NLPZ), pochodna kwasu propionowego o działaniu przeciwzapalnym, przeciwbólowym i przeciwgorączkowym.

Nefrologia − dziedzina medycyny zajmująca się schorzeniami nerek leczonych nieinwazyjnie w odróżnieniu od urologii. Jest podspecjalnością interny.Recepta – pisemne polecenie lekarza, lekarza dentysty, lekarza weterynarii lub felczera dla farmaceuty i w mniejszym stopniu dla chorego dotyczące leków, które mają zostać użyte w leczeniu. W Polsce recepty wypisuje się stosując zarówno język polski jak i łaciński. Wystawianie recept reguluje Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 17 maja 2007 r. w sprawie recept lekarskich (Dz. U. z 2007 r. Nr 97, poz. 646 z późn. zm.). Wzór recepty określa załącznik nr 6 do wyżej wymienionego Rozporządzenia. Recepta ma wymiary nie mniejsze niż 90 mm (szerokość) i 200 mm (długość) oraz nie większe niż 110 mm (szerokość) i 215 mm (długość) (§ 10 ust. 2 Rozporządzenia).

Zmniejsza obrzęk, poprawia ruchomość stawów i usuwa uczucie zdrętwienia w stawach. Hamuje agregację płytek krwi, zmniejsza krzepliwość krwi. Działanie przeciwbólowe występuje po około 30 minutach i utrzymuje się przez 4 do 6 godzin. Ibuprofen jest wydalany z moczem w 60–90% w postaci metabolitów. Nie kumuluje się w organizmie. U noworodków urodzonych przed 34 tygodniem ciąży stosowany we wlewie dożylnym w celu zamknięcia przetrwałego przewodu tętniczego.

Pochodna (inaczej derywat) – związek chemiczny powstały przez zastąpienie jednego lub kilku atomów cząsteczki (najczęściej wodoru) grupą funkcyjną lub grupą innych atomów. Np. krezol (C6H4(CH3)OH) jest pochodną fenolu (C6H5OH), który z kolei jest pochodną benzenu (C6H6). Jednocześnie krezol jest pochodną toluenu (C6H5CH3), który także jest pochodną benzenu.Lek – każda substancja, niezależnie od pochodzenia (naturalnego lub syntetycznego), nadająca się do bezpośredniego wprowadzana do organizmu w odpowiedniej postaci farmaceutycznej w celu osiągnięcia pożądanego efektu terapeutycznego, lub w celu zapobiegania chorobie, często podawana w ściśle określonej dawce. Lekiem jest substancja modyfikująca procesy fizjologiczne w taki sposób, że hamuje przyczyny lub objawy choroby, lub zapobiega jej rozwojowi. Określenie lek stosuje się też w stosunku do substancji stosowanych w celach diagnostycznych (np. metoklopramid w diagnostyce hiperprolaktynemii) oraz środków modyfikujących nie zmienione chorobowo funkcje organizmu (np. środki antykoncepcyjne).

Historia[ | edytuj kod]

Ibuprofen opracowany został przez firmę Boots, brytyjskiego producenta leków, w początkach lat 60. XX wieku. Pracownicy Boots odkryli, że właściwości przeciwzapalne kwasu acetylosalicylowego były związane z obecnością grupy kwasu karboksylowego. Po przetestowaniu 6 tysięcy innych kwasów karboksylowych, które miały spełniać podobne funkcje, opracowali substancję początkowo nazwaną Brufen, której działanie przeciwzapalne było dwukrotnie silniejsze od kwasu acetylosalicylowego jako substancji referencyjnej.

Aldehydy (skrót od alcohol dehydrogenatus) grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.BASF SE – Największe przedsiębiorstwo chemiczne na świecie z siedzibą w Niemczech. Nazwa BASF powstała jako skrót od Badische Anilin und Soda Fabrik. Te cztery litery są zarejestrowanym znakiem towarowym.

W roku 1974 licencję na ibuprofen uzyskała amerykańska firma Upjohn, z zamiarem wyprodukowania leku opartego na substancji (pierwszy opracowany przez Upjohn lek nosił nazwę handlową Motrin). Ochrona patentowa substancji wygasła w roku 1985, co spowodowało wprowadzenie na rynek leków generycznych.

Synteza[ | edytuj kod]

Oryginalny proces syntezy ibuprofenu opracowany w firmie Boots składa się z 6 etapów. Związkiem wyjściowym jest izobutylobenzen, który po acetylowaniu metodą Friedla-Craftsa daje keton p-izobutylofenylowo–metylowy. Z tego związku, w reakcji Darzensa z chlorooctanem etylu, otrzymuje się α,β-epoksy ester, z którego w wyniku dekarboksylacji i hydrolizy powstaje aldehyd zawierający o 1 atom węgla więcej niż keton z etapu II. Kolejna reakcja z hydroksyloaminą daje oksym, przekształcany następnie w nitryl, który hydrolizowany jest do końcowego produktu:

Mięsień (łac. musculus) – kurczliwy narząd, jeden ze strukturalnych i funkcjonalnych elementów narządu ruchu, stanowiący jego element czynny. Występuje u wyższych bezkręgowców i u kręgowców. Jego kształt i budowa zależy od roli pełnionej w organizmie.Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).
Synteza ibuprofenu metodą Boots

Po wygaśnięciu ochrony patentowej ibuprofenu utworzona została firma BHC (obecnie BASF), w której opracowano nową, bardziej ekonomiczną metodę syntezy ibuprofenu. Proces ten składa się z trzech etapów i wykorzystuje się w nim ten sam związek wyjściowy (izobutylobenzen). Wstępne acetylowanie jest także reakcją Friedla-Craftsa, jednak z wykorzystaniem innego katalizatora – bezwodnego fluorowodoru (będącego także rozpuszczalnikiem w tej reakcji) – który w przeciwieństwie do AlCl3 można łatwo odzyskiwać i wykorzystywać wielokrotnie (AlCl3 w trakcie reakcji ulega hydrolizie i jest usuwany jako odpad). Powstały keton jest uwodorniany katalitycznie na niklu Raneya do alkoholu, który poddaje się karbonylowaniu na katalizatorze palladowym, uzyskując produkt końcowy:

DrugBank — ogólnodostępna i bezpłatna baza informacji o lekach, utworzona w 2006 roku przez zespół Craiga Knoxa i Davida Wisharta z Wydziału Informatyki i Nauk Biologicznych Uniwersytetu Alberty w Kanadzie. Łączy dane z dziedziny chemii, biochemii, genetyki, farmakologii i farmakokinetyki.Skaza krwotoczna (łac. diathesis haemorrhagica), purpura – skłonność do krwawień w obrębie tkanek (np. skóry i błon śluzowych), narządów (np. nosa, stawów) oraz układów (np. pokarmowego, moczowo-płciowego, ośrodkowy układ nerwowy).
Synteza ibuprofenu metodą BHC

Optymalizacja syntezy ibuprofenu jest przykładem tzw. zielonej chemii. Znacząco zredukowana została ilość odpadów (z 60% teoretycznej masy substratów do 23%), a biorąc pod uwagę wykorzystanie powstającego kwasu octowego (jedynego produktu ubocznego), wydajność materiałowa sięga 99%. Ponadto wszystkie etapy przebiegają wobec katalizatorów wielokrotnego użytku. Proces ten w roku 1997 został nagrodzony wyróżnieniem Greener Synthetic Pathways Award.

COX-2 (cyklooksygenaza indukowana, cyklooksygenaza wzbudzona) – jedna z dwóch izoform enzymu cyklooksygenazy. COX-2 jest aktywowana pod wpływem czynników związanych ze stanem zapalnym. Jej ilość wzrasta wówczas wielokrotnie w monocytach, makrofagach, synowicytach, chondrocytach, komórkach nabłonka, fibroblastach. Enzym ten katalizuje reakcję syntezy prostanoidów (prostaglandyn, prostacyklin i tromboksanów) z kwasu arachidonowego. Ponieważ prostanoidy są istotnymi czynnikami zaangażowanymi w przebieg procesu zapalnego (wpływają m.in. na powstawanie obrzęku, gorączki, bólu), w lecznictwie wykorzystuje się związki mające zdolność hamowania aktywności cyklooksygenzy, są to niesteroidowe leki przeciwzapalne.Uwodornianie, uwodornienie, hydrogenizacja,hydrogenacja, wodorowanie – reakcja redukcji polegająca na przyłączaniu wodoru do danego związku chemicznego.


Podstrony: 1 [2] [3] [4] [5] [6]




Warto wiedzieć że... beta

Niesteroidowe leki przeciwzapalne, NLPZ, NSLPZ (ang. Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs, NSAIDs) – to szeroka, niejednorodna grupa leków przeciwzapalnych, przeciwbólowych i przeciwgorączkowych. Ich działanie polega na hamowaniu cyklooksygenazy prostaglandynowej (COX). Nazywane są niesteroidowymi ze względu na strukturę, odmienną od innych leków mających właściwości przeciwzapalne – kortykosteroidów.
Uniwersytet Alberty (ang. University of Alberta) to uniwersytet działający w kanadyjskim mieście Edmonton, w prowincji Alberta. Ma 3200 wykładowców i ponad 35 tys. studentów.
Pseudoefedryna – organiczny związek chemiczny, pochodna fenyloetyloaminy. Syntetyczny analog występującej naturalnie efedryny. Pseudoefedryna jest substancją sympatykomimetyczną, powszechnie stosowaną w zapaleniach górnych dróg oddechowych w lekach bez recepty w postaci chlorowodorku lub siarczanu. Pseudoefedryna może być wyłącznym składnikiem terapeutycznym leku, lub w połączeniu z lekami przeciwhistaminowymi i przeciwbólowymi.
Kumaryny – grupa organicznych związków chemicznych będących pochodnymi kumaryny. Niektóre kumaryny są związkami biologicznie czynnymi.
Enancjomery to izomery optyczne, które są własnymi lustrzanymi odbiciami – mniej więcej tak jak prawa i lewa rękawiczka. Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego związku chemicznego.
Chiralność (gr. χειρ / cheir - ręka) – cecha cząsteczek chemicznych przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej odbicie lustrzane nie są identyczne i, podobnie jak wszystkie inne obiekty chiralne, nie można ich nałożyć na siebie na drodze translacji i obrotu w przestrzeni.
Układ pokarmowy, układ trawienny (łac. systema digestorium) – układ narządów zwierząt służący do pobierania, trawienia i wchłaniania pokarmu oraz usuwania niestrawionych resztek.

Reklama