Fenole

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Fenol (hydroksybenzen) – najprostszy z fenoli

Fenolezwiązki organiczne zawierające grupy hydroksylowe związane bezpośrednio z atomami węgla w pierścieniu aromatycznym (w przeciwieństwie do alkoholi aromatycznych, np. alkoholu benzylowego, w których grupa hydroksylowa przyłączona jest do alkilowego atomu węgla). Wykazują znacznie większą kwasowość niż alkohole i mogą tworzyć z mocnymi zasadami sole, fenolany. Najprostszym fenolem z jedną grupą hydroksylową jest fenol.

Woda bromowa – nasycony wodny roztwór bromu, barwy brunatnej. Brom ma niewielką rozpuszczalność w wodzie, wynoszącą ok. 3,6 g/100 g. Stosowana w laboratoriach i przemyśle jako utleniacz. Przechowywana jest w naczyniach z ciemnego szkła, aby ograniczyć reakcję bromu z wodą.Grupa alkilowa (alkil) – fragment organicznego związku chemicznego, jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu. Oznacza się ją literą R (symbol "R" nie jest jednak jednoznaczny i może też oznaczać dowolną resztę chemiczną), a wzór ogólny to: CnH2n+1. Najprostszą z nich jest grupa metylowa (-CH3):

Wzór ogólny: ArOH, gdzie Ar – grupa arylowa, OH – grupa hydroksylowa

Właściwości chemiczne[ | edytuj kod]

Fenole wykazują odczyn lekko kwasowy w wyniku dysocjacji elektrolitycznej, w trakcie której rozpadają się na jon hydroniowy i fenolanowy. Reagują z aktywnymi metalami, zasadami i tlenkami zasadowymi z wytworzeniem soli – fenolanów, np.:

Kwas siarkowy (nazwa Stocka: kwas siarkowy(VI)), H2SO4 – nieorganiczny związek chemiczny, jeden z najmocniejszych kwasów – wszystkie układy o mocy większej od kwasu siarkowego 100% nazywa się superkwasami. Bywa zwany krwią przemysłu chemicznego, ze względu na to, że używa się go w bardzo wielu kluczowych syntezach. Sole kwasu siarkowego to siarczany.Pirokatechina (o-dihydroksybenzen), C6H4(OH)2 – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli, w którym dwie grupy hydroksylowe są przyłączone do pierścienia benzenowego w pozycji orto. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, dając roztwory o odczynie kwaśnym. Ma własności redukujące.
ArOH + NaOH → ArONa + H2O 2ArOH + 2Na → 2ArONa + H2↑

Ulegają reakcji estryfikacji podobnie jak alkohole z wytworzeniem odpowiednich estrów arylowych (np. octan fenylu).

Łatwo ulegają reakcji substytucji elektrofilowej w pozycjach orto i para (np. nitrowaniu i sulfonowaniu) dzięki silnej aktywacji pierścienia aromatycznego przez grupę hydroksylową, np. Ar–OH + HNO3 → O2N–Ar–OH + H2O

Szybko odbarwiają wodę bromową, np. :

Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).Utlenianie – reakcja chemiczna, w której atom przechodzi z niższego na wyższy stopień utlenienia (co jest równoważne z oddaniem elektronów).
bromowanie fenolu

Fenole są podatne na utlenianie. Na powietrzu tworzą barwne produkty utleniania i dimeryzacji oraz trimeryzacji.

Utlenianie (do chinonów) szczególnie łatwo zachodzi dla pochodnych dihydroksylowych: hydrochinon1,4-benzochinon (katalizatorami mogą być dichromian sodu, kwas siarkowy)

Identyfikacja[ | edytuj kod]

Fenole identyfikuje się za pomocą soli żelaza(III) barwy pomarańczowej. W wyniku reakcji powstaje związek kompleksowy o barwie fioletowej (ciemnogranatowej).

Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.Trimery – jedne z najprostszych oligomerów. Składają się z trzech merów (elementów łańcucha). Są efektem połączenia (np. kondensacji) trzech cząsteczek monomeru.


Podstrony: 1 [2] [3]




Warto wiedzieć że... beta

Rezorcyna (E103, 1,3-dihydroksybenzen, m-hydroksyfenol), C6H4(OH)2 – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, w którym dwie grupy hydroksylowe są przyłączone do pierścienia benzenowego w pozycji meta.
Zasady – jedna z podstawowych obok kwasów i soli grup związków chemicznych. Wodne roztwory silnych zasad nieorganicznych są nazywane ługami (np. ług sodowy). Istnieją trzy różne definicje tej grupy związków:
{{Związek chemiczny infobox}} Gołe linki: "karta charakterystyki". Resweratrol – organiczny związek chemiczny, polifenolowa pochodna stilbenu.
Azotan miedzi(II), Cu(NO3)2 – nieorganiczny związek chemiczny, sól kwasu azotowego i miedzi. Postać bezwodna tworzy niebiesko-zielone kryształy i sublimuje w próżni w temperaturze 150-200 °C.
Wydawnictwa Naukowo-Techniczne (WNT) – polskie wydawnictwo założone w 1949 z siedzibą w Warszawie, do 1961 działało pod firmą Państwowe Wydawnictwa Techniczne.
Metoda kumenowa to trójetapowa metoda otrzymywania fenolu i acetonu z benzenu i propenu (propylenu). Nazwa tej metody pochodzi od kumenu (izopropylobenzenu), który jest produktem pośrednim.
Grupa arylowa (aryl) – w chemii organicznej grupa funkcyjna wywodząca się ze związku aromatycznego (węglowodorowego arenu lub heterocyklicznego heteroarenu), po odjęciu z pierścienia aromatycznego jednego atomu wodoru. Symbol: Ar.

Reklama