Fenacetyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Fenacetyna (łac. phenacetinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna p-aminofenolu. Jest jednym z najstarszych związków chemicznych stosowanych jako środek przeciwbólowy, bo już od 1887 r.

DrugBank — ogólnodostępna i bezpłatna baza informacji o lekach, utworzona w 2006 roku przez zespół Craiga Knoxa i Davida Wisharta z Wydziału Informatyki i Nauk Biologicznych Uniwersytetu Alberty w Kanadzie. Łączy dane z dziedziny chemii, biochemii, genetyki, farmakologii i farmakokinetyki.Uniwersytet Alberty (ang. University of Alberta) to uniwersytet działający w kanadyjskim mieście Edmonton, w prowincji Alberta. Ma 3200 wykładowców i ponad 35 tys. studentów.

Podstawowe skutki uboczne to:

  • methemoglobinemia,
  • uszkodzenie nerek i wątroby,
  • hemoliza krwinek,
  • reakcje uczuleniowe, rumień,
  • możliwe działanie rakotwórcze.
  • Dostępność[ | edytuj kod]

    Była składnikiem tabletek od bólu głowy „z krzyżykiem” (zawierających też kwas acetylosalicylowy i kofeinę) i środka przeciwko objawom przeziębienia, Cofedonu (zawierającego też aminofenazon, fenobarbital i kofeinę). W roku 1996 podjęto decyzję o wycofaniu w Polsce preparatów zawierających fenacetynę, jednak jeszcze przez wiele lat były dostępne w handlu.

    Methemoglobinemia (łac. methaemoglobinaemia, ang. methaeminoglobinaemia) – choroba polegająca na występowaniu hemoglobiny, której cząsteczka hemu zawiera żelazo na +3 stopniu utlenienia zamiast na +2, co skutkuje utratą zdolności do przyłączania i przenoszenia tlenu. W zależności od stopnia nasilenia, może nie powodować żadnych objawów lub w przypadkach zawartości methemoglobiny powyżej 70% może powodować zgon. W przypadku stężenia methemoglobiny powyżej 1,5 g/l chorobie towarzyszy sinica.Hemoliza (łac. haemolysis, z gr. Αἷμα = krew + λύσις = otwierać) – przechodzenie hemoglobiny do osocza krwi wywołane zniszczeniem erytrocytów. Hemoliza może być spowodowana np. toksynami bakteryjnymi, jak również może występować w konflikcie serologicznym oraz chorobach związanych z nieprawidłową budową erytrocytów.

    Na rynku europejskim w roku 2016 oferowany był np. węgierski preparat złożony Antineuralgica zawierający fenacetynę, aminofenazon i kofeinę. W Polsce dostępny wyłącznie w ramach importu docelowego.

    Analogi strukturalne[ | edytuj kod]

    Paracetamol, bardzo zbliżony strukturalnie do fenacetyny (zamiast grupy etoksylowej OEt, zawiera grupę hydroksylową OH), jako związek znacznie bezpieczniejszy jest składnikiem wielu leków dopuszczonych do stosowania. Inny związek o zbliżonej strukturze, dulcyna, stosowany był jako sztuczny środek słodzący, jednak został wycofany po stwierdzeniu szkodliwości.

    Kofeina (Coffeinum, znana również jako teina, gdy źródłem jest herbata, guaranina (z guarany), mateina (z yerba mate)) – organiczny związek chemiczny, alkaloid purynowy znajdujący się w surowcach roślinnych. Może również być otrzymywana syntetycznie. Została odkryta przez niemieckiego chemika Friedricha Ferdinanda Rungego w 1819 roku.United States National Library of Medicine (NLM) to największa na świecie biblioteka medyczna prowadzona przez rząd federalny Stanów Zjednoczonych. Zbiór biblioteki obejmuje ponad siedem milionów książek, czasopism, raportów, rękopisów, mikrofilmów, fotografii i grafik związanych z medycyną i pokrewnymi naukami, w tym także niektóre najstarsze i najrzadsze prace.
  • Porównanie budowy dulcyny, fenacetyny i paracetamolu
  • fenacetyna

  • Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Phenacetin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4754 (ang.).
    2. Mo, Huaping, Balko, Kathryn M., Colby, David A. A practical deuterium-free NMR method for the rapid determination of 1-octanol/water partition coefficients of pharmaceutical agents. „Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters”. 20 (22), s. 6712–6715, 2010. DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.08.145. 
    3. Nakagawa, Y., Izumi, K., Oikawa, N., Sotomatsu, T. i inni. Analysis and prediction of hydrophobicity parameters of substituted acetanilides, benzamides and related aromatic compounds. „Environmental Toxicology and Chemistry”. 11 (7), s. 901–916, 1992. DOI: 10.1002/etc.5620110704. 
    4. Wollmann, H, Skaletzki, B, Schaaf, A. Determination of polarity of drugs. 14. Contributions to problems of use of plastic containers for liquid drug preparations. „Die Pharmazie”. 29 (10–11), s. 708–711, 1974. 
    5. Phenacetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-13] (ang.).
    6. Phenacetin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB03783 (ang.).
    7. Fenacetyna (nr 77440) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
    8. Ebadi Manuchair: Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press, 2007, s. 564–565. ISBN 978-1-4200-4744-8.
    9. Cofedon. W: Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].
    10. Gotthard Schettler, Dietrich Schmähl, Thomas Klenner: Risk Assessment in Chemical Carcinogenesis. Springer Science & Business Media, 2012, s. 57–58. ISBN 978-3-642-84529-1.
    11. C. Bosetti, V. Rosato, S. Gallus, C. La Vecchia. Aspirin and urologic cancer risk: an update. „Nat Rev Urol”. 9 (2), s. 102–110, 2012. DOI: 10.1038/nrurol.2011.219. PMID: 22270135. 
    12. Paracetamol zamiast fenacetyny. W: Archiwum Rzeczpospolitej [on-line]. rp.pl, 1996-01-17. [dostęp 2014-10-06].
    13. Tabletki od bólu głowy. W: Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].
    14. Robert Horbaczewski: Sporna tabletka z krzyżykiem. W: emedyk.pl [on-line]. Rzeczpospolita, 2003-10-25. [dostęp 2016-08-30]. [zarchiwizowane z tego adresu (2014-10-07)].
    15. Antineuralgica tabletta. www.hazipatika.com. [dostęp 2016-12-30]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-12-30)].

    Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

    PMID (ang. PubMed Identifier, PubMed Unique Identifier) – unikatowy identyfikator przypisany do każdego artykułu naukowego bazy PubMed.Klasyfikacja anatomiczno-terapeutyczno-chemiczna, ATC – system porządkujący leki oraz inne środki i produkty wykorzystywane w medycynie. Klasyfikację kontroluje Centrum Współpracy nad Metodologią Statystyczną Leków (Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology) w Norwegii podlegający pod Światową Organizację Zdrowia (WHO). Pierwszy spis został opublikowany w 1976 roku.
    Fenobarbital, luminal (łac. Phenobarbitalum) – organiczny związek chemiczny, fenylowo–etylowa pochodna kwasu barbiturowego. Stosowany jako środek o działaniu nasennym i uspokajającym, należy do grupy barbituranów. Wprowadzony do lecznictwa w 1912 roku przez firmę farmaceutyczną Bayer pod nazwą handlową Luminal. Działanie opiera się na interakcji z kompleksem receptora GABA. Fenobarbital, jak i inne barbiturany, powoduje zwiększenie powinowactwa receptora do endogennych ligandów. Wpływa także bezpośrednio na kanał chlorkowy. W ten sposób prowadzi do hiperpolaryzacji błony komórkowej neuronu i tłumi jego aktywność.p-Aminofenol (para-aminofenol, 4-aminofenol) – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli zawierający aminową grupę funkcyjną (–NH2). 4-Aminofenol najbardziej znany jest jako podstawowy składnik wywoływacza Rodinal w fotografii czarno-białej. W farmaceutyce używany do syntezy fenacetyny lub do produkcji paracetamolu (reakcja z bezwodnikiem octowym). Ma też zastosowania w przemyśle tekstowym, gumowym i jako półprodukt do syntezy barwników siarkowych i azotowych.




    Warto wiedzieć że... beta

    Paracetamol (łac. Paracetamolum) – lek o działaniu przeciwbólowym i przeciwgorączkowym, będący pochodną acetanilidu.
    Dulcyna (z łac. dulcis – słodki), p-etoksyfenylomocznik – organiczny związek chemiczny, arylowa pochodna mocznika. Odkryta w 1884 przez Josepha Berlinerbau. Jest to biały krystaliczny proszek rozpuszczalny w wodzie, około 100-300 razy słodszy od cukru konsumpcyjnego. W przeciwieństwie do sacharyny nie daje gorzkiego posmaku. W pierwszej połowie XX w. stosowana jako sztuczny środek słodzący.
    PubChem – baza danych związków chemicznych zarządzana przez National Center for Biotechnology Information (NCBI), który jest częścią National Library of Medicine, który z kolei jest instytucją podległą United States National Institutes of Health (NIH). Baza powstała w 2004 r., a jej głównym celem jest przyspieszenie badań nad lekami poprzez obniżenie kosztów dostępu do informacji.
    Zamienniki cukru, substytuty cukru, zastępniki cukru, zwyczajowo słodziki – związki chemiczne mające słodki smak i zastępujące cukier spożywczy. Zalicza się do nich intensywnie słodkie środki słodzące (naturalne lub otrzymywane na drodze chemicznej) oraz naturalne cukrole.
    Nerka (łac. ren gr. nefros) – narząd stanowiący najistotniejszą część układu wydalniczego większości zwierząt (głównie stałocieplnych). Nerki są narządem parzystym, którego kształt przypomina ziarno fasoli, są koloru czerwonobrązowego (wskutek dużej zawartości krwi).
    Analgetyk, środek przeciwbólowy – substancja chemiczna prowadząca do analgezji, tzn. zniesienia czucia bólu. Należą do nich substancje o różnej budowie oraz sile i mechanizmie działania. Zgodnie z drabiną analgetyczną dzielą się na leki nieopioidowe oraz słabe i silne leki opioidowe. Do analgetyków opioidowych należą np. tramadol (słaby) i morfina (silny). Wśród środków nieopioidowych stosuje się niesteroidowe leki przeciwzapalne, np. kwas acetylosalicylowy lub ibuprofen oraz inne leki, np. paracetamol.
    Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.

    Reklama