Estryfikacja

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Estryfikacjareakcja chemiczna, w wyniku której powstają estry. Najczęściej zachodzi ona pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami (szerzej: związkami zawierającymi grupę hydroksylową), niemniej możliwe i często stosowane są inne metody syntezy estrów np. z bezwodników czy chlorków kwasowych.

Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.Hermann Emil Fischer (ur. 9 października 1852 w Euskirchen, zm. 15 lipca 1919 w Berlinie), niemiecki chemik. Zginął śmiercią samobójczą, której powodem była długotrwała depresja po tym jak w I wojnie zginęli jego dwaj synowie.

Reakcja estryfikacji z użyciem kwasu i alkoholu, której produktem ubocznym jest woda, jest zazwyczaj reakcją równowagową. Aby zapewnić jej wysoką wydajność, należy z układu reakcji usuwać przynajmniej jeden z produktów i jest nim najczęściej woda. Estryfikacja kwasu alkoholem

Estryfikacja Fischera[ | edytuj kod]

Estryfikacja kwasu karboksylowego z alkoholem przy obecności katalitycznej ilości kwasu siarkowego lub innego silnego kwasu mineralnego została opisana przez Emila Fischera i nazywana jest estryfikacją Fischera. Aby uzyskać wysoką wydajność tego procesu, trzeba z układu reakcji na bieżąco usuwać przez destylację tworzący się ester, wodę lub oba naraz.

Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.Grupa karbonylowa – grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O. Atom węgla w grupie karbonylowej ma hybrydyzację sp, w wyniku czego jest ona płaska. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru.

Przebieg katalizowanej silnym kwasem mineralnym estryfikacji Fischera wygląda następująco: Katalizowana estryfikacja

Na początku kation hydroniowy przyłącza się do atomu tlenu grupy karbonylowej. Następnie do powstałego karbokationu przyłącza się cząsteczka alkoholu. Wytworzony w ten sposób nietrwały związek rozkłada się z wydzieleniem kationu hydroniowego.

W analogiczny sposób zachodzi estryfikacja w przypadku kwasów nieorganicznych, np. estryfikacja gliceryny mieszaniną nitrującą, w wyniku której powstaje triazotan glicerolu (nitrogliceryna) lub estryfikacja alkoholi alifatycznych kwasem azotawym prowadząca do powstania azotynów alkilu.

Chlorki kwasowe – grupa związków chemicznych będących pochodnymi kwasów, w których grupa -OH zastąpiona została przez -Cl.Library of Congress Control Number (LCCN) – numer nadawany elementom skatalogowanym przez Bibliotekę Kongresu wykorzystywany przez amerykańskie biblioteki do wyszukiwania rekordów bibliograficznych w bazach danych i zamawiania kart katalogowych w Bibliotece Kongresu lub u innych komercyjnych dostawców.

Inne metody estryfikacji[ | edytuj kod]

W wielu przypadkach, szczególnie dla aromatycznych kwasów karboksylowych estryfikację Fischera zastępuje się estryfikacją katalizowaną zasadowo. Jako katalizatory stosuje się najczęściej silnie zasadowe aminy (np. pirydynę). W przypadku estryfikacji katalizowanej, zasadowo istnieje też możliwość uniknięcia konieczności oddestylowywania produktów, poprzez zastosowanie dicyckloheksylokarbodiimidu DCC lub diizopropylokarbodiimidu DIC, który wiąże się ilościowo z wodą, zaś powstający N,N'-dicykloheksylomocznik wytrąca się z mieszaniny reakcyjnej jako osad.

Gliceryna, glicerol (łac. Glycerolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cukroli; najprostszy trwały alkohol trójwodorotlenowy (triol).Azotyny alkilowe (azotany(III) alkilowe), R-ONO – organiczne związki chemiczne, estry kwasu azotawego [azotowego(III)] i alkoholi.

W przemyśle reakcję estryfikacji prowadzi się często z użyciem halogenków acylowych lub bezwodników kwasowych, stosując technikę reakcji na granicy faz. Halogenek lub bezwodnik kwasowy umieszcza się w jednym rozpuszczalniku, zaś alkohol w drugim. Reakcja zachodzi wówczas na styku obu faz, dzięki czemu nie występuje konieczność przesuwania jej równowagi. W reakcji z użyciem halogenków produktem ubocznym nie jest woda, lecz halogenowodór, który można usuwać z układu reakcji poprzez obecność amin (np. trietyloamina, pirydyna, piperydyna) tworzących stałe halogenowodorki wypadające z układu reakcji w postaci osadu.

Piperydyna – organiczny związek chemiczny z grupy związków heterocyklicznych, cykliczna amina drugorzędowa. Zawiera nasycony pierścień sześcioczłonowy z jednym heteroatomem – azotem.Chlorki acylowe R-CO-Cl to grupa związków organicznych pochodnych kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa w grupie karboksylowej została zastąpiona atomem chloru.

Wadą estryfikacji z użyciem halogenków kwasów karboksylowych jest ich wysoka cena i problem z utylizacją powstających halogenowodorków amin. Wadą stosowania bezwodników jest również ich wysoka cena oraz fakt, że reakcji efektywne używana jest tylko połowa jego masy, gdyż ubocznie tworzy się kwas karboksylowy, który w warunkach prowadzenia syntezy nie reaguje z alkoholem.

Związki aromatyczne – związki organiczne posiadające w cząsteczce zdelokalizowane elektrony π, tworzące tzw. układ aromatyczny. Zapewnia on cząsteczce dużo większą trwałość niż należałoby oczekiwać dla związku zawierającego wiązania podwójne.Trietyloamina (TEA), (C2H5)3N – organiczny związek chemiczny z grupy amin alifatycznych. Jest aminą trzeciorzędową. Jak większość amin ma nieprzyjemny dla człowieka rybi zapach.

Przypisy[ | edytuj kod]

  1. Fischer, Emil, Speier, Arthur. Darstellung der Ester. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 28 (3), s. 3252–3258, 1895. DOI: 10.1002/cber.189502803176. 
  2. F.A. Carey, R.J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry. Part A. Structure and Mechanisms. Springer, 2007, s. 664. ISBN 978-0-387-44897-8.
  3. Huczyński, Adam, Łowicki, Daniel, Brzezinski, Bogumil, Bartl, Franz. Spectroscopic, mass spectrometry, and semiempirical investigations of a new 2-(2-methoxyethoxy)ethyl ester of Monensin A and its complexes with monovalent cations. „Journal of Molecular Structure”. 879 (1–3), s. 14–24, 2008. DOI: 10.1016/j.molstruc.2007.08.004. 
Biblioteka Narodowa Francji (fr. Bibliothèque nationale de France, BnF) – francuska biblioteka narodowa, znajdująca się w Paryżu. Przewidziana jest jako repozytorium dla wszystkich materiałów bibliotecznych, wydawanych we Francji. Obecnym dyrektorem Biblioteki jest Bruno Racine.Pirydyna (C5H5N) – organiczny sześcioczłonowy aromatyczny związek heterocykliczny z grupy azyn. Jest to bezbarwna ciecz, o charakterystycznym zapachu, mieszająca się z wodą w każdym stosunku. Jest silnie higroskopijna. Z wodą tworzy monohydrat, różniący się właściwościami od czystej pirydyny. Ma właściwości słabo zasadowe, z mocnymi kwasami tworzy krystaliczne sole pirydyniowe. W reakcji pirydyny z halogenoalkanami powstają czwartorzędowe sole amoniowe. Produktem całkowitego uwodornienia pirydyny jest piperydyna. Pirydyna jest otrzymywana ze smoły pogazowej lub na drodze syntetycznej z acetylenu i kwasu cyjanowodorowego. Obecność pirydyny stwierdzono w bardzo wielu roślinach, często ma ona wpływ na zapach organów, w których występuje. Pierścień pirydynowy obecny jest w wielu istotnych związkach organicznych, takich jak witamina PP i B6.




Warto wiedzieć że... beta

Mieszanina nitrująca (nitroza) – mieszanina stężonych kwasów azotowego i siarkowego w stosunku wagowym 1:2 (objętościowo – 3:5) służąca do nitrowania związków organicznych, jak również do otrzymywania niektórych estrów kwasu azotowego. Nitrogliceryna otrzymywana jest przez estryfikację gliceryny mieszaniną nitrującą.
Fluorowcowodory, halogenowodory – nieorganiczne związki chemiczne fluorowców (halogenów) z wodorem. Do związków tych zalicza się:
N,N′-Dicykloheksylokarbodiimid (DCC) – organiczny związek chemiczny stosowany głównie jako czynnik kondensujący w syntezie organicznej, np. do kondensacji aminokwasów w syntezie peptydów. W warunkach standardowych DCC jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym o słodkim zapachu. DCC jest dobrze rozpuszczalny w dichlorometanie, tetrahydrofuranie, acetonitrylu i N,N-dimetyloformamidzie, natomiast nierozpuszczalny w wodzie.
DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.
Woda (tlenek wodoru; nazwa systematyczna IUPAC: oksydan) – związek chemiczny o wzorze H2O, występujący w warunkach standardowych w stanie ciekłym. W stanie gazowym wodę określa się mianem pary wodnej, a w stałym stanie skupienia – lodem. Słowo woda jako nazwa związku chemicznego może się odnosić do każdego stanu skupienia.
Kontrola autorytatywna – w terminologii bibliotekoznawczej określenie procedur zapewniających utrzymanie w sposób konsekwentny haseł (nazw, ujednoliconych tytułów, tytułów serii i haseł przedmiotowych) w katalogach bibliotecznych przez zastosowanie wykazu autorytatywnego zwanego kartoteką wzorcową.
Estry (od niem. Essigäther - octan etylu; Essig - ocet i Äther - eter) – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne.

Reklama