Epimery

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Epimerydiastereoizomery różniące się konfiguracją przy jednym i tylko jednym centrum chiralnym. W chemii węglowodanów pojęcie epimerów bywa zawężane do pary diastereoizomerycznych aldoz o przeciwnej konfiguracji przy atomie węgla 2 (tak zdefiniowane epimery w reakcji z fenylohydrazyną dają ten sam osazon).

Enancjomery to izomery optyczne, które są własnymi lustrzanymi odbiciami – mniej więcej tak jak prawa i lewa rękawiczka. Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego związku chemicznego.Diastereoizomery to izomery konfiguracyjne (np. izomery optyczne lub izomery E-Z), które nie pozostają z sobą w relacji odbić lustrzanych, nie są to więc enancjomery.

Epimerami według definicji ogólnej są np. pary:

  • D-glukoza/D-mannoza oraz L-glukoza/L-mannoza
  • D-glukoza/D-galaktoza oraz L-glukoza/L-galaktoza
  • D-galaktoza/D-taloza oraz L-galaktoza/L-taloza
  • D-mannoza/D-taloza oraz L-mannoza/L-taloza
  • Podkreślone pary są epimerami także według wąskiej definicji stosowanej zwykle dla węglowodanów.

  • D i L glukoza

    Centrum stereogeniczne (centrum chiralne) – pojęcie stosowane w stereochemii oznaczające miejsce w cząsteczce, niekoniecznie zawsze atom, przy którym zamiana miejscami dwóch podstawników prowadzi do powstania izomerów optycznych. W chemii organicznej zazwyczaj jest to atom węgla, fosforu lub siarki, możliwe jest jednak aby to był także inny atom.Mannoza – organiczny związek chemiczny z grupy aldoheksoz. Metabolizm mannozy zachodzi poprzez fosforylację jej przez heksokinazę do mannozo-6-fosforanu, który potem przekształcany jest przez izomerazę fosforanu mannozy do fruktozo-6-fosforanu.
  • D i L mannoza

  • D i L galaktoza

  • D i L taloza

  • Reakcja prowadząca do zmiany konfiguracji absolutnej przy atomach węgla prowadząca do przemiany jednego epimeru w drugi nazywana jest epimeryzacją. Węglowodany różniące się konfiguracją przy anomerycznym atomie węgla są zarówno anomerami, jak i epimerami, a proces ich epimeryzacji nosi nazwę anomeryzacji i zachodzi w łagodnych warunkach:

    Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (ang. International Union of Pure and Applied Chemistry, w skrócie IUPAC [aj-ju-pak]) – międzynarodowa organizacja zajmująca się przede wszystkim standaryzacją symboliki, nazewnictwa i wzorców wielkości fizycznych stosowanych przez chemików na całym świecie. Oprócz tego IUPAC zajmuje się koordynacją badań naukowych oraz organizacją międzynarodowych kongresów i konferencji o tematyce chemicznej.Aldozy lub aldehydocukry – cukry proste, w których cząsteczkach występuje grupa aldehydowa, w przeciwieństwie do ketoz, w których występuje grupa ketonowa. Ich ogólny wzór sumaryczny to: CnH2nOn (gdzie n≥3).
    Epimeryzacja anomerów α i β glukozy


    Uwagi[ | edytuj kod]

    1. Natomiast para diastereoizomerów galaktoza/mannoza nie stanowi epimerów, gdyż cząsteczki te różnią się konfiguracją przy dwóch atomach węgla. Także poszczególne cukry z serii L i D (np. L-glukoza/D-glukoza) nie są epimerami, gdyż nie są diastereoizomerami, lecz enancjomerami (stanowią swoje odbicia lustrzane).

    Przypisy[ | edytuj kod]

    1. epimers, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI10.1351/goldbook.E02167, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
    2. R.T. Morrison, R.N. Boyd: Chemia organiczna. T. 2. Warszawa: PWN, 1985, s. 298. ISBN 83-01-04166-8.
    Wydawnictwo Naukowe PWN SA – wydawnictwo z siedzibą w Warszawie, założone w 1951, w obecnej formie prawnej działające od 1997. Wydawnictwo Naukowe PWN SA stanowi jednostkę dominującą Grupy kapitałowej PWN, w skład której wchodzi kilkanaście przedsiębiorstw, głównie wydawnictw.Epimeryzacja – zmiana konfiguracji podstawników (interkonwersja) przy wyłącznie jednym centrum stereogenicznym związku chemicznego tworzącego diastereoizomery. Jest stanem pośrednim przekształcania się np. epimerów heksoz mających identyczne ugrupowanie przestrzenne podstawników przy pozostałych chiralnych atomach węgla, np. D-glukozy i D-mannozy. W środowisku zasadowym cukry te pozostają w równowadze za pośrednictwem pośredniej formy endiolowej.




    Warto wiedzieć że... beta

    Galaktoza – organiczny związek chemiczny z grupy cukrów prostych (monosacharydów), aldoheksoza, o wzorze sumarycznym C6H12O6. Wchodzi w skład dwucukru laktozy. Nie jest spotykana w postaci wolnej. Jest wiązana z białkiem i tłuszczem. U zwierząt występuje w postaci składnika cukru mlekowego oraz składnika substancji mózgowej.
    DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.
    Węglowodany (cukry, cukrowce, sacharydy) – organiczne związki chemiczne składające się z atomów węgla oraz wodoru i tlenu, zazwyczaj w stosunku H:O = 2:1. Są to związki zawierające jednocześnie liczne grupy hydroksylowe, karbonylowe oraz czasami mostki półacetalowe. Ogólnym wzorem sumarycznym węglowodanów jest CxH2yOy lub Cx(H2O)y (znane są jednak węglowodany niespełniające tego wzoru, np. deoksyryboza).
    Konfiguracja absolutna (inaczej bezwzględna) – jednoznaczny sposób rozróżniania i nazewnictwa izomerów optycznych, a ściśle biorąc ustalania rozmieszczenia w przestrzeni podstawników w enancjomerach i diastereoizomerach.

    Reklama