Enole

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Równowaga ketonowo−enolowa

Enolezwiązki organiczne, w których grupa hydroksylowa (–OH), występuje przy wiązaniu podwójnym węgiel−węgiel (HO–C=C).

Spektroskopia w podczerwieni, spektroskopia IR (z ang. infrared spectroscopy) − rodzaj spektroskopii, w której stosuje się promieniowanie podczerwone. Najpowszechniej stosowaną techniką IR jest absorpcyjna spektroskopia IR, służąca do otrzymywania widm oscylacyjnych (choć w zakresie dalekiej podczerwieni obserwuje się także przejścia rotacyjne). Przy pomocy spektroskopii IR można ustalić jakie grupy funkcyjne obecne są w analizowanym związku.Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.

Enole występują w równowadze z odpowiednimi ketonami lub aldehydami. Stan taki jest nazywany równowagą ketonowo−enolową, a sam proces przekształcania ketonu lub aldehydu w enol nazywa się enolizacją.

Równowaga ta jest najczęściej przesunięta w stronę ketonów lub aldehydów. W czystym aldehydzie octowym w temperaturze pokojowej występuje ok. 1,5% enolu. Wyższa temperatura, bardziej alkaliczne środowisko, a także podstawniki wyciągające elektrony sprzyjają przesuwaniu równowagi enol–keton w stronę enolu. Równowaga ta jest też zazwyczaj bardziej przesunięta w stronę enoli w przypadku diketonów niż ketonów.

Ketony – grupa związków organicznych zawierających grupę ketonową, tj. grupę karbonylową (C=O) połączoną z dwoma atomami węgla. Proste ketony, będące monokarbonylowymi pochodnymi alkanów, noszą nazwę alkanonów i mają wzór ogólny CnH2n+2CO. Pokrewne związki, w których przy grupie karbonylowej znajduje się jeden lub dwa atomy wodoru, to aldehydy.Tautomeria (zwana też dawniej desmotropią) zjawisko występowania w równowadze dwóch różnych związków chemicznych, posiadających tę samą liczbę, tych samych atomów w cząsteczce, ale inaczej z sobą połączonych.

Enolizacja jest jednym z przykładów tautomerii.

O istnieniu równowagi ketonowo-enolowej można wnioskować na podstawie danych spektroskopowych, na przykład rejestrując w widmach IR sygnały charakterystyczne dla wiązań O–H i C=C.

Pośrednio istnienia enoli można dowieść, obserwując przebieg niektórych reakcji z udziałem aldehydów i ketonów reagujących jak alkohole, na przykład aldehydu octowego z chlorotrimetylosilanem: CH3CHO + ClSi(CH3)3 → CH2=CH−OSi(CH3)3

Przebieg tej reakcji można wyjaśnić tylko zakładając istnienie równowagi keto−enolowej. Chlorotrimetylosilan nie reaguje z aldehydem octowym jako takim, reaguje natomiast ilościowo z alkoholami. Układ w stanie równowagi keto-enolowej odtwarza formę enolową w trakcie procesu do wyczerpania jednego z reagentów.

Węgiel (C, łac. carboneum) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 6, niemetal z bloku p układu okresowego. Należy do grupy 14. Posiada cztery elektrony walencyjne. Istnieją trzy naturalnie występujące izotopy węgla, C oraz C są stabilne, natomiast izotop C jest promieniotwórczy o czasie połowicznego rozpadu równym około 5700 lat. Węgiel jest jednym z niewielu pierwiastków znanych w starożytności. Jako pierwszy polską nazwę – węgiel – zaproponował Filip Walter.




Reklama