Enancjomery

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Enancjomery – para nienakładalnych na siebie cząsteczek chemicznych, które są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi (podobnie jak prawa i lewa ręka). Są jednym z rodzajów stereoizomerów.

Talidomid – organiczny związek chemiczny zbudowany z reszty ftalimidowej i glutarimidowej. Stosowany jako lek o działaniu przeciwwymiotnym, przeciwbólowym, usypiającym i hipnotycznym. Talidomid został otrzymany przez chemików z Chemie Grünenthal z Republiki Federalnej Niemiec w 1953.Wiązanie chemiczne według klasycznej definicji to każde trwałe połączenie dwóch atomów. Wiązania chemiczne powstają na skutek uwspólnienia dwóch lub większej liczby elektronów pochodzących bądź z jednego, bądź z obu łączących się atomów lub przeskoku jednego lub większej liczby elektronów z jednego atomu na drugi i utworzenia w wyniku tego tzw. pary jonowej.

Dwa enancjomery skręcają światło spolaryzowane w przeciwnych kierunkach, a niektóre (nie wszystkie) mogą tworzyć lewo- i prawoskrętne formy krystaliczne. Oprócz tego wszystkie własności fizyczne i olbrzymia większość chemicznych są dla obu enancjomerów niemal identyczne. Istnieją tylko różnice energii niektórych wiązań chemicznych na poziomie rzędu 10 ich średniej energii, które mają pewien minimalny wpływ na trwałość termodynamiczną enancjomerów.

Nadmiar enancjomeryczny (skrót „ee” z ang. enantiomeric excess) – stosunek różnicy zawartości poszczególnych enancjomerów do sumy ich zawartości w określonej mieszaninie wyrażony w procentach.Glukoza (dokładniej: D-glukoza) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.

Podstawowe metody, pozwalające rozróżnić między sobą dwa enancjomery bądź ich roztwory, opierają się na interakcjach z innymi związkami chiralnymi lub ze spolaryzowanym (a szczególnie spolaryzowanym kołowo) promieniowaniem elektromagnetycznym. Dzięki tym metodom możliwe jest określanie nie tylko konfiguracji absolutnej, ale także nadmiaru enancjomerycznego.

Alleny – organiczne związki chemiczne, węglowodory nienasycone, w których jeden z atomów węgla jest związany z dwoma innymi atomami węgla wiązaniami podwójnymi (tzw. układ wiązań skumulowanych). Zwyczajowo allenem określa się najprostszy związek z tej grupy, propadien.Chiralność (gr. χειρ / cheir - ręka) – cecha cząsteczek chemicznych przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej odbicie lustrzane nie są identyczne i, podobnie jak wszystkie inne obiekty chiralne, nie można ich nałożyć na siebie na drodze translacji i obrotu w przestrzeni.

To, czy dany związek ma swój enancjomer, czy też jego odbicie lustrzane jest tożsame z nim samym, zależy od ogólnej budowy przestrzennej danego związku. Zdolność związku do posiadania swojego enancjomeru zależy od cechy geometrycznej zwanej chiralnością. W przypadku związków organicznych niezawierających układów cyklicznych, koniecznym – ale nie zawsze wystarczającym – warunkiem chiralności jest występowanie przy choć jednym z atomów węgla czterech różnych podstawników. Wyjątkiem są odpowiednio podstawione alleny.

Diastereoizomery to izomery konfiguracyjne (np. izomery optyczne lub izomery E-Z), które nie pozostają z sobą w relacji odbić lustrzanych, nie są to więc enancjomery.Mutagen (łac. dokonujący zmiany) - każdy z czynników wywołujących mutacje, czyli zmieniający materiał genetyczny.

Wiele związków wykazuje diametralnie różną aktywność biologiczną w zależności od tego, którym w parze jest enancjomerem. Na przykład (+)-glukoza jest w pełni przyswajalna przez organizm, zaś (−)-glukoza nie jest w ogóle przyswajalna (mimo że w smaku jest słodka).

Enancjomery glukozy

Również wiele leków syntetycznych wykazuje szkodliwe lub lecznicze działanie zależnie od swojej formy enancjomerycznej. Najsłynniejszym przykładem leku, którego jeden enancjomer ma działanie lecznicze, a drugi – silnie mutagenne, jest talidomid.

Aktywność biologiczna lub farmakologiczna - termin określający wpływ danej substancji bądź leku na organizm pacjenta (w szczególności człowieka), związany między innymi z własnościami fizykochemicznymi, chemicznymi i przestrzennymi tej substancji. Substancje uważa się za aktywną biologicznie, jeżeli wywiera jakikolwiek wpływ na tkankę pacjenta, natomiast aktywność farmakologiczna wskazuje zwykle na korzystne skutki substancji i możliwość jej zastosowania jako leku.Stereoizomery - izomery przestrzenne, związki chemiczne, w których atomy połączone są w tych samych sekwencjach, a różnią się jedynie ułożeniem przestrzennym.

Bardzo długo sądzono, że niemożliwe jest otrzymanie pojedynczych, czystych enancjomerów na drodze sztucznej syntezy, wychodząc z substratów niechiralnych. Obecnie jest to już możliwe, aczkolwiek w tym przypadku konieczne jest wciąż stosowanie chiralnego katalizatora. Postępy w technikach syntezy asymetrycznej w latach 70. i 80. XX w. doprowadziły do rozwoju wydajnych sposobów otrzymywania czystych enancjomerów na drodze czysto syntetycznej i obecnie wiele leków jest dostępnych jako czyste enancjomery.

Izomeria optyczna - rodzaj izomerii konfiguracyjnej, która polega na występowaniu związków chemicznych w dwóch postaciach wykazujących przeciwną aktywność optyczną. Pary takich izomerów nazywa się enancjomerami, a ich istnienie jest związane z cechą związków chemicznych zwaną chiralnością. Enancjomery danego związku stanowią swoje wzajemnie nienakładalne odbicia lustrzane. Czasami do izomerów optycznych zalicza się również diastereoizomery, które nie są jednak swoimi odbiciami lustrzanymi.Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (ang. International Union of Pure and Applied Chemistry, w skrócie IUPAC [aj-ju-pak]) – międzynarodowa organizacja zajmująca się przede wszystkim standaryzacją symboliki, nazewnictwa i wzorców wielkości fizycznych stosowanych przez chemików na całym świecie. Oprócz tego IUPAC zajmuje się koordynacją badań naukowych oraz organizacją międzynarodowych kongresów i konferencji o tematyce chemicznej.

Zobacz też[ | edytuj kod]

  • izomeria optyczna
  • diastereoizomery
  • nadmiar enancjomeryczny
  • chiralność cząsteczek
  • konfiguracja absolutna
  • aktywność optyczna
  • Przypisy[ | edytuj kod]

    1. enantiomer, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI10.1351/goldbook.E02069, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).

    Linki zewnętrzne[ | edytuj kod]

  • Opracowanie o stereoizomerach
  • DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.Promieniowanie elektromagnetyczne (fala elektromagnetyczna) – rozchodzące się w przestrzeni zaburzenie pola elektromagnetycznego.




    Warto wiedzieć że... beta

    Katalizator – substancja chemiczna, która dodana do układu powoduje zmianę ścieżki kinetycznej reakcji chemicznej, na taką, która ma niższą energię aktywacji, czego efektem jest wzrost szybkości reakcji chemicznej. W trakcie procesów z udziałem katalizatora reakcja chemiczna przebiega drogą o energii mniejszej w stosunku do reakcji bez udziału katalizatora. Dzieje się tak, ponieważ w trakcie reakcji powstaje dodatkowy kompleks przejściowy katalizator-substrat, który ulega reakcji w wyniku dostarczenia mniejszej ilości energii niż dla reakcji bez udziału katalizatora.
    Polaryzacja – właściwość fali poprzecznej polegająca na zmianach kierunku oscylacji rozchodzącego się zaburzenia w określony sposób.
    Konfiguracja absolutna (inaczej bezwzględna) – jednoznaczny sposób rozróżniania i nazewnictwa izomerów optycznych, a ściśle biorąc ustalania rozmieszczenia w przestrzeni podstawników w enancjomerach i diastereoizomerach.

    Reklama