Chlorki acylowe

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Chlorki acylowe, R−CO−Cl – związki organiczne z grupy chlorków kwasowych, pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa w grupie karboksylowej została zastąpiona atomem chloru.

Substytucja nukleofilowa, podstawienie nukleofilowe – reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil.Estryfikacja – reakcja chemiczna, w wyniku której powstają estry. Najczęściej zachodzi ona pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami (szerzej: związkami zawierającymi grupę hydroksylową), niemniej możliwe i często stosowane są inne metody syntezy estrów np. z bezwodników czy chlorków kwasowych.

Przykładowe związki tego typu to chlorek acetylu CH
3
COCl
, chlorek benzoilu C
6
H
5
COCl
i chlorek oksalilu (COCl)
2
.

Otrzymywane są w wyniku substytucji nukleofilowej w grupie acylowej kwasu karboksylowego lub bezwodnika kwasu karboksylowego, przy użyciu związku z reaktywnymi atomami chloru, np. SOCl2 (chlorek tionylu), PCl3 (trichlorek fosforu), PCl5 (pentachlorek fosforu), POCl3 (tlenochlorek fosforu).

Acylowanie, acylacja – reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego grupy acylowej. Acylowanie jest ważną reakcją w chemii organicznej, wykorzystywaną do otrzymywania pochodnych acylowych (np. ketonów, estrów lub amidów), zabezpieczania innych grup funkcyjnych (szczególnie grup aminowych i grup hydroksylowych).Kwas mrówkowy (kwas metanowy, E236), HCOOH – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas karboksylowy. Sole kwasu mrówkowego to mrówczany (metaniany). Występuje m.in. we włoskach parzących pokrzyw oraz w jadzie mrówek.

Chlorki acylowe stosowane są w syntezie organicznej do wprowadzania grupy acylowej, np. w reakcjach: estryfikacji, acylowania, acylowania metodą Friedla-Craftsa.

Najprostszy chlorek acylowy, chlorek formylu HCOCl (chlorek kwasu mrówkowego), jest niestabilny. Jest wykrywany jako produkt przejściowy w mieszaninach reakcyjnych oraz – w fazie gazowej – w atmosferze jako produkt pośredni degradacji halogenków alkilowych.

Przypisy[ | edytuj kod]

  1. H.G. Libuda i inni, Formyl chloride: UV absorption cross sections and rate constants for the reactions with chlorine atom and hydroxyl radical, „The Journal of Physical Chemistry”, 94 (15), 1990, s. 5860–5865, DOI10.1021/j100378a047 (ang.).
Halogenki alkilowe, halogenoalkany – organiczne związki chemiczne, pochodne alkanów, w których jeden lub więcej atomów wodoru został zastąpiony przez atom halogenu.Chlor, Cl (łac. chlorum, od stgr. χλωρός „chloros” - „zielonożółty”) − pierwiastek chemiczny z grupy fluorowców, niemetal o liczbie atomowej 17.




Warto wiedzieć że... beta

Trichlorek fosforylu (tlenochlorek fosforu(V)), POCl3 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy chlorków kwasowych, zawierający grupę fosforylową P=O oraz trzy atomy chloru przyłączone do atomu fosforu.
Produkt przejściowy (produkt pośredni) – w złożonych reakcjach chemicznych każde indywiduum chemiczne, które powstaje z substratów (lub wcześniejszych produktów przejściowych) i ulega kolejnej reakcji. Złożone rekcje chemiczne składają z kilku etapów nazywanych reakcjami elementarnymi. Każdy produkt reakcji elementarnej oprócz ostatniego, nazywany jest produktem przejściowym.
Pentachlorek fosforu (nazwa Stocka: chlorek fosforu(V)), PCl5 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy chlorków kwasowych.
Chlorek acetylu – organiczny związek chemiczny, będący pochodną kwasu octowego. Należy do klasy chlorków kwasowych kwasów karboksylowych.
Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.
DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.
Kontrola autorytatywna – w terminologii bibliotekoznawczej określenie procedur zapewniających utrzymanie w sposób konsekwentny haseł (nazw, ujednoliconych tytułów, tytułów serii i haseł przedmiotowych) w katalogach bibliotecznych przez zastosowanie wykazu autorytatywnego zwanego kartoteką wzorcową.

Reklama