Benzoilowanie

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Benzoilowaniereakcja chemiczna typu acylowania, polegająca na wprowadzeniu do związku grupy benzoilowej C
6
H
5
C(O)
(Bz), pochodnej kwasu benzoesowego. Nie należy mylić jej z grupą benzylową C
6
H
5
CH
2
.

Acylowanie, acylacja – reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego grupy acylowej. Acylowanie jest ważną reakcją w chemii organicznej, wykorzystywaną do otrzymywania pochodnych acylowych (np. ketonów, estrów lub amidów), zabezpieczania innych grup funkcyjnych (szczególnie grup aminowych i grup hydroksylowych).Benzamid (amid kwasu benzoesowego) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych amidów o wzorze półstrukturalnym C6H5-CO-NH2.

Reakcje[ | edytuj kod]

Odczynniki stosowane do benzoilowania to zazwyczaj chlorek benzoilu lub bezwodnik benzoesowy. W ich reakcji z alkoholami i fenolami powstają estry benzoesowe (benzoesany): C
6
H
5
C(O)Cl + ROH → C
6
H
5
CO
2
R + HCl
(C
6
H
5
CO)
2
O + ROH → C
6
H
5
CO
2
R + C
6
H
5
CO
2
H

Benzoilowanie amoniaku i amin daje amidy kwasu benzoesowego – benzamidy. Użyty w acylowaniu Friedla-Craftsa podstawia związki aromatyczne do pochodnych benzofenonu, np.: C
6
H
5
C(O)Cl + C
6
H
6
→ (C
6
H
5
)
2
CO + HCl

Estry benzoesowe są stosowane jako grupy zabezpieczające w chemii organicznej.

Związki aromatyczne – związki organiczne posiadające w cząsteczce zdelokalizowane elektrony π, tworzące tzw. układ aromatyczny. Zapewnia on cząsteczce dużo większą trwałość niż należałoby oczekiwać dla związku zawierającego wiązania podwójne.Grupa benzylowa (benzyl, Bn) – organiczna grupa funkcyjna zbudowana z pierścienia benzenu z przyłączoną grupą metylenową (−CH2−). Międzynarodowym symbolem grupy benzylowej jest Bn, nie zaś Bz, który oznacza grupę benzoilową. Półstrukturalnie grupa benzylowa zapisywana jest również jako C6H5−CH2−. Grupa benzylowa jest stosowana często jak grupa blokująca dla grup hydroksylowych oraz grup karboksylowych.

Zobacz też[ | edytuj kod]

  • reakcja Schotten-Baumanna
  • Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 758–763, ISBN 83-01-04166-8.
    2. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 714, 717–719, ISBN 83-01-04166-8.
    3. Theodora W. Greene, Peter G.M. Wuts, Protective groups in organic synthesis, Nowy Jork: Wiley, 1999, s. 173-176, ISBN 0-471-16019-9.
    Wydawnictwo Naukowe PWN SA – wydawnictwo z siedzibą w Warszawie, założone w 1951, w obecnej formie prawnej działające od 1997. Wydawnictwo Naukowe PWN SA stanowi jednostkę dominującą Grupy kapitałowej PWN, w skład której wchodzi kilkanaście przedsiębiorstw, głównie wydawnictw.Fenole – związki organiczne zawierające grupy hydroksylowe związane bezpośrednio z atomami węgla w pierścieniu aromatycznym (w przeciwieństwie do alkoholi aromatycznych, np. alkoholu benzylowego, w których grupa hydroksylowa przyłączona jest do alkilowego atomu węgla). Wykazują znacznie większą kwasowość niż alkohole i mogą tworzyć z mocnymi zasadami sole, fenolany. Najprostszym fenolem z jedną grupą hydroksylową jest fenol.




    Warto wiedzieć że... beta

    Kwas benzoesowy (E210) – organiczny związek chemiczny, najprostszy aromatyczny kwas karboksylowy. Zbudowany jest z pierścienia benzenowego zawierającego jedną grupę karboksylową. W czasie ogrzewania łatwo sublimuje (entalpia sublimacji ok. 90 kJ/mol). Stosowany jako środek konserwujący do żywności.
    Estry (od niem. Essigäther - octan etylu; Essig - ocet i Äther - eter) – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne.
    Amoniak (nazwy systematyczne: azan, trihydrydoazot, wodorek azotu(III)) – nieorganiczny związek chemiczny o wzorze NH3.
    Reakcja Schotten-Baumanna – reakcja chemiczna amin z chlorkami kwasowymi, której produktami są amidy. Reakcja została odkryta w 1883 roku przez chemików niemieckiego pochodzenia Carla Schottena i Eugena Baumanna.
    Chlorowodór – nieorganiczny związek chemiczny, połączenie chloru i wodoru. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, tworząc kwas solny (kwas chlorowodorowy) z wydzieleniem dużej ilości ciepła.
    Aminy – organiczne związki chemiczne zawierające w swojej budowie grupę aminową, będącą organiczną pochodną amoniaku.

    Reklama