• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Aldehydy



    Podstrony: [1] 2 [3] [4]
    Przeczytaj także...
    Próba Benedicta – reakcja chemiczna, która służy do wykrywania większości cukrów (oprócz np. sacharozy) i aldehydów. Metoda została opublikowana przez Stanleya Benedicta w roku 1909.Formalina – wodny nasycony (ok. 35–40%) roztwór aldehydu mrówkowego (inaczej formaldehydu lub metanalu). Ciecz bezbarwna o drażniącym ostrym zapachu i takim smaku. Jako środek wygodniejszy w użyciu zastępuje sam formaldehyd, który w warunkach normalnych jest gazem. Dobrze miesza się z etanolem, który nieraz służy do jej stabilizowania, gdyż z formaliny może wytrącać się polimer (trioksan lub polioksymetylen).
    Właściwości[ | edytuj kod]

    Aldehydy są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi związkami chemicznymi o własnościach grzybo- i bakteriobójczych – im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność. Formaldehyd i akroleina (przypalony tłuszcz) ma bardzo nieprzyjemny zapach, ale wanilina (waniliowy) czy cytronelal (cytrynowy) przyjemny. Aldehydy o krótkich łańcuchach węglowych dobrze rozpuszczają się w wodzie (np. aldehyd octowy CH3CHO bez ograniczeń), w miarę zwiększania się ilości atomów węgla rozpuszczalność szybko spada. Aldehydy są to substancje będące w większości ciałami stałymi {wyjątkami są: formaldehyd, acetaldehyd (aldehyd octowy) i aldehydy nienasycone – są gazami w miarę dobrze rozpuszczalnymi w wodzie}.

    Retrosynteza – to teoretyczna procedura poszukiwania sposobu otrzymania złożonego związku chemicznego poprzez dzielenie jego struktury na podjednostki, o których wiadomo, że można je łatwo otrzymać (tzw. syntony).Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone, parafiny od łac. parum affinis – mało reaktywne) – organiczne związki chemiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi.

    Posiadają silne właściwości redukujące, czym różnią się od ketonów.

    Charakterystyczne reakcje[ | edytuj kod]

    Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są

  • reakcje addycji do grupy karbonylowej
  • redukcja do alkoholi I-rzędowych:
  • CH3CHO + H2 → C2H5OH
  • utlenianie do kwasów karboksylowych:
  • 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH reakcje tego typu są podstawą wykrywania i oznaczania aldehydów, m.in. za pomocą próby: Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera, np.:
  • próba Tollensa (tzw. próba lustra srebrowego):
  • 2[Ag(NH3)2] + HCHO + 3OH → 2Ag↓ + HCOO + 2H2O + 4NH3
  • próba Trommera:
  • CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 + OH → CH3CH2COO + Cu2O↓ + 3H2O
  • odwracalna addycja wodorosiarczynu:
  • RCHO + NaHSO
    3
    RCH(OH)SO
    3
    Na
    Uzyskany addukt bisulfitowy często można wykrystalizować. Pod wpływem kwasów i zasad odtwarza się wyjściowy aldehyd. Proces jest wykorzystywany do oczyszczania aldehydów i ketonów.
  • addycja amoniaku lub amin, a następnie eliminacja wody, daje iminy:
  • Powstawanie iminy z aldehydu i aminy Reakcja amin z formaldehydem w obecności kwasu (najczęściej kwasu mrówkowego) wykorzystywana jest do metylowania amin (reakcja Eschweilera-Clarke'a): Eschweiler-Clark Mechanism.svg
  • kondensacja aldolowa (na przykładzie aldehydu octowego):
  • Kondensacja aldolowa

    Według terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a, przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH.

    Enole − związki organiczne, w których grupa hydroksylowa (–OH), występuje przy wiązaniu podwójnym węgiel−węgiel (HO–C=C).Kondensacja aldolowa to reakcja chemiczna powstawania aldolu, czyli aldehydu z grupą hydroksylową (aldehydoalkoholu) z dwóch aldehydów, z których jeden musi posiadać przynajmniej jeden atom wodoru przy atomie węgla α, czyli tym bezpośrednio związanym z grupą -CHO. Powstające aldole to tzw. β-aldole (albo 3-aldole), bo grupa hydroksylowa znajduje się przy trzecim atomie węgla, licząc od grupy aldehydowej -CHO. Produkt reakcji najczęściej łatwo ulega dehydratacji z wytworzeniem wiązania podwójnego. Ma to miejsce zwłaszcza wtedy, gdy jeden z reagentów zajmuje dużą objętość w pobliżu grupy hydroksylowej. Często dehydratacja jest na tyle uprzywilejowana, że trudno jest zatrzymać reakcję na etapie aldolu.


    Podstrony: [1] 2 [3] [4]



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.
    Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.
    Próba Tollensa (próba lustra srebrowego) – reakcja chemiczna służąca do wykrywania aldehydów. Podczas pozytywnej próby Tollensa powstaje srebro metaliczne, osadzające się w postaci lustrzanej powłoki na szklanej powierzchni naczynia reakcyjnego. Ketony dają negatywny wynik próby, z wyjątkiem cukrów z grupy ketoz, takich jak fruktoza.
    Olejek eteryczny (łac. oleum aetherium, oleum aethereum) – ciekła, lotna substancja zapachowa, znajdująca się najczęściej w specjalnych komórkach tkanki wydzielniczej roślin. Takie komórki są charakterystyczne dla roślin olejkodajnych, np. gatunków z rodziny sosnowatych, jasnotowatych, mirtowatych, rutowatych i baldaszkowatych. Pod względem składu olejek jest mieszaniną rozmaitych związków chemicznych, takich jak ketony, aldehydy, alkohole, estry, laktony, terpeny, i innych związków organicznych, w tym zawierających azot i siarkę związków o nieprzyjemnym zapachu (np. aminy, tiole).
    Aldehyd mrówkowy (formaldehyd, nazwa syst.: metanal), HCHO – organiczny związek chemiczny, pierwszy w szeregu homologicznym aldehydów. Został odkryty przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa w 1859.
    Addycja (przyłączenie) - rodzaj reakcji chemicznej, polegającej na przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt bez żadnych produktów ubocznych. W chemii organicznej addycja przebiega zwykle z rozerwaniem wiązania wielokrotnego węgiel-węgiel lub węgiel-heteroatom. Istnieją jednak proste reakcje addycji, które zachodzą bez zrywania wiązań wielokrotnych takie jak np. rekombinacja rodników.
    Grupa karbonylowa – grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O. Atom węgla w grupie karbonylowej ma hybrydyzację sp, w wyniku czego jest ona płaska. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.016 sek.