• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Addycja elektrofilowa

    Przeczytaj także...
    Dysocjacja elektrolityczna – proces rozpadu cząsteczek związków chemicznych na jony pod wpływem rozpuszczalnika, np.Wiązanie chemiczne według klasycznej definicji to każde trwałe połączenie dwóch atomów. Wiązania chemiczne powstają na skutek uwspólnienia dwóch lub większej liczby elektronów pochodzących bądź z jednego, bądź z obu łączących się atomów lub przeskoku jednego lub większej liczby elektronów z jednego atomu na drugi i utworzenia w wyniku tego tzw. pary jonowej.
    Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.

    Addycja elektrofilowa - to reakcja chemiczna, rodzaj addycji, w której związek chemiczny posiadający niedomiar elektronów przyłącza się do związku posiadającego nadmiar elektronów bez odrywania się od tego drugiego produktów ubocznych. Nazwa tej reakcji wynika z tego, że związki z niedomiarem elektronów nazywa się elektrofilami.

    Chemia organiczna – dziedzina chemii zajmująca się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel, a także opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń. Ponadto związki organiczne zawierać mogą atomy innych pierwiastków, takich jak wodór, tlen, azot, fosfor, krzem oraz siarka.Elektrofil (czynnik elektrofilowy) – cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem.

    W chemii organicznej addycja elektrofilowa zachodzi najczęściej do związków posiadających wielokrotne wiązania węgiel-węgiel (np: alkeny). W wyniku tej reakcji jedno lub więcej wiązań π między atomami węgla rozpada się z utworzeniem wiązań σ między atomami węgla a elektrofilem:

    Regioselektywność – to cecha reakcji chemicznych, polegająca na tym, że w wyniku reakcji powstaje nadmiar jednego z izomerów strukturalnych. W przypadku, gdy w wyniku reakcji powstaje wyłącznie jeden z izomerów stosuje się do niej termin regiospecyficzność – jest to jednak zjawisko wyjątkowo rzadkie.Eliminacja − reakcja chemiczna, w wyniku której z cząsteczki usuwane (eliminowane) są atomy lub grupy atomów, bez jednoczesnego przyłączenia się innych atomów lub grup.

    Y-Z + C=C → Y-C-C-Z

    Wyjściowy związek Y-Z nie jest często sam z siebie elektrofilowy, lecz staje się nim w wyniku dysocjacji elektrolitycznej, w wyniku której powstaje kation Y.

    Y-Z → Y + Z

    To właśnie jon Y pełni rolę faktycznego czynnika z silnym deficytem elektronów, który atakując wiązanie C=C "pobiera" elektron z wiązania π aby utworzyć między sobą i jednym z atomów węgla wiązanie σ:

    Y + -C=C- → Y-C-C-

    Substytucja nukleofilowa, podstawienie nukleofilowe – reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil.Związki metaloorganiczne – organiczne związki chemiczne zawierające przynajmniej jedno wiązanie kowalencyjne pomiędzy atomem metalu i atomem węgla grupy organicznej. Do związków metaloorganicznych nie zalicza się związków zawierających wyłącznie ligandy nieorganiczne (np. CO i CN), ani związków, w których nie występuje wyraźne wiązanie metal-węgiel. Np. tetraetyloołów Pb(C2H5)4 i dimetylortęć Hg(CH3)2 są związkami metaloorganicznymi, natomiast nie są nimi np. etanolan sodu C2H5ONa (brak wiązania Na-C), hem (zawiera wiązanie Fe-N, a nie Fe-C) i pentakarbonylek żelaza Fe(CO)5 (brak grupy organicznej). Do pierwiastków tworzących związki metaloorganiczne zalicza się oprócz typowych metali, także półmetale i niemetale o niskiej elektroujemności (np. bor, krzem, arsen itp.).

    W wyniku tego procesu powstaje nowy kation Y-C-C- - który z kolei atakuje anion Z, będący silnym nukleofilem, czyli posiadający nadmiar elektronów:

    Y-C-C- + Z → Y-C-C-Z

    Reakcja addycji elektrofilowej do wiązań wielokrotnych węgiel-węgiel jest zwykle regioselektywna i zazwyczaj zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa. W chemii metaloorganicznej, wiele reakcji addycji elektrofilowych zachodzi jednak często przeciwnie z regułą Markownikowa.

    Przykładami reakcji addycji elektrofilowej są m.in.:

    Nukleofil – cząsteczka lub grupa, w której występuje nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach może być ich donorem.Wiązanie π - wiązanie chemiczne powstałe w wyniku nakładania bocznego orbitali atomowych (oprócz orbitali s). Kształt tego wiązania wyznacza orbital molekularny π. Przy opisie wiązania π w indeksie dolnym lub po spacji podaje się jakie orbitale tworzą dane wiązanie, np. πd-d, πp-p*, gdzie * oznacza orbital antywiążący.
  • halogenowanie alkenów
  • halogenowodorowanie alkenów
  • Innymi klasami reakcji chemicznych są:

  • substytucja elektrofilowa
  • substytucja nukleofilowa
  • eliminacja




  • Warto wiedzieć że... beta

    Wiązanie σ – wiązanie chemiczne powstające przez czołowe nakładania się dwóch orbitali atomowych, w wyniku czego powstają dwa nowe orbitale: wiążący i antywiążący. Kształt wiązania σ wyznacza orbital molekularny σ. Przy opisie wiązania σ w indeksie dolnym lub po spacji podaje się, jakie orbitale tworzą dane wiązanie, np.: σsp-sp, σsp-sp, σsp-s, σp-p*, σs-s, gdzie * oznacza orbital antywiążący.
    Substytucja elektrofilowa (dokładniej: aromatyczna substytucja elektrofilowa) – reakcja substytucji zachodzącej dla związków aromatycznych, w której czynnikiem atakującym jest elektrofil. Substytucja elektrofilowa jest oznaczana symbolem SE.
    Kation − jon o ładunku dodatnim (+). Indywiduum chemiczne występujące zawsze w obecności jonu o ładunku przeciwnym (anionu) w przypadku medium elektrycznie obojętnego (zasada zachowania ładunku). Kationy mogą być zarówno organiczne jak i nieorganiczne. Podczas elektrolizy stopionych soli jak i roztworów wodnych z rozpuszczoną substancją jonową, kationy podążają do elektrody ujemnej (o dodatnim potencjale) zwanej katodą.
    Halogenowanie – reakcja chemiczna polegająca na addycji (dodaniu), substytucji (podstawieniu) lub przegrupowaniu atomów pierwiastków z grupy fluorowców (halogenów) do cząsteczek dowolnych związków chemicznych.
    Alkeny – organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w których występuje jedno podwójne wiązanie chemiczne między atomami węgla (C=C). Razem ze związkami, które posiadają dwa lub więcej wiązań podwójnych (polienami, takimi jak dieny, trieny itd.) oraz z analogami pierścieniowymi (cykloalkenami i cyklopolienami) tworzą grupę olefin. Mają więcej izomerów oraz są też bardziej aktywne niż alkany. Wraz ze zwiększającą się długością łańcucha węglowego maleje ich reaktywność. Można je otrzymać z ropy naftowej, a w laboratorium w reakcji eliminacji fluorowca z halogenków alkilowych lub przez dehydratację alkoholi. Ich wzór ogólny to CnH2n.
    Reguła Markownikowa – zasada określająca kierunek reakcji addycji do podwójnego wiązania węgiel−węgiel (−C=C−). Nazwa tej reguły pochodzi od jej twórcy, rosyjskiego chemika Władimira Markownikowa, który zaproponował ją w 1869 r.
    Halogenowodorowanie - reakcja chemiczna addycji halogenowodorów (np. bromowodoru) do różnego rodzaju związków chemicznych.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.947 sek.