3-Hydroksyflawon

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

3-Hydroksyflawon lub flawonolorganiczny związek chemiczny z grupy flawonoli (w których stanowi szkielet wyjściowy), będących podgrupą flawonoidów. Jest związkiem syntetycznym, niewystępującym naturalnie w roślinach. Wykazuje właściwości fluorescencyjne.

Flawonoidy (związki flawonowe) – grupa organicznych związków chemicznych występujących w roślinach, spełniających funkcję barwników, przeciwutleniaczy i naturalnych insektycydów oraz fungicydów, chroniących przed atakiem ze strony owadów i grzybów. Większość z nich jest barwnikami zgromadzonymi w powierzchniowych warstwach tkanek roślinnych, nadając intensywny kolor i ograniczając szkodliwy wpływ promieniowania ultrafioletowego.DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.

Otrzymywanie[ | edytuj kod]

Flawonol otrzymuje się w reakcji Algara-Flynna-Oyamady, w której chalkonoid ulega cyklizacji oksydacyjnej tworząc flawonol.

Flawonole są grupą związków organicznych stanowiących podgrupę flawonoidów. Flawonole są pochodnymi flawonolu (nazwa IUPAC 3-hydroksy-2-fenylochromen-4-on), co oznacza, że każdy związek z tej grupy zawiera w swojej budowie grupę hydroksylową (-OH) na trzecim atomie węgla (C3) oraz grupę karbonylową (C=O) na czwartym atomie węgla centralnego pierścienia heterocyklicznego. Ich różnorodność wynika z umiejscowienia dodatkowych grup -OH w cząsteczce, a czasami dodatkowych grup metylowych. Flawonoli nie należy mylić z flawanolami, będącymi inną podgrupą flawonoidów, w których brakuje grupy C=O na czwartym atomie węgla.
Algar-Flynn-Oyamada Reaction Scheme.png

Przypisy[ | edytuj kod]

  1. przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. 3-Hydroxyflavone 99% (ang.). Chemcas. [dostęp 2011-07-10].
  3. przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. Xiao Dong Zhao, Chang Jun Sun, Qing Qiang Yao. Synthesis of 3-hydroxyflavone fluorescent probes and study of their fluorescence properties. „Chinese Chemical Letters”. 21 (5), s. 529–532, 2010-05-05. Elsevier B.V.. DOI: 10.1016/j.cclet.2009.12.003 (ang.). 
  5. Manning A. Smith, Richard M. Neumann, Richard A. Webb. A modification of the algar-flynn-oyamada preparation of flavonols. „Journal of Heterocyclic Chemistry”. 5 (3), s. 425–426, czerwiec 1968. DOI: 10.1002/jhet.5570050323 (ang.). 




Reklama