• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Związki heterocykliczne

    Przeczytaj także...
    Tiazol – pięcioczłonowy związek heterocykliczny z dwoma heteroatomami, zbudowany z trzech atomów węgla, trzech atomów wodoru oraz jednego atomu azotu i siarki (C3H3NS).Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 7, niemetal z grupy 15 (azotowców) układu okresowego. Stabilnymi izotopami azotu są N i N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości), a jego zawartość w litosferze Ziemi wynosi 50 ppm. Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotyny oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka, alkaloidy i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).
    Chemia organiczna – dziedzina chemii zajmująca się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel, a także opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń. Ponadto związki organiczne zawierać mogą atomy innych pierwiastków, takich jak wodór, tlen, azot, fosfor, krzem oraz siarka.
    Związki heterocykliczne: pirydyna, puryna, furan

    Związki heterocykliczne – szeroka klasa pierścieniowych związków chemicznych, w których co najmniej jeden układ cykliczny zawiera jeden lub więcej atomów pierwiastków innych niż węgiel. Najczęściej spotykanymi pierwiastkami wchodzącymi w skład pierścieni są tlen, azot i siarka. Struktury te mogą obejmować zarówno układy aromatyczne jak i alicykliczne. Prostymi związkami heterocyklicznymi są pirydyna (C5H5N), pirymidyna (C4H4N2) oraz dioksan (C4H8O2).

    Puryna (imidazolopirymidyna) jest heterocyklicznym, aromatycznym związkiem organicznym składającym się z cząsteczek pirymidyny i imidazolu. W przyrodzie występuje dosyć rzadko, natomiast jej pochodne pełnią ważną rolę jako alkaloidy, metabolity oraz nukleotydy.Pirymidyna (1,3-diazyna), C4H4N2 – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych, strukturalnie zbliżony do pirydyny.

    Zazwyczaj w chemii organicznej za związek hetorocykliczny uważa się każdy związek cykliczny, który zawiera w części cyklicznej inny pierwiastek niż węgiel. Jednakże istnieje kilka wyjątków od tej reguły: niektóre klasy związków organicznych, takie jak węglowodany, zazwyczaj nie są nazywane związkami heterocyklicznymi, mimo że z formalnego punktu widzenia nimi są. Ponadto wiele związków makrocyklicznych zwyczajowo nie jest nazywanych związkami heterocyklicznymi.

    Pirydyna (C5H5N) – organiczny sześcioczłonowy aromatyczny związek heterocykliczny z grupy azyn. Jest to bezbarwna ciecz, o charakterystycznym zapachu, mieszająca się z wodą w każdym stosunku. Jest silnie higroskopijna. Z wodą tworzy monohydrat, różniący się właściwościami od czystej pirydyny. Ma właściwości słabo zasadowe, z mocnymi kwasami tworzy krystaliczne sole pirydyniowe. W reakcji pirydyny z halogenoalkanami powstają czwartorzędowe sole amoniowe. Produktem całkowitego uwodornienia pirydyny jest piperydyna. Pirydyna jest otrzymywana ze smoły pogazowej lub na drodze syntetycznej z acetylenu i kwasu cyjanowodorowego. Obecność pirydyny stwierdzono w bardzo wielu roślinach, często ma ona wpływ na zapach organów, w których występuje. Pierścień pirydynowy obecny jest w wielu istotnych związkach organicznych, takich jak witamina PP i B6.Fosfor (P, gr. phosphoros ‘niosący światło’, łac. phosphorus) – pierwiastek chemiczny, niemetal. Jedynym stabilnym izotopem fosforu jest P.

    W przypadku wielu związków chemicznych, które są "standardowo" zbudowane z regularnie występujących dwóch rodzajów atomów (np. tlenu i węgla (eter koronowy) lub z krzemu i tlenu (cyklosiloksany), lub azotu i fosforu (fosfazen)) terminu "związek heterocykliczny" używa się dopiero wtedy, gdy w cyklu pojawiają się jeszcze jakieś inne atomy, np. azotu lub w przypadku cyklosiloksanów i fosfazenów – paradoksalnie – węgla.

    Dioksan – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych eterów. Występuje w formie trzech izomerów o różnym ułożeniu atomów tlenu w pierścieniu: 1,2-dioksanu, 1,3-dioksanu i 1,4-dioksanu.Tlen (O, łac. oxygenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 8, niemetal z grupy tlenowców w układzie okresowym.

    Przegląd związków heterocyklicznych[]

    Pierścienie trójczłonowe[]

    Heterocykle zbudowane z trzech atomów węgla są bardzo reaktywne z uwagi na występowanie znacznych naprężeń w obrębie pierścienia. Jeżeli obecny jest tylko jeden heteroatom, to związek taki jest zasadniczo stabilny w warunkach standardowych, jednakże związki zawierające dwa heteroatomy są bardzo nietrwałe, występują raczej jako reaktywne intermediaty. Do pospolitych związków z pierścieniem trójczłonowym należą:

    Etery koronowe, korony – makrocykliczne związki organiczne pochodzenia syntetycznego. Są to cykliczne polietery o regularnej budowie wykazujące właściwości jonoforetyczne. Etety koronowe są zdolne do selektywnego tworzenia trwałych kompleksów (koronatów) z kationami, np. metali alkalicznych. Pierwszy eter koronowy, 18-korona-6, został otrzymany przez Charlsa Pedersena w 1967 roku. Badania nad eterami koronowymi o trójwymiarowymi strukturach (kryptandami, sferandami, karcerandami) prowadzili Donald Cram i Jean-Marie Lehn, którzy w wraz z Pedersenem otrzymali Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w roku 1987 za "wkład w badania cząsteczek, które dzięki swej strukturze oddziałują w sposób wysoce selektywny z innymi cząsteczkami".Związki nienasycone – związki chemiczne, których cząsteczki zawierają jedno lub więcej wiązań wielokrotnych, podwójnych (np. >C=C<, >C=C=C<, −N=N−, >Si=C<, >Si=Si<) lub potrójnych (−C≡C−, −Si≡Si−).

    Do związków z dwoma heteroatomami należą:

    Pierścienie czteroczłonowe[]

    Związki z jednym heteroatomem:

    Związki z dwoma heteroatomami:

    Pierścienie pięcioczłonowe[]

    W przypadku tej grupy heterocykli związki nienasycone są bardziej rozpowszechnione ze względu na dodatkową stabilizację wynikającą z charakteru aromatycznego.

    Pierścienie pięcioczłonowe z jednym heteroatomem:

    Krzem (Si, łac. silicium) – pierwiastek chemiczny, z grupy półmetali w układzie okresowym. Izotopy stabilne krzemu to Si, Si i Si. Wartościowość: 4 (w większości związków), 5 i 6. Krzem (monokryształy krzemu) jest wykorzystywany powszechnie w przemyśle elektronicznym.Związki homocykliczne (związki izocykliczne) – grupa pierścieniowych związków organicznych, w skład pierścienia których wchodzą atomy tego samego rodzaju. Przykładami związków homocyklicznych są na przykład: cyklopropan, cykloheksan oraz benzen, w skład pierścienia których wchodzą wyłącznie atomy węgla.

    Pierścienie pięcioczłonowe zawierające dwa heteroatomy, z których przynajmniej jeden jest azotem, zbiorczo nazywa się azolami. Tiazole i izotiazole zawierają w cząsteczce atom azotu i siarki. Ditiolany zawierają dwa atomy siarki.

    Ponadto istnieje duża grupa pierścieni pięcioczłonowych z trzema atomami heterocyklicznymi. Przykładem może być ditiazol, posiadający dwa atomy siarki i jeden azotu.

    Pierścienie pięcioczłonowe zbudowane z czterech heteroatomów:

    Pirol – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu.Aromatyczność – zjawisko występowania sprzężonych wiązań podwójnych w pierścieniach węglowych powodujące odmienne właściwości. Związki aromatyczne nie są podatne np. na reakcję addycji tak jak związki nienasycone. To, czy związek jest aromatyczny pozwala w przybliżeniu opisać reguła Hückla, choć są związki aromatyczne niepodlegające tej regule, np. koronen.

    Pierścienie sześcioczłonowe[]

    Związki z jednym heteroatomem:

    Związki z dwoma heteroatomami:

    Związki z trzema heteroatomami:

    Związki z czterema heteroatomami:

    Pierścienie siedmioczłonowe[]

    Do tych związków zalicza się jedynie układy alicykliczne, pozbawione charakteru aromatycznego:

    Związki z dwoma heteroatomami:

    Węglowodany (cukry, cukrowce, sacharydy) – organiczne związki chemiczne składające się z atomów węgla oraz wodoru i tlenu, zazwyczaj w stosunku H:O = 2:1. Są to związki zawierające jednocześnie liczne grupy hydroksylowe, karbonylowe oraz czasami mostki półacetalowe. Ogólnym wzorem sumarycznym węglowodanów jest CxH2yOy lub Cx(H2O)y (znane są jednak węglowodany niespełniające tego wzoru, np. deoksyryboza).Związek chemiczny – jednorodne połączenie co najmniej dwóch różnych pierwiastków chemicznych za pomocą dowolnego wiązania.

    Wzory strukturalne[]

    Przypisy

    1. Eicher, T.; Hauptmann, S.: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. 2nd ed. 2003. ISBN 3527307206.

    Zobacz też[]

  • związki homocykliczne



  • w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Węgiel (C, łac. carboneum) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 6, niemetal z bloku p układu okresowego. Należy do grupy 14. Posiada cztery elektrony walencyjne. Istnieją trzy naturalnie występujące izotopy węgla, C oraz C są stabilne, natomiast izotop C jest promieniotwórczy o czasie połowicznego rozpadu równym około 5700 lat. Węgiel jest jednym z niewielu pierwiastków znanych w starożytności. Jako pierwszy polską nazwę – węgiel – zaproponował Filip Walter.
    Furan, furfuran – heterocykliczny związek chemiczny z endocyklicznym atomem tlenu, cykliczny eter o charakterze aromatycznym.

    Reklama