• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Wiązanie glikozydowe

    Przeczytaj także...
    Atom – podstawowy składnik materii. Składa się z małego dodatnio naładowanego jądra o dużej gęstości i otaczającej go chmury elektronowej o ujemnym ładunku elektrycznym.Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 7, niemetal z grupy 15 (azotowców) układu okresowego. Stabilnymi izotopami azotu są N i N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości), a jego zawartość w litosferze Ziemi wynosi 50 ppm. Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotyny oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka, alkaloidy i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).
    Wiązanie chemiczne według klasycznej definicji to każde trwałe połączenie dwóch atomów. Wiązania chemiczne powstają na skutek uwspólnienia dwóch lub większej liczby elektronów pochodzących bądź z jednego, bądź z obu łączących się atomów lub przeskoku jednego lub większej liczby elektronów z jednego atomu na drugi i utworzenia w wyniku tego tzw. pary jonowej.

    Wiązanie glikozydowe – rodzaj wiązania chemicznego pomiędzy atomem C1 fragmentu glikozydowego a dowolną grupą typu −OR, −SR, −SeR, −NR2 lub −CR3.

    Wiązanie glikozydowe tworzone przez atom tlenu (tj. grupę hydroksylową (−OH) cząsteczki przyłączanej do fragmentu glikozydowego) nazywa się wiązaniem O-glikozydowym. Występujące ono m.in. w glikozydach, a także w cukrach złożonych tj. disacharydach, oligosacharydach i polisacharydach. Wiązanie glikozydowe w cukrach tworzone jest pomiędzy karbonylowym atomem węgla i grupą hydroksylową drugiej cząsteczki cukru.

    Oligosacharydy − oligomery węglowodanowe, które zawierają od 2 do 10 monomerów, którymi są cukry proste (monosacharydy), np. glukoza, fruktoza, galaktoza. Najprostszymi oligosacharydami są dwucukry, z których najbardziej znanym jest sacharoza (zwana także cukrozą). Oligosacharydy składające się z 3 monomerów (trisacharydy): rafinoza i gencjanoza. Z czterech monomerów składa się stachioza. Wiązania pomiędzy poszczególnymi monomerami oligosacharydów to zazwyczaj wiązania O-glikozydowe. Mniejsze oligosacharydy związane z białkami (glikoproteiny) lub lipidami (glikolipidy), wchodzą w skład błon komórkowych. Oligosacharydy determinują na przykład grupy krwi AB0.Grupa karbonylowa – grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O. Atom węgla w grupie karbonylowej ma hybrydyzację sp, w wyniku czego jest ona płaska. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru.

    Jeśli wiązanie glikozydowe tworzone przez atom azotu, tzn. w tworzeniu wiązania glikozydowego uczestniczy grupa aminowa (−NH2) drugiej cząsteczki, powstaje wiązanie N-glikozydowe. Występuje ono np. w nukleozydach oraz kwasach DNA i RNA pomiędzy atomem C1' rybozy lub deoksyrybozy a zasadą azotową.

    Otwarty dostęp (OD, ang. Open Access, „OA”) – oznacza wolny, powszechny, trwały i natychmiastowy dostęp dla każdego do cyfrowych form zapisu danych i treści naukowych oraz edukacyjnych.Glikozydy – grupa organicznych związków chemicznych zbudowanych z części cukrowej i aglikonowej. Są to pochodne cukrów, których półacetalowe grupy –OH przy pierwszym atomie węgla są zastąpione innymi grupami organicznymi, np. −OR lub −NR2. Wiązanie pomiędzy cukrem a aglikonem nazywa się wiązaniem glikozydowym.

    Przypisy

    1. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Glycosides [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: Glycosides (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. DOI: 10.1351/goldbook.G02661
    Deoksyryboza (2-deoksyryboza, dezoksyryboza) – cukier prosty z grupy aldopentoz. W deoksyrybozie w pozycji 2, zamiast grupy hydroksylowej obecnej w rybozie, znajduje się atom wodoru, w związku z czym nie podlega ona pod wzór ogólny węglowodanów [Cx(H2O)y].Nukleozydy − organiczne związki chemiczne, glikozoaminy zbudowane z zasady azotowej połączonej wiązaniem β-N-glikozydowym z pentozami (rybozą, deoksyrybozą lub rybitolem).



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Wiązanie N-glikozydowe – rodzaj wiązania glikozydowego pomiędzy anomerycznym atomem węgla cząsteczki cukru a atomem azotu, zwykle wchodzącego w skład zasady azotowej. Występuje w wielu ważnych biocząsteczkach, m.in. w nukleotydach i kwasach nukleinowych.
    Kwasy rybonukleinowe, RNA – organiczne związki chemiczne z grupy kwasów nukleinowych, zbudowane z rybonukleotydów połączonych wiązaniami fosfodiestrowymi. Z chemicznego punktu widzenia są polimerami kondensacyjnymi rybonukleotydów. Występują w jądrach komórkowych i cytoplazmie, często wchodząc w skład nukleoprotein. Znanych jest wiele klas kwasów rybonukleinowych o zróżnicowanej wielkości i strukturze, pełniących rozmaite funkcje biologiczne. Zarówno struktura, jak i funkcja RNA jest silnie uzależniona od sekwencji nukleotydów, z których zbudowana jest dana cząsteczka.
    Disacharydy, dwucukry, bisacharydy, biozy są węglowodanami utworzonymi, gdy dwa monosacharydy ulegają reakcji kondensacji, która pociąga z sobą eliminację z grup funkcyjnych małej cząsteczki, najczęściej wody. Tak jak cukry proste, disacharydy rozpuszczają się w wodzie, mają słodki smak i również są nazywane cukrami.
    Wiązanie O-glikozydowe – rodzaj wiązania glikozydowego łączący grupę hydroksylową (−OH) pierścieniowej formy węglowodanu z grupą hydroksylową innego związku. Najczęściej występują w dwucukrach lub wielocukrach. Z chemicznego punktu widzenia O-glikozydy są acetalami.
    Tlen (O, łac. oxygenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 8, niemetal z grupy tlenowców w układzie okresowym.
    Kwas deoksyrybonukleinowy (dawn. kwas dezoksyrybonukleinowy; akronim: DNA, z ang. deoxyribonucleic acid) – wielkocząsteczkowy organiczny związek chemiczny należący do kwasów nukleinowych. U eukariontów zlokalizowany jest przede wszystkim w jądrach komórek, u prokariontów bezpośrednio w cytoplazmie, natomiast u wirusów w kapsydach. Pełni rolę nośnika informacji genetycznej organizmów żywych.
    Ryboza – organiczny związek chemiczny, pięciowęglowy cukier prosty (pentoza) należący do aldoz (aldopentoza). Wykazuje czynność optyczną (konfiguracja D(-) lub L(+)).

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.012 sek.