• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Tiofosforany

    Przeczytaj także...
    Rentgenografia strukturalna – technika analityczna używana w krystalografii i chemii. W krystalografii jest stosowana w celu ustalenia wymiarów i geometrii komórki elementarnej tworzącej daną sieć krystaliczną. W chemii metoda ta umożliwia dokładne ustalenie struktury związków chemicznych tworzących analizowane kryształy.Chiralność (gr. χειρ / cheir - ręka) – cecha cząsteczek chemicznych przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej odbicie lustrzane nie są identyczne i, podobnie jak wszystkie inne obiekty chiralne, nie można ich nałożyć na siebie na drodze translacji i obrotu w przestrzeni.
    Wydawnictwa Naukowo-Techniczne (WNT) – polskie wydawnictwo założone w 1949 z siedzibą w Warszawie, do 1961 działało pod firmą Państwowe Wydawnictwa Techniczne.
    Monotiofosforan trisodu
    Model anionu ditiofosforanu O,O'-dietylu (EtO)
    2
    PS
    2
    stworzony na podstawie rentgenografii soli amonowej (atomy tlenu czerwone, atomy siarki żółte, atom fosforu pomarańczowy)

    Tiofosforanyzwiązki chemiczne, w ogólnym ujęciu sole i estry kwasów tiofosforowych, zawierające aniony o ogólnym wzorze PS4−xOx (x = 0–3). Są pochodnymi fosforanów, w których co najmniej jeden atom tlenu został zastąpiony atomem siarki. Aniony tiofosforanowe mają budowę tetraedryczną z atomem fosforu w środku czworościanu.

    PMID (ang. PubMed Identifier, PubMed Unique Identifier) – unikatowy identyfikator przypisany do każdego artykułu naukowego bazy PubMed.Enzymy – wielkocząsteczkowe, w większości białkowe, katalizatory przyspieszające specyficzne reakcje chemiczne poprzez obniżenie ich energii aktywacji.

    W zależności od liczby atomów siarki wyróżnia się:

  • monotiofosforany (lub tiofosforany), X3PO3S
  • ditiofosforany, X3PO2S2
  • tritiofosforany, X3POS3
  • tetratiofosforany, X3PS4
  • gdzie X jest dowolną grupą organiczną lub kationem jednowartościowym.

    Znany jest też trójsiarkowy analog anionu metafosforanowego: tritiometafosforan tetrafenyloarsonowy, [Ph
    4
    As]+
    PS
    3
    .

    Czworościan foremny (gr. tetraedr) – czworościan, którego ściany są identycznymi trójkątami równobocznymi. Jeden z pięciu wielościanów foremnych. Posiada 6 krawędzi i 4 wierzchołki. Czworościan foremny jest przykładem trójwymiarowego sympleksu. Czworościan foremny jest dualny do samego siebie. Kanoniczne współrzędne wierzchołków czworościanu to (1, 1, 1), (–1, –1, 1), (–1, 1, –1) i (1, –1, –1).Amiton (BSI) – fosforoorganiczny związek chemiczny, silny insektycyd. Potencjalny paralityczno-drgawkowy bojowy środek trujący zbliżony budową do związków V.

    Znaczenie praktyczne mają mono- i ditiofosforany, przy większej zawartości siarki związki rozkładają się w roztworze do niższych pochodnych. Wiele insektycydów (np. amiton, diazinon, fenitrotion, kumafos) to triestry kwasu tiofosforowego.

    Tiofosforany w kwasach nukleinowych[ | edytuj kod]

    Tiofosforanowe analogi nukleotydów używane są w biochemii, między innymi w badaniach strukturalnych i mechanistycznych nad enzymami. W badaniach tych wykorzystuje się fakt, że atom fosforu w niesymetrycznych diestrach tiofosforanowych jest chiralny, a szybkości reakcji enzymów ze stereoizomerami o konfiguracji RP i SP są różne. Pionierem tych badań był w latach 60. i 70. XX wieku niemiecki chemik Fritz Eckstein).

    Insektycydy, środki owadobójcze (łac. insecta – owady, caedo – zabijam) – substancje z grupy pestycydów używane do zwalczania szkodników w uprawach rolnych, lasach, w magazynach z żywnością, a także w mieszkaniach. Zależnie od składu chemicznego insektycydy zabijają owady lub jedynie ograniczają ich rozród, co również wpływa na ilość owadów.Kumafos – organiczny związek chemiczny, insektycyd organofosforanowy należący do grupy estrów kwasu tiofosforowego.
    Tiofosforanowe wiązanie internukleotydowe o konfiguracji SP i RP

    Tiofosforanowe analogi nukleotydów i oligonukleotydów można otrzymać na drodze chemicznej, zastępując utlenianie pośrednich związków P (prowadzone zwykle za pomocą mieszaniny I
    2
    H
    2
    O
    ) siarkowaniem. W roku 2007 odkryto pierwsze naturalne DNA zawierające internukleotydowe wiązania tiofosforanowe. Wiązanie P−S powstaje w tym wypadku na poziomie DNA, przez zastąpienie nieestrowego atomu tlenu atomem siarki. Reakcja przebiega stereoselektywnie i powstający tiofosforan ma konfigurację RP. W późniejszych latach stwierdzono, że modyfikacje takie są powszechne w świecie bakterii (natomiast nie zostały wykryte u eukariontów), a ich ilość w DNA jest rzędu 0,5‰.

    Diazinon – organiczny związek chemiczny, triester kwasu tiofosforowego. Inhibitor cholinoesterazy, środek insektobójczy. Stosowany jako składnik preparatów do zwalczania pcheł.Fosforany (nazwa systematyczna: tetraoksydofosforany(3−); w systemie Stocka: ortofosforany(V)) – związki chemiczne, pochodne kwasu fosforowego. Nazwa obejmuje zarówno sole, jak i estry kwasu fosforowego. W ogólniejszym ujęciu nazwa "fosforany" może dotyczyć także pochodnych innych kwasów fosforowych, m.in. metafosforanów i pirofosforanów.

    Analogi oligonukleotydów zawierające internukleotydowe wiązania tiofosforanowe wykazują znaczną odporność na degradację enzymatyczną i są stosowane w terapii antysensowej.

    Uwagi[ | edytuj kod]

    1. Nazwa „tiofosforany” często dotyczy monotiofosforanów.

    Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Andrzej Okuniewski, Barbara Becker. Ammonium O,O′-diethyl dithiophosphate. „Acta Cryst. E”. 67 (7), s. o1749–o1750, 2011. DOI: 10.1107/S1600536811022811 (ang.). 
    2. Encyklopedia techniki. Chemia. Warszawa: WNT, 1965.
    3. N.N. Greenwood, A. Earnshaw: Chemistry of the elements. Wyd. 2. Oxford: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 510. ISBN 978-0-7506-3365-9.
    4. Fritz Eckstein. Nucleoside Phosphorothioates. „Journal of the American Chemical Society”. 88 (18), s. 4292–4294, 1966. DOI: 10.1021/ja00970a054. 
    5. Fritz Eckstein. Phosphorothioate analogs of nucleotides. „Accounts of Chemical Research”. 12 (6), s. 204–210, 1979. DOI: 10.1021/ar50138a003. 
    6. Fritz Eckstein. Developments in RNA chemistry, a personal view. „Biochimie”. 84 (9), s. 841–848, 2002. DOI: 10.1016/S0300-9084(02)01459-1. 
    7. Wang, Lianrong, Chen, Shi, Xu, Tiegang, Taghizadeh, Koli i inni. Phosphorothioation of DNA in bacteria by dnd genes. „Nat Chem Biol”. 3 (11), s. 709–710, 2007. DOI: 10.1038/nchembio.2007.39. 
    8. Fritz Eckstein. Phosphorothioation of DNA in bacteria. „Nat Chem Biol”. 3 (11), s. 689–690, 2007. DOI: 10.1038/nchembio1107-689. 
    9. Xiao, Lu, Xiang, Yu. Quantification of total phosphorothioate in bacterial DNA by a bromoimane-based fluorescent method. „Biotechnology Journal”. 11 (6), s. 824–830, 2016. DOI: 10.1002/biot.201500432. 
    10. Fritz Eckstein. Phosphorothioate oligodeoxynucleotides: what is their origin and what is unique about them?. „Antisense Nucleic Acid Drug Dev”. 10 (2), s. 117–121, 2000. DOI: 10.1089/oli.1.2000.10.117. PMID: 10805163. 
    11. Luis M.Alvarez-Salas. Nucleic Acids as Therapeutic Agents. „Current Topics in Medicinal Chemistry”. 8 (15), s. 1379–1404, 2008. DOI: 10.2174/156802608786141133. 
    DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.Fenitrotion – organiczny związek chemiczny będący insektycydem z grupy związków fosforoorganicznych. Wchodzi w skład preparatów owadobójczych. Jest szkodliwy dla człowieka, obniża aktywność esterazy cholinowej krwi.




    Warto wiedzieć że... beta

    Estry (od niem. Essigäther - octan etylu; Essig - ocet i Äther - eter) – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne.
    Związek chemiczny – jednorodne połączenie co najmniej dwóch różnych pierwiastków chemicznych za pomocą dowolnego wiązania.
    Eukarionty, eukariota, eukarioty, organizmy eukariotyczne (Eukaryota, Eukarya), określane też jako jądrowce, jądrowe, organizmy jądrowe, karioty, kariota (Karyobionta) – organizmy zbudowane z komórek posiadających jądro komórkowe z chromosomami, co jest jednym z elementów odróżniających je od prokariotów. Jądro komórkowe odgraniczone jest od cytoplazmy podwójną błoną białkowo-lipidową. Nazwa naukowa pochodzi od greckich słów ευ ("dobry", "prawdziwy") i κάρυον ("orzech", "jądro").
    Konfiguracja absolutna (inaczej bezwzględna) – jednoznaczny sposób rozróżniania i nazewnictwa izomerów optycznych, a ściśle biorąc ustalania rozmieszczenia w przestrzeni podstawników w enancjomerach i diastereoizomerach.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.022 sek.