• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Tautomer

    Przeczytaj także...
    Imidy – grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych amin, w których do atomu azotu przyłączone są bezpośrednio dwie grupy acylowe (natomiast amidy zawierają jedną grupę acylową).Cząsteczka (molekuła) – neutralna elektrycznie grupa dwóch lub więcej atomów utrzymywanych razem kowalencyjnym wiązaniem chemicznym. Cząsteczki różnią się od cząstek (np. jonów) brakiem ładunku elektrycznego. Jednakże, w fizyce kwantowej, chemii organicznej i biochemii pojęcie cząsteczka jest zwyczajowo używane do określania jonów wieloatomowych.
    Enaminy – aminy, w których grupa aminowa (NR/3; R = grupa alkilowa lub atom wodoru) jest przyłączona bezpośrednio do atomu węgla połączonego podwójnym wiązaniem z innym atomem węgla.

    Tautomeria (zwana też dawniej desmotropią) – rodzaj przemiany izomerycznej, w której dany związek chemiczny występuje w dwóch formach (zwanych tautomerami) zawierających tę samą liczbę tych samych atomów w cząsteczce, ale inaczej z sobą połączonych, zgodnie z ogólnym schematem:

    Atom – podstawowy składnik materii. Składa się z małego dodatnio naładowanego jądra o dużej gęstości i otaczającej go chmury elektronowej o ujemnym ładunku elektrycznym.Elektroujemność – miara tendencji do przyciągania elektronów przez atomy danego pierwiastka, gdy tworzy on związek chemiczny z atomami innego pierwiastka. Bardziej elektroujemny pierwiastek "ściąga" do siebie elektrony tworzące wiązanie z atomem mniej elektroujemnym, co prowadzi do polaryzacji wiązania. W skrajnym przypadku, gdy elektroujemności obu pierwiastków bardzo się różnią (np. sód i chlor), dochodzi do pełnego przeskoku elektronów na bardziej elektroujemny atom, co prowadzi do powstania wiązania jonowego.
    R−A−B=C ⇌ A=B−C−R

    Niektóre tautomery mogą przechodzić jedne w drugie na skutek spontanicznej reakcji wewnątrzcząsteczkowej bez jakiegokolwiek udziału innych cząsteczek. Często na równowagę tautomeryczną ma wpływ środowisko – zwłaszcza temperatura, pH i stężenie. W chemii organicznej najczęściej spotykane rodzaje tautomerii są związane z przeskokiem atomu wodoru (R=H), z bardziej elektroujemnego atomu (tlenu, azotu, siarki) na atom węgla, lub też odwrotnie z atomu węgla na atom bardziej elektroujemny. Jeżeli tautomeria dotyczy wiązania C−H, to w większości przypadków równowaga przesunięta jest w stronę związku, w którym labilny atom wodoru jest związany z węglem.

    Enole − związki organiczne, w których grupa hydroksylowa (–OH), występuje przy wiązaniu podwójnym węgiel−węgiel (HO–C=C).Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 7, niemetal z grupy 15 (azotowców) układu okresowego. Stabilnymi izotopami azotu są N i N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości), a jego zawartość w litosferze Ziemi wynosi 50 ppm. Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotyny oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka, alkaloidy i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).

    Wybrane równowagi tautomeryczne[]

    Tautomeria ketoenolowa (enolizacja)
    Keto-Enol-Tautomerie.png

    Atom wodoru (H) przyłączony do atomu węgla (C) (w formie ketonowej) migruje na atom tlenu (O), na skutek czego grupa karbonylowa zostaje przekształcona w grupę hydroksylową i tworzy się podwójne wiązanie węgiel-węgiel (C=C). Zgodnie z zasadą, że trwalszy jest związek, w którym labilny atom wodoru znajduje się przy węglu, powstający enol występuje zazwyczaj w równowadze w znacznie mniejszym stężeniu niż wyjściowy keton.

    Wiązanie chemiczne według klasycznej definicji to każde trwałe połączenie dwóch atomów. Wiązania chemiczne powstają na skutek uwspólnienia dwóch lub większej liczby elektronów pochodzących bądź z jednego, bądź z obu łączących się atomów lub przeskoku jednego lub większej liczby elektronów z jednego atomu na drugi i utworzenia w wyniku tego tzw. pary jonowej.Grupa karbonylowa – grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O. Atom węgla w grupie karbonylowej ma hybrydyzację sp, w wyniku czego jest ona płaska. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru.
    Tautomeria iminowoenaminowa
    Enamine Imine Tautomerism V.1.svg

    Iminy (zasady Schiffa) ulegają tautomerii przez migrację atomu wodoru (H) związanego z atomem węgla (C) na atom azotu (N) tworząc enaminy. Podobnie jak w przypadku ketonów, forma iminowa zdecydowanie dominuje nad formą enaminową.
    Tautomeria kwasu fosfonowego i jego estrów

    Tautomeria fosforynow.png

    Zarówno sam kwas, jak i jego mono- i diestry występują prawie całkowicie w formie H-fosfonianowej. Siłą napędową takiego położenia równowagi fosforynH-fosfonian jest zysk energetyczny z wytworzenia ugrupowania fosforylowego P=O. Wiązanie P-H można łatwo obserwować za pomocą P NMR (charakterystyczna stała sprzężenia P−H rzędu 600–800 Hz). Forma fosforynowa jest zazwyczaj poniżej granicy detekcji NMR. O jej istnieniu świadczą jednak reakcje możliwe jedynie dla formy posiadającej wolną parę elektronową na atomie fosforu. Forma fosforynowa może też zostać ustabilizowana poprzez związanie w kompleks z metalem przejściowym, np. platyną.

    Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.Otwarty dostęp (OD, ang. Open Access, „OA”) – oznacza wolny, powszechny, trwały i natychmiastowy dostęp dla każdego do cyfrowych form zapisu danych i treści naukowych oraz edukacyjnych.

    Znane są również inne rodzaje tautomerii, np. amidowo-imidowa lub nitrowo-aci-nitrowa.

    Zobacz też[]

  • mezomeria (dotyczy różnej lokalizacji elektronów w danej cząsteczce, typu A−B=C ↔ A=B−C)
  • Przypisy[]

    1. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać tautomerism [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: tautomerism (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. DOI: 10.1351/goldbook.T06252
    2. M.T. Reetz, T. Sell, R. Goddard. Chiral phosphoric acid diesters as ligands in asymmetric transition metal catalyzed hydrogenation. „Chimia”. 57, s. 290–292, 2003. 
    (window.RLQ=window.RLQ||).push(function(){mw.log.warn("Gadget \"edit-summary-warning\" styles loaded twice. Migrate to type=general. See \u003Chttps://phabricator.wikimedia.org/T42284\u003E.");mw.log.warn("Gadget \"wikibugs\" styles loaded twice. Migrate to type=general. See \u003Chttps://phabricator.wikimedia.org/T42284\u003E.");mw.log.warn("Gadget \"ReferenceTooltips\" styles loaded twice. Migrate to type=general. See \u003Chttps://phabricator.wikimedia.org/T42284\u003E.");mw.log.warn("Gadget \"main-page\" styles loaded twice. Migrate to type=general. See \u003Chttps://phabricator.wikimedia.org/T42284\u003E.");});
    Temperatura – jedna z podstawowych wielkości fizycznych (parametrów stanu) w termodynamice. Temperatura jest związana ze średnią energią kinetyczną ruchu i drgań wszystkich cząsteczek tworzących dany układ i jest miarą tej energii.Stężenie (ang. concentration) – miara ilości substancji (pierwiastka, związku chemicznego, jonu bądź innego indywiduum chemicznego) w mieszaninie. Pojęcie to stosowane jest najczęściej w przypadku roztworów. Według definicji Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) terminem tym określa się jedynie cztery sposoby wyrażenia ilości substancji, w których odnosi się ją do objętości mieszaniny (są to stężenia masowe, molowe, objętościowe i liczbowe). W praktyce stosowanych jest jednak wiele innych rodzajów stężeń, włączając w to sposoby pośrednie (np. poprzez odniesienie zawartości substancji do gęstości mieszaniny).



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Platyna (Pt, łac. platinum) – pierwiastek chemiczny z grupy metali przejściowych w układzie okresowym, metal szlachetny. Nazwa pochodzi od hiszpańskiego słowa platina, zdrobnienia słowa oznaczającego srebro. Pierwiastek ten był znany w Ameryce jeszcze w czasach prekolumbijskich. Do Europy został sprowadzony w 1750 roku przez Hiszpanów, którzy sądzili, że jest to tylko odmiana srebra. Platyna posiada 36 izotopów z zakresu mas 172–201. W naturalnym składzie izotopowym występują izotopy 190, 192, 194, 195, 196 i 198, z których 194, 195, 196 i 198 są trwałe i stanowią główną część składu.
    Związki kompleksowe (kompleksy, związki koordynacyjne) – związki chemiczne, które w swoim składzie chemicznym zawierają jeden lub więcej atomów centralnych, otoczonych przez inne atomy lub grupy atomów zwane ligandami, przy czym przynajmniej jedno wiązanie atomu centralnego z ligandem ma charakter wiązania koordynacyjnego.
    Nitrozwiązki – organiczne związki chemiczne zawierające grupę nitrową -NO2, w której atom azotu jest bezpośrednio połączony z atomem węgla.
    Fosfor (P, gr. phosphoros ‘niosący światło’, łac. phosphorus) – pierwiastek chemiczny, niemetal. Jedynym stabilnym izotopem fosforu jest P.
    Jądrowa stała sprzężenia spinowo-spinowego (J) − pojęcie stosowane w spektroskopii Magnetycznego Rezonansu Jądrowego (NMR), opisuje oddziaływanie momentów magnetycznych jąder pomiędzy sobą. Konsekwencją tego oddziaływania jest pojawienie się w widmie NMR, zamiast jednego sygnału pochodzącego od danego jądra, tzw. multipletu, czyli kilku sygnałów, których odległość od siebie zależy od wielkości stałej sprzężenia spinowo-spinowego (w najprostszym przypadku jest jej równa). Najczęściej używaną jednostką stałej sprzężenia jest herc.
    Iminy - organiczne związki chemiczne zawierające ugrupowanie C=N. Powstają w wyniku kondensacji cząsteczki związku karbonylowego (aldehydu lub ketonu) z cząsteczką aminy pierwszorzędowej (RNH2).
    Tlen (O, łac. oxygenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 8, niemetal z grupy tlenowców w układzie okresowym.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.021 sek.