Synteza asymetryczna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Synteza asymetryczna - reakcja chemiczna, w której następuje wytworzenie nowego centrum stereogenicznego o ustalonej konfiguracji absolutnej. Zwykle centrum stereogenicznym jest węgiel asymetryczny (atom węgla z czterema różnymi podstawnikami).

Polimery (gr. polymeres - wieloczęściowy, zbudowany z wielu części) – substancje chemiczne o bardzo dużej masie cząsteczkowej, które składają się z wielokrotnie powtórzonych jednostek zwanych merami.Nadmiar enancjomeryczny (skrót „ee” z ang. enantiomeric excess) – stosunek różnicy zawartości poszczególnych enancjomerów do sumy ich zawartości w określonej mieszaninie wyrażony w procentach.

Bardzo długo sądzono, że niemożliwe jest otrzymanie pojedynczych, czystych enancjomerów na drodze sztucznej syntezy wychodząc z achiralnych substratów. Obecnie jest to możliwe, aczkolwiek w tym przypadku wciąż konieczne jest stosowanie chiralnych katalizatorów lub chiralnych reagentów, które, wiążąc się z cząsteczką jednego z substratów, wymuszają (lub ułatwiają), poprzez oddziaływania steryczne lub stereoelektronowe, tylko jedną z dwóch możliwych dróg reakcji. Postępy w technikach syntezy asymetrycznej w latach 70. i 80. XX wieku doprowadziły do rozwoju wydajnych sposobów otrzymywania czystych enancjomerów na drodze czysto syntetycznej i obecnie wiele leków (w tym np. słynny talidomid) jest dostępnych jako czyste enancjomery.

Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.Grupa funkcyjna (podstawnik) – szczególnie aktywna część cząsteczki, która jest odpowiedzialna za jej sposób reagowania w danej reakcji.

Synteza asymetryczna ma ogromne znaczenie w przemyśle farmaceutycznym, gdyż aktywność biologiczna wielu leków bardzo silnie zależy od ich konfiguracji absolutnej. Synteza asymetryczna jest też stosowana przy otrzymywaniu polimerów, ciekłych kryształów i wielu innych związków, których właściwości zależą od ich budowy przestrzennej. Efektywność syntezy asymetrycznej określa uzyskiwany nadmiar enancjomeryczny

Chiralność (gr. χειρ / cheir - ręka) – cecha cząsteczek chemicznych przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej odbicie lustrzane nie są identyczne i, podobnie jak wszystkie inne obiekty chiralne, nie można ich nałożyć na siebie na drodze translacji i obrotu w przestrzeni.Ciekłe kryształy – nazwa fazy pośredniej między ciekłym i krystalicznym stanem skupienia materii, którą charakteryzuje zdolność do płynięcia, charakterystyczna dla cieczy i jednocześnie dalekozasięgowe uporządkowanie tworzących ją cząsteczek, podobnie jak to ma miejsce w kryształach.

W organizmach żywych większość reakcji są to reakcje asymetryczne, prowadzące do enancjoselektywnego wytwarzania nowych cząsteczek chiralnych.





Warto wiedzieć że... beta

<|||||||||| |||||||||| |||||||||| |||||||||| |||||||||| |||||||||| |||||||||| |||||||||| |||||||||| |||||||||| - |||||||||| |||||||||| ||||||||||>,
Aktywność biologiczna lub farmakologiczna - termin określający wpływ danej substancji bądź leku na organizm pacjenta (w szczególności człowieka), związany między innymi z własnościami fizykochemicznymi, chemicznymi i przestrzennymi tej substancji. Substancje uważa się za aktywną biologicznie, jeżeli wywiera jakikolwiek wpływ na tkankę pacjenta, natomiast aktywność farmakologiczna wskazuje zwykle na korzystne skutki substancji i możliwość jej zastosowania jako leku.
Centrum stereogeniczne (centrum chiralne) – pojęcie stosowane w stereochemii oznaczające miejsce w cząsteczce, niekoniecznie zawsze atom, przy którym zamiana miejscami dwóch podstawników prowadzi do powstania izomerów optycznych. W chemii organicznej zazwyczaj jest to atom węgla, fosforu lub siarki, możliwe jest jednak aby to był także inny atom.
Asymetryczny atom węgla – atom węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami (hybrydyzacja sp). Atom taki stanowi centrum chiralności cząsteczki. Jeżeli w cząsteczce występuje tylko jeden asymetryczny atom węgla to cały układ nie ma płaszczyzny symetrii ani środka symetrii i wykazuje czynność optyczną.
Katalizator – substancja chemiczna, która dodana do układu powoduje zmianę ścieżki kinetycznej reakcji chemicznej, na taką, która ma niższą energię aktywacji, czego efektem jest wzrost szybkości reakcji chemicznej. W trakcie procesów z udziałem katalizatora reakcja chemiczna przebiega drogą o energii mniejszej w stosunku do reakcji bez udziału katalizatora. Dzieje się tak, ponieważ w trakcie reakcji powstaje dodatkowy kompleks przejściowy katalizator-substrat, który ulega reakcji w wyniku dostarczenia mniejszej ilości energii niż dla reakcji bez udziału katalizatora.
Węgiel (C, łac. carboneum) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 6, niemetal z bloku p układu okresowego. Należy do grupy 14. Posiada cztery elektrony walencyjne. Istnieją trzy naturalnie występujące izotopy węgla, C oraz C są stabilne, natomiast izotop C jest promieniotwórczy o czasie połowicznego rozpadu równym około 5700 lat. Węgiel jest jednym z niewielu pierwiastków znanych w starożytności. Jako pierwszy polską nazwę – węgiel – zaproponował Filip Walter.
Konfiguracja absolutna (inaczej bezwzględna) – jednoznaczny sposób rozróżniania i nazewnictwa izomerów optycznych, a ściśle biorąc ustalania rozmieszczenia w przestrzeni podstawników w enancjomerach i diastereoizomerach.

Reklama