• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Sulfonamidy

    Przeczytaj także...
    Promieniowce (typ Actinobacteria, według dawnej systematyki rząd Actinomycetales) - organizmy prokariotyczne, tworzące rząd Gram-dodatnich bakterii. Występują powszechnie w glebie, oborniku itp. Do grupy tej należą również patogeny, wywołujące choroby ludzi, zwierząt i roślin. Niektóre gatunki tworzą symbiozę z roślinami wyższymi (np. z olchami) i wiążą azot atmosferyczny.Kotrimoksazol (farm. Cotrimoxazolum ang. co-trimoxazole) – farmaceutyczna nazwa preparatu złożonego, zawierającego mieszaninę trimetoprimu z sulfametoksazolem w stosunku 1:5, o szerokim spektrum działania przeciwbakteryjnego. Oznaczenie kodem ATC: J01EE01.
    Hematuria, krwiomocz – obecność erytrocytów w moczu, w liczbie przekraczającej 5 sztuk/μl. Wyróżnia się następujące rodzaje krwiomoczu:
    Budowa sulfonamidów.
    R – dowolna grupa organiczna; R,R – H lub grupa organiczna

    Sulfonamidy (sulfamidy) – grupa organicznych związków chemicznych będących amidami kwasów organosulfonowych. Wzór ogólny: RSO2NRR (gdzie R – dowolna grupa organiczna; R, R – H lub grupa organiczna).

    Shigella – rodzaj Gram-ujemnych, nieurzęsionych pałeczek powodujących zatrucia pokarmowe (czerwonka). Jedynymi rezerwuarami bakterii są człowiek oraz małpy.Wymioty (łac. vomitus, emesis) – gwałtowny wyrzut treści pokarmowej na zewnątrz z żołądka (bądź z żołądka i jelit) poprzez przełyk i jamę ustną, w wyniku silnych skurczów mięśni brzucha, przepony oraz klatki piersiowej. Często nudności poprzedzają lub towarzyszą wymiotom.

    Zastosowania medyczne[]

    Struktura sulfonamidów bakteriostatycznych – amidów kwasu sulfanilowego

    Amidy kwasu sulfanilowego są stosowane w medycynie jako środki bakteriostatyczne i odkażające. Dla aktywności przeciwbakteryjnej niezbędna jest wolna, niepodstawiona grupa aminowa w pozycji para względem grupy sulfonamidowej. Związkami sulfonamidowymi jest też szereg innych leków, m.in. o działaniu moczopędnym (np. furosemid, metolazon, indapamid), przeciwcukrzycowym – do przyjmowania doustnego (np. tolbutamid), przeciwbólowym (np. celekoksyb), przeciwzapalnym (np. sulfasalazyna) lub neuroleptycznym (np. tiotiksen).

    Rumień wielopostaciowy (erythema multiforme, EM) - zespół nadwrażliwości na różnorodne czynniki (infekcyjne, chemiczne, leki) o różnym nasileniu. W zależności od przebiegu rozróżnia się trzy formy:Salmonella – rodzaj bakterii z rodziny Enterobacteriaceae, grupujący Gram-ujemne względnie beztlenowe (fermentujące glukozę) pałeczki. Bakterie te są średniej wielkości, zwykle zaopatrzone w rzęski. Należą do bakterii względnie wewnątrzkomórkowych – rezydują w komórkach zarażonego organizmu.

    Amidy kwasu sulfanilowego[]

    Początki[]

    W 1935 roku Gerhard Domagk użył czerwonego barwnika azowego do leczenia myszy zakażonych bakteriami. Mimo tego, że barwnik ten nie wykazywał właściwości bakteriobójczych ani bakteriostatycznych in vitro, eksperyment dowiódł skuteczności zawartych w nim związków wobec drobnoustrojów – myszy zostały wyleczone. Najprostszy związek z grupy sulfonamidów bakteriostatycznych – para-aminobenzenosulfonamid – okazał się być metabolitem użytego przez Domagka barwnika. W późniejszym czasie wiele z sulfonamidów znalazło zastosowanie w medycynie jako jedne z pierwszych leków chemioterapeutycznych.

    Żółtaczka jąder podkorowych mózgu (łac.kernicterus) – choroba spowodowana odkładaniem się w jądrach mózgu i rdzenia kręgowego nadmiaru niezwiązanej bilirubiny, w przebiegu żółtaczki u noworodka, co może doprowadzać (w przypadku braku intensywnego leczenia) do:Psychoza (gr. psyche – dusza i osis – szaleństwo) – zaburzenie psychiczne definiowane w psychiatrii jako stan umysłu, w którym doznaje się silnych zakłóceń w percepcji (postrzeganiu) rzeczywistości. Osoby, które doznają stanu psychozy, doświadczają zaburzeń świadomości, spostrzegania, a ich sposób myślenia ulega zwykle całkowitej dezorganizacji. Osoba znajdująca się w stanie psychozy ma przekonanie o realności swoich przeżyć i wydaje się jej, że funkcjonuje normalnie. Istotą psychozy jest brak krytycyzmu wobec własnych, nieprawidłowych spostrzeżeń i osądów, przy czym należy tu rozróżnić psychozy z prawidłowo zachowaną świadomością, od psychoz z towarzyszącymi zaburzeniami świadomości.

    Działanie[]

    Amidy kwasu sulfanilowego są analogami kwasu p-aminobenzoesowego (PABA), kompetytywnie hamują działanie enzymu syntetyzującego kwas dihydrofoliowy.

    W normalnych warunkach, w komórce bakteryjnej dochodzi do syntezy kwasu dihydrofoliowego (DHF) z użyciem PABA i kwasu foliowego. Dostanie się leku do komórki powoduje włączenie w tę syntezę sulfonamidu zamiast PABA i w konsekwencji zahamowanie procesu (przez zablokowanie odpowiedniego enzymu). W wyniku niedoboru DHF komórka bakteryjna nie może produkować nowych nukleotydów i budować nowych nici DNA i RNA. Doprowadza to do zablokowania zdolności rozmnażania się bakterii.

    Doustne leki przeciwcukrzycowe – grupa leków w postaci tabletek stosowanych w cukrzycy. Leki te różnią się pod względem mechanizmu działania, profilu farmakologicznego, ale ich wspólną cechą jest zasadniczy efekt działania – obniżanie stężenia glukozy we krwi (działanie hipoglikemizujące). Doustne leki przeciwcukrzycowe znajdują zastosowanie przede wszystkim w leczeniu cukrzycy typu 2, oraz niektóre z nich (pochodne biguanidowe) pomocniczo w wybranych przypadkach cukrzycy typu 1 (zmniejszenie wahań glikemii poposiłkowej, obniżenie poziomu lipidów).Lek – każda substancja, niezależnie od pochodzenia (naturalnego lub syntetycznego), nadająca się do bezpośredniego wprowadzana do organizmu w odpowiedniej postaci farmaceutycznej w celu osiągnięcia pożądanego efektu terapeutycznego, lub w celu zapobiegania chorobie, często podawana w ściśle określonej dawce. Lekiem jest substancja modyfikująca procesy fizjologiczne w taki sposób, że hamuje przyczyny lub objawy choroby, lub zapobiega jej rozwojowi. Określenie lek stosuje się też w stosunku do substancji stosowanych w celach diagnostycznych (np. metoklopramid w diagnostyce hiperprolaktynemii) oraz środków modyfikujących nie zmienione chorobowo funkcje organizmu (np. środki antykoncepcyjne).

    Substancje, będące (podobnie jak sulfonamidy) analogami PABA, np. prokaina czy tetrakaina, powodują osłabienie działania sulfonamidów, przez wypieranie ich z miejsca działania (enzymu). Z tego powodu nie powinno się tych leków stosować razem.

    Sulfonamidy nie są skuteczne wobec bakterii korzystających z gotowego DHF i jego zredukowanej formy – THF, dostępnych w środowisku.

    Zakres działania i zastosowanie[]

    Amidy kwasu sulfanilowego są lekami o szerokim spektrum działania przeciwbakteryjnego. Działają na bakterie Gram-ujemne i Gram-dodatnie, w tym na:

    Kwas sulfanilowy (kwas p-aminobenzenosulfonowy) – aromatyczny organiczny związek chemiczny zawierający podstawnik aminowy i sulfonowy w konfiguracji para (p-aminowa pochodna kwasu benzenosulfonowego).Medycyna (łac. medicina „sztuka lekarska”) – nauka empiryczna (oparta na doświadczeniu) obejmująca całość wiedzy o zdrowiu i chorobach człowieka oraz sposobach ich zapobiegania, oraz ich leczenia. Medycyna weterynaryjna rozszerza zakres zainteresowań medycyny na stan zdrowia zwierząt. Za prekursora medycyny starożytnej uważa się Hipokratesa, a nowożytnej Paracelsusa. W czasach najnowszych wprowadza się zasady medycyny opartej na faktach.
  • paciorkowce
  • dwoinki zapalenia płuc (pneumokoki), rzeżączki, zapalenia opon mózgowych
  • pałeczkę okrężnicy
  • pałeczki Shigella i Salmonella
  • pałeczki z rodzaju Nocardia
  • promieniowce
  • chlamydie
  • gronkowce
  • laseczki beztlenowe
  • pałeczki ropy błękitnej i wiele innych
  • Oprócz bakterii sulfonamidy działają też przeciw pierwotniakom (np. Toxoplasma gondii), pasożytom (zarodźcom malarycznym) oraz grzybom Pneumocystis carinii.

    Kwas p-aminobenzoesowy (PABA, z ang. p-aminobenzoic acid, witamina B10) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów. Do pierścienia benzenowego są przyłączone w pozycji para dwie grupy funkcyjne: karboksylowa i aminowa. Czysty związek ma postać kryształów rozpuszczalnych w wodzie, alkoholu i eterze.Wydawnictwo Lekarskie PZWL – polskie wydawnictwo istniejące od 1945 roku, wydające literaturę fachową dla pracowników systemu opieki zdrowotnej, podręczniki szkolne i akademickie i publikacje popularnonaukowe. Do 1993 roku państwowe wydawnictwo istniało pod nazwą Państwowe Zakłady Wydawnictw Lekarskich (PZWL). W 1998 roku nastąpiła prywatyzacja, aktualnie stanowi część grupy wydawniczej PWN.

    Obecnie tracą znaczenie na rzecz szybszych i bezpieczniejszych antybiotyków. W wielu państwach wycofano je z obrotu jako mało skuteczne lub toksyczne (np. sulfametazyna, sulfadimetoksyna). W monoterapii można wykorzystywać je jedynie w leczeniu jaglicy. W preparatach złożonych mogą być łączone z trimetoprymem (zob. kotrimoksazol) i używane w różnorodnych zakażeniach bakteryjnych. W Polsce nadal są stosowane:

    Zaburzenia depresyjne – zaburzenia psychiczne z grupy zaburzeń afektywnych, charakteryzujące się obniżeniem nastroju, obniżeniem napędu psychoruchowego, zaburzeniem rytmów okołodobowych i lękiem.Leki recepturowe w aptece wykonuje się na podstawie recepty lekarskiej lub jej odpisu zgodnie z posiadaną przez farmaceutę wiedzą fachową i zasadami dobrej praktyki aptekarskiej. Przepisanie leku recepturowego umożliwia lekarzowi dobranie składu jakościowego i ilościowego preparatu do stopnia zaawansowania choroby i indywidualnych cech chorego.
  • sulfaguanidyna (wyłącznie jako substancja do receptury) – w zakażeniach przewodu pokarmowego
  • sulfafurazol (Amidoxal) – w zakażeniach dróg moczowych, przy zapaleniu ucha środkowego w skojarzeniu z erytromycyną
  • sulfacetamid – w bakteryjnych zapaleniach spojówek, brzegów powiek, przedniego odcinka błony naczyniowej i po oparzeniu gałki ocznej

  • Kwas glukuronowy (z gr. γλυκερός – słodki) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów uronowych, pochodna glukozy zawierająca grupę karboksylową (-COOH) przy atomie węgla C6 glukozy (powstaje w reakcji utleniania węgla C6 glukozy). Naturalnie występuje w konfiguracji D.Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.

    Działania niepożądane[]

    Większość sulfonamidów wykazuje znaczną toksyczność, co jest powodem ograniczania ich stosowania. Do działań niepożądanych należą:

  • stosunkowo częste dolegliwości żołądkowo-jelitowe (brak łaknienia, nudności, wymioty)
  • działanie nefrotoksyczne w przypadku uszkodzonej czynności wydalniczej nerek; sulfonamidy mogą krystalizować w kanalikach nerkowych powodując niszczenie miąższu nerek z objawami krwiomoczu i bezmoczu;
  • objawy skórne. Może wystąpić zespół Stevensa-Johnsona lub zespół Lyella objawiające się złuszczaniem skóry i zmianami w błonach śluzowych;
  • zapalenie nerwów, ataksje, halucynacje, depresje, psychozy;
  • uszkodzenia szpiku kostnego.
  • Sulfonamidów nie należy stosować u noworodków. Leki te są metabolizowane głównie w wątrobie (acetylowane, utleniane, sprzęgane z glukuronianem), a następnie usuwane przez nerki w postaci wolnej jak i nieaktywnych metabolitów. Zarówno wątroba jak i nerki są w pierwszych miesiącach życia funkcjonalnie niedorozwinięte. Z powodu wypierania bilirubiny z miejsc wiązania z albuminami, sulfonamidy mogą doprowadzić tu do żółtaczki czy nawet żółtaczki jąder podkorowych mózgu (kernicterus).

    Erytromycyna (łac. Erythromycinum) – mieszanina organicznych związków chemicznych, antybiotyków z grupy makrolidów właściwych, wytwarzanych przez Streptomyces erythraeus, której głównym składnikiem jest erytromycyna A, oraz erytromycyny B i C (nie więcej niż 5% każdej). Hamują syntezę białka poprzez wiązanie tRNA.Tolbutamid – metylowa pochodna sulfonylomocznika, lek należący do doustnych leków hipoglikemizujących, który był szeroko stosowany w leczeniu cukrzycy typu II.

    Bibliografia[]

  • A. Danysz: Podstawy farmakologii dla lekarzy, farmaceutów i studentów medycyny. Wrocław: Wydawnictwo Volumed, 1996. ISBN 83-85564-26-8.
  • Ernst Mutschler: Kompendium farmakologii i toksykologii Mutschlera. Wrocław: MedPharm Polska, 2008, s. 389. ISBN 978-83-60466-42-1.
  • W. Kostowski, Z. S. Herman: Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 291-297. ISBN 83-200-3352-7.
  • Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

    Celekoksyb, (łac. Celecoxibum) – lek niesteroidowy o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym. Hamuje działanie enzymu cyklooksygenazy biorącego udział w powstawaniu czynnika odpowiedzialnego za ból i stan zapalny. Hamowanie COX-2 jest ok. 375 razy większe niż COX-1, co tłumaczy korzystną właściwość w zakresie mniejszych objawów ubocznych dotyczących przewodu pokarmowego niż nieselektywne NLPZ.Nudności (stgr. ναυτεία, łac. nausea, vomitus, ang. nausea) – nieprzyjemne, niebolesne, subiektywne odczucie silnej potrzeby zwymiotowania. Mogą mu towarzyszyć: ślinotok, tachykardia, zblednięcie skóry i potliwość. Nudności zazwyczaj poprzedzają wymioty i odruchy wymiotne, chociaż mogą występować niezależnie.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Malaria, zimnica (łac. malaria, plasmodiosis, dawne nazwy: febra z łac. febris = gorączka i paludyzm) – ostra lub przewlekła, tropikalna choroba pasożytnicza, której różne postacie wywoływane są przez jeden lub więcej z pięciu gatunków jednokomórkowego pierwotniaka z rodzaju Plasmodium:
    Gerhard Domagk (ur. 30 października 1895 w Łagowie, zm. 24 kwietnia 1964 w Burgbergu – niemiecki lekarz patolog i mikrobiolog. Laureat Nagrody Nobla w dziedzinie medycyny w 1939.
    Jaglica (łac. trachoma, synonimy: egipskie zapalenie spojówek, przewlekłe pęcherzykowe zapalenie rogówki) – przewlekłe zapalenie rogówki i spojówek wywołane przez serotypy A, B, Ba i C Chlamydia trachomatis.
    Prokaina (Nowokaina) – organiczny związek chemiczny, ester N,N-dietyloaminoetylowy kwasu p-aminobenzoesowego. Lek znieczulający o długim czasie narastania znieczulenia i krótkotrwałym działaniu, stosowany do znieczuleń nasiękowych, nadoponowych i rdzeniowych. Nie przenika przez błony śluzowe, dlatego nie może być używany do znieczuleń powierzchniowych. Zbuforowany roztwór prokainy (tzw. geriokaina) był popularny jako lek geriatryczny, jego skuteczność w tym wskazaniu jest jednak kwestionowana. Jej działanie polega na blokowaniu kanałów sodowych
    Układ moczowo-płciowy (łac. Systema urogenitale) wyższych kręgowców (w tym człowieka) składa się z dwóch części:
    Metolazon – lek hipotensyjny z grupy diuretyków tiazydowych stosowany w terapii zastoinowej niewydolności serca i nadciśnienia tętniczego. Nazwy handlowe leku to Zaroxolyn i Mykrox; preparat nie jest zarejestrowany w Polsce. Metolazon uważany jest za diuretyk ostatniej szansy w opornej na leczenie diuretykami niewydolności serca.
    In vitro (łac. w szkle) – termin stosowany przy opisywaniu badań biologicznych, oznacza procesy biologiczne przeprowadzane w warunkach laboratoryjnych, poza organizmem.

    Reklama