• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Sulfonamidy

    Przeczytaj także...
    Promieniowce (typ Actinobacteria, według dawnej systematyki rząd Actinomycetales) - organizmy prokariotyczne, tworzące rząd Gram-dodatnich bakterii. Występują powszechnie w glebie, oborniku itp. Do grupy tej należą również patogeny, wywołujące choroby ludzi, zwierząt i roślin. Niektóre gatunki tworzą symbiozę z roślinami wyższymi (np. z olchami) i wiążą azot atmosferyczny.Kotrimoksazol (farm. Cotrimoxazolum ang. co-trimoxazole) – farmaceutyczna nazwa preparatu złożonego, zawierającego mieszaninę trimetoprimu z sulfametoksazolem w stosunku 1:5, o szerokim spektrum działania przeciwbakteryjnego. Oznaczenie kodem ATC: J01EE01.
    Hematuria, krwiomocz – obecność erytrocytów w moczu, w liczbie przekraczającej 5 sztuk/μl. Wyróżnia się następujące rodzaje krwiomoczu:
    Budowa sulfonamidów.
    R – dowolna grupa organiczna; R,R – H lub grupa organiczna

    Sulfonamidy (sulfamidy) – grupa organicznych związków chemicznych będących amidami kwasów organosulfonowych. Wzór ogólny: RSO2NRR (gdzie R – dowolna grupa organiczna; R, R – H lub grupa organiczna).

    Shigella – rodzaj Gram-ujemnych, nieurzęsionych pałeczek powodujących zatrucia pokarmowe (czerwonka). Jedynymi rezerwuarami bakterii są człowiek oraz małpy.Wymioty (łac. vomitus, emesis) – gwałtowny wyrzut treści pokarmowej na zewnątrz z żołądka (bądź z żołądka i jelit) poprzez przełyk i jamę ustną, w wyniku silnych skurczów mięśni brzucha, przepony oraz klatki piersiowej. Często nudności poprzedzają lub towarzyszą wymiotom.

    Zastosowania medyczne[ | edytuj kod]

    Struktura sulfonamidów bakteriostatycznych – amidów kwasu sulfanilowego

    Amidy kwasu sulfanilowego są stosowane w medycynie jako środki bakteriostatyczne i odkażające. Dla aktywności przeciwbakteryjnej niezbędna jest niepodstawiona (tj. pierwszorzędowa) grupa aminowa w pozycji para względem grupy sulfonamidowej. Związkami sulfonamidowymi jest też szereg innych leków, m.in. o działaniu moczopędnym (np. furosemid, metolazon, indapamid), przeciwcukrzycowym – do przyjmowania doustnego (np. tolbutamid), przeciwbólowym (np. celekoksyb), przeciwzapalnym (np. sulfasalazyna) lub neuroleptycznym (np. tiotiksen).

    Rumień wielopostaciowy (erythema multiforme, EM) - zespół nadwrażliwości na różnorodne czynniki (infekcyjne, chemiczne, leki) o różnym nasileniu. W zależności od przebiegu rozróżnia się trzy formy:Salmonella – rodzaj bakterii z rodziny Enterobacteriaceae, grupujący Gram-ujemne względnie beztlenowe (fermentujące glukozę) pałeczki. Bakterie te są średniej wielkości, zwykle zaopatrzone w rzęski. Należą do bakterii względnie wewnątrzkomórkowych – rezydują w komórkach zarażonego organizmu.

    Amidy kwasu sulfanilowego[ | edytuj kod]

    Początki[ | edytuj kod]

    W 1935 roku Gerhard Domagk użył czerwonego barwnika azowego do leczenia myszy zakażonych bakteriami. Mimo tego, że barwnik ten nie wykazywał właściwości bakteriobójczych ani bakteriostatycznych in vitro, eksperyment dowiódł skuteczności zawartych w nim związków wobec drobnoustrojów – myszy zostały wyleczone. Najprostszy związek z grupy sulfonamidów bakteriostatycznych – para-aminobenzenosulfonamid – okazał się być metabolitem użytego przez Domagka barwnika. W późniejszym czasie wiele z sulfonamidów znalazło zastosowanie w medycynie jako jedne z pierwszych leków chemioterapeutycznych.

    Psychoza (gr. psyche – dusza i osis – szaleństwo) – zaburzenie psychiczne definiowane w psychiatrii jako stan umysłu, w którym doznaje się silnych zakłóceń w percepcji (postrzeganiu) rzeczywistości. Osoby, które doznają stanu psychozy, doświadczają zaburzeń świadomości, spostrzegania, a ich sposób myślenia ulega zwykle całkowitej dezorganizacji. Osoba znajdująca się w stanie psychozy ma przekonanie o realności swoich przeżyć i wydaje się jej, że funkcjonuje normalnie. Istotą psychozy jest brak krytycyzmu wobec własnych, nieprawidłowych spostrzeżeń i osądów, przy czym należy tu rozróżnić psychozy z prawidłowo zachowaną świadomością, od psychoz z towarzyszącymi zaburzeniami świadomości.Doustne leki przeciwcukrzycowe – grupa leków w postaci tabletek stosowanych w cukrzycy. Leki te różnią się pod względem mechanizmu działania, profilu farmakologicznego, ale ich wspólną cechą jest zasadniczy efekt działania – obniżanie stężenia glukozy we krwi (działanie hipoglikemizujące). Doustne leki przeciwcukrzycowe znajdują zastosowanie przede wszystkim w leczeniu cukrzycy typu 2, oraz niektóre z nich (pochodne biguanidowe) pomocniczo w wybranych przypadkach cukrzycy typu 1 (zmniejszenie wahań glikemii poposiłkowej, obniżenie poziomu lipidów).

    Działanie[ | edytuj kod]

    Kwas foliowy jest związkiem wymaganym przez komórki m.in. do syntezy kwasów nukleinowych, a co za tym idzie, jest on niezbędny do ich wzrostu i podziału. Wiele bakterii wytwarza go samodzielnie i nie jest zdolne do jego wchłaniania, w przeciwieństwie do komórek organizmów ssaków, które korzystają z kwasu foliowego dostarczanego z zewnątrz (jest to witamina B9). Do biosyntezy kwasu foliowego przez bakterie wykorzystywany jest kwas p-aminobenzoesowy (PABA), którego analogami są sulfonamidy. Jeśli wnikną one do komórki, to enzym odpowiedzialny za syntezę kwasu 7,8-dihydropterowego z PABA i difosforanu 6-hydroksymetylodihydropteryny przyłącza je zamiast PABA. W ten sposób sulfonamidy działają jako inhibitory kompetycyjne syntezy. Nie prowadzi to do śmierci bakterii, ale zatrzymuje ich rozwój (działanie bakteriostatyczne).

    Lek – każda substancja, niezależnie od pochodzenia (naturalnego lub syntetycznego), nadająca się do bezpośredniego wprowadzana do organizmu w odpowiedniej postaci farmaceutycznej w celu osiągnięcia pożądanego efektu terapeutycznego, lub w celu zapobiegania chorobie, często podawana w ściśle określonej dawce. Lekiem jest substancja modyfikująca procesy fizjologiczne w taki sposób, że hamuje przyczyny lub objawy choroby, lub zapobiega jej rozwojowi. Określenie lek stosuje się też w stosunku do substancji stosowanych w celach diagnostycznych (np. metoklopramid w diagnostyce hiperprolaktynemii) oraz środków modyfikujących nie zmienione chorobowo funkcje organizmu (np. środki antykoncepcyjne).Anaerob (gr. an – przedrostek oznaczający przeczenie; aer – powietrze; bio – żyję), beztlenowiec, anaerobiont, anoksybiont – organizm rozwijający się w warunkach beztlenowych.
    Podobieństwo strukturalne amidów kwasu sulfanilowego (po lewej) i PABA (pośrodku). Po prawej cząsteczka kwasu dihydrofoliowego z uwidocznioną resztą PABA

    Substancje, będące (podobnie jak sulfonamidy) analogami PABA, np. prokaina czy tetrakaina, powodują osłabienie działania sulfonamidów, przez wypieranie ich z miejsca działania (enzymu). Z tego powodu nie powinno się tych leków stosować razem.

    Kwas sulfanilowy (kwas p-aminobenzenosulfonowy) – aromatyczny organiczny związek chemiczny zawierający podstawnik aminowy i sulfonowy w konfiguracji para (p-aminowa pochodna kwasu benzenosulfonowego).Medycyna (łac. medicina „sztuka lekarska”) – nauka empiryczna (oparta na doświadczeniu) obejmująca całość wiedzy o zdrowiu i chorobach człowieka oraz sposobach ich zapobiegania, oraz ich leczenia. Medycyna weterynaryjna rozszerza zakres zainteresowań medycyny na stan zdrowia zwierząt. Za prekursora medycyny starożytnej uważa się Hipokratesa, a nowożytnej Paracelsusa. W czasach najnowszych wprowadza się zasady medycyny opartej na faktach.

    Sulfonamidy nie są skuteczne wobec bakterii zdolnych do wykorzystywania form kwasu foliowego dostępnych w środowisku.

    Zakres działania i zastosowanie[ | edytuj kod]

    Amidy kwasu sulfanilowego są lekami o szerokim spektrum działania przeciwbakteryjnego. Działają na bakterie Gram-ujemne i Gram-dodatnie, w tym na:

  • paciorkowce
  • dwoinki zapalenia płuc (pneumokoki), rzeżączki, zapalenia opon mózgowych
  • pałeczkę okrężnicy
  • pałeczki Shigella i Salmonella
  • pałeczki z rodzaju Nocardia
  • promieniowce
  • chlamydie
  • gronkowce
  • laseczki beztlenowe
  • pałeczki ropy błękitnej i wiele innych
  • Oprócz bakterii sulfonamidy działają też przeciw pierwotniakom (np. Toxoplasma gondii), pasożytom (zarodźcom malarycznym) oraz grzybom Pneumocystis carinii.

    Kwas p-aminobenzoesowy (PABA, z ang. p-aminobenzoic acid, witamina B10) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów. Do pierścienia benzenowego są przyłączone w pozycji para dwie grupy funkcyjne: karboksylowa i aminowa. Czysty związek ma postać kryształów rozpuszczalnych w wodzie, alkoholu i eterze.Wydawnictwo Lekarskie PZWL – polskie wydawnictwo istniejące od 1945 roku, wydające literaturę fachową dla pracowników systemu opieki zdrowotnej, podręczniki szkolne i akademickie i publikacje popularnonaukowe. Do 1993 roku państwowe wydawnictwo istniało pod nazwą Państwowe Zakłady Wydawnictw Lekarskich (PZWL). W 1998 roku nastąpiła prywatyzacja, aktualnie stanowi część grupy wydawniczej PWN.

    Obecnie tracą znaczenie na rzecz szybszych i bezpieczniejszych antybiotyków. W wielu państwach wycofano je z obrotu jako mało skuteczne lub toksyczne (np. sulfametazyna, sulfadimetoksyna). W monoterapii można wykorzystywać je jedynie w leczeniu jaglicy. W preparatach złożonych mogą być łączone z trimetoprymem (zob. kotrimoksazol) i używane w różnorodnych zakażeniach bakteryjnych. W Polsce nadal są stosowane:

    Zaburzenia depresyjne – zaburzenia psychiczne z grupy zaburzeń afektywnych, charakteryzujące się obniżeniem nastroju, obniżeniem napędu psychoruchowego, zaburzeniem rytmów okołodobowych i lękiem.Sulfaguanidyna (łac. sulfaguanidinum) – organiczny związek chemiczny, amid kwasu sulfanilowego i guanidyny. Stosowana jako lek z grupy sulfonamidów.
  • sulfaguanidyna (wyłącznie jako substancja do receptury) – w zakażeniach przewodu pokarmowego
  • sulfafurazol (Amidoxal) – w zakażeniach dróg moczowych, przy zapaleniu ucha środkowego w skojarzeniu z erytromycyną
  • sulfacetamid – w bakteryjnych zapaleniach spojówek, brzegów powiek, przedniego odcinka błony naczyniowej i po oparzeniu gałki ocznej
  • Działania niepożądane[ | edytuj kod]

    Większość sulfonamidów wykazuje znaczną toksyczność, co jest powodem ograniczania ich stosowania. Do działań niepożądanych należą:

    Kwas glukuronowy (z gr. γλυκερός – słodki) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów uronowych, pochodna glukozy zawierająca grupę karboksylową (-COOH) przy atomie węgla C6 glukozy (powstaje w reakcji utleniania węgla C6 glukozy). Naturalnie występuje w konfiguracji D.Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.
  • stosunkowo częste dolegliwości żołądkowo-jelitowe (brak łaknienia, nudności, wymioty)
  • działanie nefrotoksyczne w przypadku uszkodzonej czynności wydalniczej nerek; sulfonamidy mogą krystalizować w kanalikach nerkowych powodując niszczenie miąższu nerek z objawami krwiomoczu i bezmoczu;
  • objawy skórne. Może wystąpić zespół Stevensa-Johnsona lub zespół Lyella objawiające się złuszczaniem skóry i zmianami w błonach śluzowych;
  • zapalenie nerwów, ataksje, halucynacje, depresje, psychozy;
  • uszkodzenia szpiku kostnego.
  • Sulfonamidów nie należy stosować u noworodków. Leki te są metabolizowane głównie w wątrobie (acetylowane, utleniane, sprzęgane z glukuronianem), a następnie usuwane przez nerki w postaci wolnej jak i nieaktywnych metabolitów. Zarówno wątroba jak i nerki są w pierwszych miesiącach życia funkcjonalnie niedorozwinięte. Z powodu wypierania bilirubiny z miejsc wiązania z albuminami, sulfonamidy mogą doprowadzić tu do żółtaczki czy nawet żółtaczki jąder podkorowych mózgu (kernicterus).

    Erytromycyna (łac. Erythromycinum) – mieszanina organicznych związków chemicznych, antybiotyków z grupy makrolidów właściwych, wytwarzanych przez Streptomyces erythraeus, której głównym składnikiem jest erytromycyna A, oraz erytromycyny B i C (nie więcej niż 5% każdej). Hamują syntezę białka poprzez wiązanie tRNA.Tolbutamid – metylowa pochodna sulfonylomocznika, lek należący do doustnych leków hipoglikemizujących, który był szeroko stosowany w leczeniu cukrzycy typu II.

    Przypisy[ | edytuj kod]

    1. N.V. Bhagavan: Medical Biochemistry. Wyd. 4. San Diego: Academic Press, 2002, s. 93. DOI: 10.1016/B978-012095440-7/50008-1. ISBN 978-0-12-095440-7.

    Bibliografia[ | edytuj kod]

  • A. Danysz: Podstawy farmakologii dla lekarzy, farmaceutów i studentów medycyny. Wrocław: Wydawnictwo Volumed, 1996. ISBN 83-85564-26-8.
  • Ernst Mutschler: Kompendium farmakologii i toksykologii Mutschlera. Wrocław: MedPharm Polska, 2008, s. 389. ISBN 978-83-60466-42-1.
  • W. Kostowski, Z. S. Herman: Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 291-297. ISBN 83-200-3352-7.
  • Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

    Celekoksyb, (łac. Celecoxibum) – lek niesteroidowy o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym. Hamuje działanie enzymu cyklooksygenazy biorącego udział w powstawaniu czynnika odpowiedzialnego za ból i stan zapalny. Hamowanie COX-2 jest ok. 375 razy większe niż COX-1, co tłumaczy korzystną właściwość w zakresie mniejszych objawów ubocznych dotyczących przewodu pokarmowego niż nieselektywne NLPZ.Nudności (stgr. ναυτεία, łac. nausea, vomitus, ang. nausea) – nieprzyjemne, niebolesne, subiektywne odczucie silnej potrzeby zwymiotowania. Mogą mu towarzyszyć: ślinotok, tachykardia, zblednięcie skóry i potliwość. Nudności zazwyczaj poprzedzają wymioty i odruchy wymiotne, chociaż mogą występować niezależnie.




    Warto wiedzieć że... beta

    Malaria, zimnica (łac. malaria, plasmodiosis, dawne nazwy: febra z łac. febris = gorączka i paludyzm) – ostra lub przewlekła, tropikalna choroba pasożytnicza, której różne postacie wywoływane są przez jeden lub więcej z pięciu gatunków jednokomórkowego pierwotniaka z rodzaju Plasmodium:
    Gerhard Domagk (ur. 30 października 1895 w Łagowie, zm. 24 kwietnia 1964 w Burgbergu – niemiecki lekarz patolog i mikrobiolog. Laureat Nagrody Nobla w dziedzinie medycyny w 1939.
    Rzędowość - liczba określająca ile atomów węgla o hybrydyzacji sp³ jest przyłączonych do określonego atomu związku organicznego. Rzędowość tradycyjnie oznacza się liczbami rzymskimi.
    Jaglica (łac. trachoma, synonimy: egipskie zapalenie spojówek, przewlekłe pęcherzykowe zapalenie rogówki) – przewlekłe zapalenie rogówki i spojówek wywołane przez serotypy A, B, Ba i C Chlamydia trachomatis.
    Prokaina (Nowokaina) – organiczny związek chemiczny, ester N,N-dietyloaminoetylowy kwasu p-aminobenzoesowego. Lek znieczulający o długim czasie narastania znieczulenia i krótkotrwałym działaniu, stosowany do znieczuleń nasiękowych, nadoponowych i rdzeniowych. Nie przenika przez błony śluzowe, dlatego nie może być używany do znieczuleń powierzchniowych. Zbuforowany roztwór prokainy (tzw. geriokaina) był popularny jako lek geriatryczny, jego skuteczność w tym wskazaniu jest jednak kwestionowana. Jej działanie polega na blokowaniu kanałów sodowych
    Kwasy nukleinowe – organiczne związki chemiczne, biopolimery zbudowane z nukleotydów. Zostały odkryte w roku 1869 przez Johanna Friedricha Mieschera. Znane są dwa podstawowe typy naturalnych kwasów nukleinowych: kwasy deoksyrybonukleinowe (DNA) i rybonukleinowe (RNA). Komórki wszystkich organizmów na Ziemi zawierają zarówno DNA i RNA, kwas nukleinowy znajduje się także w wirionach wirusów, co jest podstawą ich podziału na wirusy RNA i wirusy DNA.
    Układ moczowo-płciowy (łac. Systema urogenitale) wyższych kręgowców (w tym człowieka) składa się z dwóch części:

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.678 sek.