• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Stereochemia

    Przeczytaj także...
    Izomeria geometryczna, izomeria cis-trans, izomeria E-Z (z niemieckiego: Z od zusammen, razem, E od entgegen, naprzeciw, to znaczy po przeciwnych stronach płaszczyzny odniesienia) – izomeria konfiguracyjna wynikająca z różnego układu atomów i podstawników przy wiązaniach wielokrotnych lub w układach cyklicznych. Cząsteczka (molekuła) – neutralna elektrycznie grupa dwóch lub więcej atomów utrzymywanych razem kowalencyjnym wiązaniem chemicznym. Cząsteczki różnią się od cząstek (np. jonów) brakiem ładunku elektrycznego. Jednakże, w fizyce kwantowej, chemii organicznej i biochemii pojęcie cząsteczka jest zwyczajowo używane do określania jonów wieloatomowych.
    Synteza asymetryczna - reakcja chemiczna, w której następuje wytworzenie nowego centrum stereogenicznego o ustalonej konfiguracji absolutnej. Zwykle centrum stereogenicznym jest węgiel asymetryczny (atom węgla z czterema różnymi podstawnikami).

    Stereochemia - dział chemii zajmujący się badaniem trójwymiarowej struktury cząsteczek i jej wpływem na własności tych cząsteczek.

    Stereochemia zajmuje się czterema podstawowymi zagadnieniami:

  • teoretyczną możliwością występowania i praktyczną analizą izomerii optycznej i geometrycznej związków chemicznych,
  • wyjaśnianiem i analizowaniem mechanizmów reakcji chemicznych prowadzących do zmian w trójwymiarowej strukturze cząsteczek,
  • syntezą asymetryczną, czyli praktycznymi sposobami otrzymywania pożądanych izomerów geometrycznych i optycznych,
  • badaniem wpływu struktury trójwymiarowej cząsteczek na ich własności fizyczne, chemiczne i biologiczne.
  • Stereochemia węglowodorów[ | edytuj kod]

    Budowa przestrzenna węglowodorów opiera się na kilku prostych regułach:

    Joseph Achille Le Bel (ur. 21 stycznia 1847 w Péchelbronn, zm. 6 sierpnia 1930 w Paryżu) – francuski chemik organik. Studiował na École polytechnique w Paryżu. Prowadził badania ze stereochemii. Niezależnie od Jacobusa van ’t Hoffa w 1874 roku wyjaśnił zjawisko aktywności optycznej związków organicznych, wprowadzając hipotezę asymetrycznego atomu węgla w cząsteczce związku. Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.
  • Podstawniki atomów węgla tworzącego cztery pojedyncze wiązania chemiczne są ułożone w narożach czworościanu (hipoteza van ’t Hoffa i le Bela). Jedną z konsekwencji tej reguły jest niepłaskość pierścienia cykloheksanu.
  • Podstawniki atomów węgla tworzących wiązanie podwójne leżą w płaszczyźnie tego wiązania. Kąty X-C=C i X-C-X' (gdzie X, X' są podstawnikami, a C jest atomem węgla tworzącym wiązanie podwójne) wynoszą około 120°.
  • Podstawniki atomów węgla tworzących wiązanie potrójne (acetylenowe) leżą w płaszczyźnie tego wiązania. Kąt utworzony przez podstawnik oraz dwa atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym wynosi 180° (wiązanie liniowe).
  • Pierścień benzenu jest płaski. Podstawniki pierścienia benzenowego leżą w jego płaszczyźnie.
  • Stosując powyższe proste reguły można łatwo przewidzieć struktury większości nienaprężonych węglowodorów, zarówno alifatycznych, jak i aromatycznych.

    Library of Congress Control Number (LCCN) – numer nadawany elementom skatalogowanym przez Bibliotekę Kongresu wykorzystywany przez amerykańskie biblioteki do wyszukiwania rekordów bibliograficznych w bazach danych i zamawiania kart katalogowych w Bibliotece Kongresu lub u innych komercyjnych dostawców. Padlany – to tricykliczne cykloalkany, w których strukturze dwa zwornikowe atomy węgla są połączone ze sobą czterema mostkami alifatycznymi.

    Węglowodory o nietypowej budowie przestrzennej[ | edytuj kod]

    Wyżej podane reguły stosują się do większości istniejących węglowodorów. Znane są jednakże wyjątki. Złamanie tych reguł powodowane jest zwykle przez wprowadzenie do cząsteczki dużych naprężeń.

  • Węglowodory łamiące hipotezę van ’t Hoffa i Le Bella
  • cząsteczki z piramidalnym (odwróconym) czterowiązalnym atomem węgla (np. [1.1.1]propellan, [1.1.1.1]padlan)
  • cząsteczki z płaskim z czterowiązalnym atomem węgla (tzw. problem płaskiego metanu)
  • cząsteczki z płaskim cykloheksanem (np. tris-σ-homobenzeny – cząsteczki, w których cykloheksan jest „obudowany” ugrupowaniami cyklopropanowymi)
  • Cząsteczki ze zdeformowanym wiązaniem podwójnym
  • Niezwykłe węglowodory aromatyczne
  • cząsteczki z niepłaskim pierścieniem benzenowym (np. [2.2]paracyklofan)
  • cząsteczki z podstawnikami nieleżącymi w płaszczyźnie pierścienia benzenowego (np. superfan)
  • Nieliniowe acetyleny
  • Przypisy[ | edytuj kod]

    1. H. Dodziuk, Modern Conformational Analysis: elucidating novel exciting molecular structures, VCH Publishers, New York, 1995 (​ISBN 0-471-18611-2​)
    Cyklofany – rodzaj organicznych związków chemicznych z grupy pochodnych węglowodorów aromatycznych, w których co najmniej dwa atomy węgla pochodzące z co najmniej jednego pierścienia aromatycznego są ze sobą połączone układem wiązań kowalencyjnych.Izomeria optyczna - rodzaj izomerii konfiguracyjnej, która polega na występowaniu związków chemicznych w dwóch postaciach wykazujących przeciwną aktywność optyczną. Pary takich izomerów nazywa się enancjomerami, a ich istnienie jest związane z cechą związków chemicznych zwaną chiralnością. Enancjomery danego związku stanowią swoje wzajemnie nienakładalne odbicia lustrzane. Czasami do izomerów optycznych zalicza się również diastereoizomery, które nie są jednak swoimi odbiciami lustrzanymi.




    Warto wiedzieć że... beta

    Węglowodory – organiczne związki chemiczne zawierające w swojej strukturze wyłącznie atomy węgla i wodoru. Wszystkie one składają się z podstawowego szkieletu węglowego (powiązanych z sobą atomów węgla) i przyłączonych do tego szkieletu atomów wodoru.
    Propellany są grupą tricyklicznych cykloalkanów, powstałych w wyniku "nadbudowania" trzech pierścieni alifatycznych na pojedyncze wiązanie kowalencyjne węgiel-węgiel. Propellany można również zdefiniować jako rodzinę padlanów, w której jedno z wiązań mostkowych łączy bezpośrednio ze sobą dwa zwornikowe atomy węgla ([0.k.l.m]padlany, gdzie k, l, m = 1, 2...).
    Związek chemiczny – jednorodne połączenie co najmniej dwóch różnych pierwiastków chemicznych za pomocą dowolnego wiązania.
    Cykloheksan (C6H12) – organiczny związek chemiczny, nasycony węglowodór alicykliczny zawierający sześć atomów węgla.
    Chemia (grec. χημεία – chemeia) – nauka badająca naturę i właściwości substancji, a zwłaszcza przemiany zachodzące pomiędzy nimi. Współcześnie wiadomo, że przemiany substancji wynikają z praw, według których atomy łączą się poprzez wiązania chemiczne w mniej lub bardziej trwałe związki chemiczne, a także praw według których wiązania pękają i tworzą się ponownie prowadząc do przemian jednych związków w drugie co jest nazywane reakcjami chemicznymi. Chemia zajmuje się także rozmaitymi właściwościami substancji wynikającymi bezpośrednio z ich budowy atomowej.
    Benzen – organiczny związek chemiczny z grupy arenów. Jest to najprostszy karbocykliczny, obojętny węglowodór aromatyczny. Jego nieorganicznym analogiem jest borazyna.
    Cyklofany – rodzaj organicznych związków chemicznych z grupy pochodnych węglowodorów aromatycznych, w których co najmniej dwa atomy węgla pochodzące z co najmniej jednego pierścienia aromatycznego są ze sobą połączone układem wiązań kowalencyjnych.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.013 sek.