• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Reguła Hückla

    Przeczytaj także...
    Cyklopentadienyl (Cp, cp) – nazwa liganda występującego w związkach metaloorganicznych. Ligand ten powstaje w wyniku połączenia metalu z cyklopent-1,3-dienem.Koronen – organiczny związek chemiczny, skondensowany, policykliczny węglowodór aromatyczny o wzorze sumarycznym C24H12, zbudowany z 6 pierścieni benzenowych.
    Cykloheptatrien (IUPAC: cyklohepta-1,3,5-trien, ACS: 1,3,5-cykloheptatrien) – organiczny związek chemiczny, cykliczny węglowodór nienasycony o cząsteczce z trzema wiązaniami podwójnymi (trien pierścieniowy).

    Reguła Hückla (reguła 4n+2) − prosta metoda pozwalająca na sprawdzenie, czy płaski pierścień związku chemicznego jest aromatyczny. Reguła ta wynika z analiz kwantowo-mechanicznych zjawiska aromatyczności wykonanych przez Ericha Hückla w 1931 r.

    Reguła ta głosi: Związek jest prawdopodobnie aromatyczny, gdy w układzie wiązań wielokrotnych tworzących układ cykliczny tego związku występuje 4n+2 elektronów zlokalizowanych na wiązaniach π, gdzie n = dowolna liczba naturalna.

    Reguła ta w praktyce jest sprawdzona dla n = od 0 do 6, przy czym zawodzi ona dla związków, w których występują więcej niż 3 sprzężone pierścienie. Np. piren i koronen są związkami aromatycznymi, mimo że nie spełniają reguły Hückla. Podobnie jest też z fulerenami.

    Jon – atom lub grupa atomów połączonych wiązaniami chemicznymi, która ma niedomiar lub nadmiar elektronów w stosunku do protonów. Obojętne elektrycznie atomy i cząsteczki związków chemicznych posiadają równą liczbę elektronów i protonów, jony zaś są elektrycznie naładowane dodatnio lub ujemnie.Wiązanie π - wiązanie chemiczne powstałe w wyniku nakładania bocznego orbitali atomowych (oprócz orbitali s). Kształt tego wiązania wyznacza orbital molekularny π. Przy opisie wiązania π w indeksie dolnym lub po spacji podaje się jakie orbitale tworzą dane wiązanie, np. πd-d, πp-p*, gdzie * oznacza orbital antywiążący.

    Dokładniejszym sposobem ustalania aromatyczności związków organicznych jest metoda Pariser-Parr-Pople, która jednak nie daje się sprowadzić do prostej formuły obliczeniowej.

    Przykłady związków aromatycznych spełniających regułę Hückla[]

  • związki oparte na aromatycznym węglowodorowym pierścieniu, np. benzen lub naftalen

  • Przykładowe związki heterocykliczne spełniające regułę Hückla
  • związki zawierające heteroatomy
  • Tiofen spełnia wszystkie warunki związku aromatycznego – atom siarki (podobnie jak w przypadku innych heterocyklicznych: np. furanu i pirolu) dostarcza do pierścienia dodatkową parę elektronową, spełniając warunek aromatyzacji pierścienia.


    Wiązanie wielokrotne – wiązanie chemiczne między dwoma atomami, w którym bierze udział więcej niż jedna para elektronowa.Piren – organiczny związek chemiczny, policykliczny węglowodór aromatyczny zbudowany z czterech sprzężonych pierścieni benzenowych.
    Przykładowe jony spełniające regułę Hückla
  • związki jonowe
  • karboaniony
  • Karboaniony to rodzaj jonów, które powstają przez oderwanie atomu wodoru od atomu węgla z pozostawieniem wolnej pary elektronowej na atomie węgla. W niektórych układach cyklicznych para ta jest włączana do układu wiązań π na skutek czego jon uzyskuje cechy aromatyczności. Przykładem takiego anionu jest cyklopentadienyl.
  • karbokationy
  • Przykładem karbokationu spełniającego regułę Hückla jest kation cykloheptatrienylowy.

    Przypisy

    1. Roberts, John D., Streitwieser, Andrew, Regan, Clare M.. Small-Ring Compounds. X. Molecular Orbital Calculations of Properties of Some Small-Ring Hydrocarbons and Free Radicals. „Journal of the American Chemical Society”. 74 (18), s. 4579-4582, 1952. DOI: 10.1021/ja01138a038. 
    Związki aromatyczne – związki organiczne posiadające w cząsteczce zdelokalizowane elektrony π, tworzące tzw. układ aromatyczny. Zapewnia on cząsteczce dużo większą trwałość niż należałoby oczekiwać dla związku zawierającego wiązania podwójne.Fulereny (fullereny) (ang. fullerenes) – cząsteczki składające się z parzystej liczby atomów węgla, tworzące zamkniętą, pustą w środku bryłę. Cząsteczki fulerenów zawierają od 28 do ok. 1500 atomów węgla.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Pirydyna (C5H5N) – organiczny sześcioczłonowy aromatyczny związek heterocykliczny z grupy azyn. Jest to bezbarwna ciecz, o charakterystycznym zapachu, mieszająca się z wodą w każdym stosunku. Jest silnie higroskopijna. Z wodą tworzy monohydrat, różniący się właściwościami od czystej pirydyny. Ma właściwości słabo zasadowe, z mocnymi kwasami tworzy krystaliczne sole pirydyniowe. W reakcji pirydyny z halogenoalkanami powstają czwartorzędowe sole amoniowe. Produktem całkowitego uwodornienia pirydyny jest piperydyna. Pirydyna jest otrzymywana ze smoły pogazowej lub na drodze syntetycznej z acetylenu i kwasu cyjanowodorowego. Obecność pirydyny stwierdzono w bardzo wielu roślinach, często ma ona wpływ na zapach organów, w których występuje. Pierścień pirydynowy obecny jest w wielu istotnych związkach organicznych, takich jak witamina PP i B6.
    Naftalen (gr. náphta – olej skalny, naftalina), C10H8 – organiczny związek chemiczny, najprostszy z policyklicznych węglowodorów aromatycznych o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych. Tworzy pochodne: nitrowe, sulfonowe i chlorowe, ulega także reakcji uwodorniania.
    Karboanion – anion, w którym ładunek ujemny znajduje się na jednym lub więcej atomach węgla. Karboanion ma nadmiarową wolną parę elektronową i z tego powodu wykazuje silne własności nukleofilowe i zasadowe. Zazwyczaj cząsteczki karboanionów maja geometrię piramidy trygonalnej. Podobnie jak karbokationy, wolne rodniki i karbeny, karboaniony stanowią jeden z głównych typów nietrwałych organicznych związków pośrednich.
    Pirol – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu.
    Związki heterocykliczne – szeroka klasa pierścieniowych związków chemicznych, w których co najmniej jeden układ cykliczny zawiera jeden lub więcej atomów pierwiastków innych niż węgiel. Najczęściej spotykanymi pierwiastkami wchodzącymi w skład pierścieni są tlen, azot i siarka. Struktury te mogą obejmować zarówno układy aromatyczne jak i alicykliczne. Prostymi związkami heterocyklicznymi są pirydyna (C5H5N), pirymidyna (C4H4N2) oraz dioksan (C4H8O2).
    Benzen – organiczny związek chemiczny z grupy arenów. Jest to najprostszy karbocykliczny, obojętny węglowodór aromatyczny. Jego nieorganicznym analogiem jest borazyna.
    DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.023 sek.