Reakcja pericykliczna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Przykład reakcji pericyklicznej – przegrupowanie norkaredienu do cykloheptatrienu

Reakcja pericykliczna – typ reakcji chemicznej, podczas której stan przejściowy ma geometrię cykliczną, a sama reakcja przebiega w sposób uzgodniony (nazywany także skoordynowanym). Zwykle tego rodzaju reakcje mają miejsce w przypadku związków organicznych. Istnieje wiele rodzajów tych reakcji, w zależności od dokładnego mechanizmu można je podzielić w następujący sposób:

Reakcja Dielsa-Aldera - reakcja chemiczna polegająca na skoordynowanej cykloaddycji podstawionego alkenu do sprzężonego dienu. Produktem tej reakcji jest węglowodór cykliczny (np. cykloheksen). Reakcja ta w podwyższonych temperaturach, w fazie gazowej zachodzi spontanicznie bez potrzeby stosowania katalizatorów:Reakcja skoordynowana (inaczej uzgodniona) – rodzaj reakcji chemicznej, w trakcie której wszystkie uczestniczące w niej wiązania chemiczne są zrywane i powstają w jednym akcie elementarnym. W związku z tym w reakcji tej nie występują pośrednie produkty ani dające się zbadać nietrwałe stany pośrednie.
  • reakcje elektrocykliczne
  • cykloaddycje
  • reakcje sigmatropowe
  • reakcje transferu grupowego
  • reakcje cheleotropowe
  • W większości przypadków są to procesy równowagowe, mogące w zależności od dobranych reagentów i warunków fizykochemicznych zachodzić w obie strony. Można jednakże wyobrazić sobie proces, który, z uwagi na znacznie większą stabilność termodynamiczną produktów zachodzić będzie preferencyjnie w jedną stronę. Niektóre reakcje pericykliczne nie posiadają do końca 'uzgodnionego' mechanizmu (np. cykloaddycje [2 + 2]), ponadto wiele reakcji pericyklicznych katalizowanych przez metale, z formalnego punktu widzenia nie są procesami pericyklicznymi, ponieważ w trakcie ich przebiegu pojawiają się produkty przejściowe stabilizowane przez atomy lub jony określonych metali. Przykładem takiej reakcji jest metateza alkenów, gdzie w dwóch etapach ma miejsce cykloaddycja [2 + 2].

    Cykloaddycja - grupa reakcji chemicznych zaliczanych do tzw. procesów pericyklicznych, tzn. takich, w których utworzenie cząsteczki produktu następuje w konsekwencji kołowego przesunięcia p-elektronów w obrębie umownego lub realnego fragmentu cyklicznego.Równowaga reakcji chemicznych – stan, gdy reakcja chemiczna zachodzi z jednakową szybkością w obu kierunkach, a więc stężenia reagentów nie zmieniają się w czasie. Potencjały termodynamiczne układu, jakim jest środowisko reakcji, osiągają wartości minimalne (charakterystyczne dla określonych warunków). Minimum osiągają też odpowiednie funkcje termodynamiczne reakcji.

    Zobacz też[ | edytuj kod]

  • reakcja Dielsa-Aldera
  • teoria orbitali granicznych
  • Przypisy[ | edytuj kod]

    1. F.A. Carey, R.J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry Part A ​ISBN 0-306-41087-7
    Alkeny – organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w których występuje jedno podwójne wiązanie chemiczne między atomami węgla (C=C). Razem ze związkami, które posiadają dwa lub więcej wiązań podwójnych (polienami, takimi jak dieny, trieny itd.) oraz z analogami pierścieniowymi (cykloalkenami i cyklopolienami) tworzą grupę olefin. Mają więcej izomerów oraz są też bardziej aktywne niż alkany. Wraz ze zwiększającą się długością łańcucha węglowego maleje ich reaktywność. Można je otrzymać z ropy naftowej, a w laboratorium w reakcji eliminacji fluorowca z halogenków alkilowych lub przez dehydratację alkoholi. Ich wzór ogólny to CnH2n.Metateza (łac. metathesis, z gr. μετάθεσις metáthesis „przestawienie”) – reakcja chemiczna przebiegająca według ogólnego schematu:




    Warto wiedzieć że... beta

    Teoria orbitali granicznych – jedna z aplikacji teorii orbitali molekularnych opisujących interakcję pomiędzy orbitalami HOMO i LUMO. Ma ona duże znaczenie w chemii organicznej do opisu mechanizmu reakcji pericyklicznych i przewidywania geometrii produktów powstających w tych procesach.
    Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.
    Stan przejściowy – w opisach mechanizmów reakcji chemicznych – konfiguracja atomów i łączących ich wiązań chemicznych o ściśle określonej geometrii, która teoretycznie występuje w momencie gdy istnieje jednakowe prawdopodobieństwo zajścia reakcji elementarnej w obu kierunkach.
    Metale – pierwiastki chemiczne charakteryzujące się obecnością w sieci krystalicznej elektronów swobodnych (niezwiązanych). W przeważającej większości wykazują one następujące własności:
    Kataliza – zjawisko przyspieszenia szybkości reakcji chemicznej pod wpływem dodania do układu niewielkiej ilości katalizatora, który sam nie ulega trwałym przekształceniom, lecz tylko tworzy z innymi substratami związki lub kompleksy przejściowe. Działanie katalizatora polega na zmianie ścieżki kinetycznej reakcji poprzez obniżenie energii aktywacji reakcji i utworzenia innych, w stosunku do reakcji prowadzonej na sposób niekatalityczny, kompleksów przejściowych. W efekcie przyspieszeniu ulega zarówno reakcja prowadząca do produktu, jak i reakcja biegnąca w kierunku przeciwnym, prowadząca do odtworzenia substratów.

    Reklama