• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Reakcja Friedela-Craftsa

    Przeczytaj także...
    Encyklopedia PWN – encyklopedia internetowa, oferowana – bezpłatnie i bez konieczności uprzedniej rejestracji – przez Wydawnictwo Naukowe PWN. Encyklopedia zawiera około 122 tysiące haseł i 5 tysięcy ilustracji.Grupa alkilowa (alkil) – fragment organicznego związku chemicznego, jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu. Oznacza się ją literą R (symbol "R" nie jest jednak jednoznaczny i może też oznaczać dowolną resztę chemiczną), a wzór ogólny to: CnH2n+1. Najprostszą z nich jest grupa metylowa (-CH3):
    Chlorek żelaza(III) (chlorek żelazowy), FeCl3 – nieorganiczny związek chemiczny, sól kwasu solnego i żelaza na stopniu utlenienia +3.

    Reakcja Friedela-Craftsareakcja chemiczna odkryta w 1877 r. przez Charles'a Friedela i Jamesa Craftsa. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej węglowodorów aromatycznych, katalizowana kwasami Lewisa. Jej dwa główne typy to alkilacja i acylacja.

    Alkilowanie metodą Friedela-Craftsa[ | edytuj kod]

    Alkilowanie polega na reakcji halogenków alkilowych z węglowodorami aromatycznymi. Katalizatorem jest zazwyczaj chlorek glinu, rzadziej chlorek żelaza(III). Ważne jest aby atom halogenu w halogenku alkilowym i w katalizatorze był ten sam. Katalizatory te są kwasami Lewisa.

    Kwas siarkowy (nazwa Stocka: kwas siarkowy(VI)), H2SO4 – nieorganiczny związek chemiczny, jeden z najmocniejszych kwasów – wszystkie układy o mocy większej od kwasu siarkowego 100% nazywa się superkwasami. Bywa zwany krwią przemysłu chemicznego, ze względu na to, że używa się go w bardzo wielu kluczowych syntezach. Sole kwasu siarkowego to siarczany.Chlorometan – organiczny związek chemiczny, najprostszy przedstawiciel chloroalkanów, chlorowa pochodna metanu. Ma właściwości usypiające.

    W przypadku reakcji z użyciem chlorków pierwszym etapem reakcji jest połączenie chlorku alkilu R-Cl i chlorku glinu AlCl3 w kompleks, który szybko rozpada się na karbokation R i kompleks AlCl4. Kolejny etap to przyłączenie karbokationu do pierścienia aromatycznego, a ostatnim jest wytworzenie pochodnego węglowodoru, chlorowodoru i odtworzenie chlorku glinu:

    Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.Węglowodory – organiczne związki chemiczne zawierające w swojej strukturze wyłącznie atomy węgla i wodoru. Wszystkie one składają się z podstawowego szkieletu węglowego (powiązanych z sobą atomów węgla) i przyłączonych do tego szkieletu atomów wodoru.
    Końcowy etap reakcji alkilowania

    Inną odmianą tej reakcji jest alkilacja z wykorzystaniem alkenów, przy czym katalizatorami są wtedy kwasy protonowe – kwas fosforowy lub kwas siarkowy, są one donorami protonu, który przyłącza się do wiązania podwójnego w alkenie, tworząc karbokation.

    Proton, p (z gr. πρῶτον – "pierwsze") − trwała cząstka subatomowa z grupy barionów o ładunku +1 i masie spoczynkowej równej ok. 1 u.Chlor, Cl (łac. chlorum, od stgr. χλωρός „chloros” - „zielonożółty”) − pierwiastek chemiczny z grupy fluorowców, niemetal o liczbie atomowej 17.

    Problemem przy tej reakcji są reakcje uboczne, które prowadzą do powstawania produktów z wielokrotnie podstawionym pierścieniem, oraz przegrupowania w karbokationie. Ogólny schemat reakcji:

    Acylowanie metodą Friedela-Craftsa[ | edytuj kod]

    Acylowanie to ma podobny przebieg do alkilacji. Zamiast chlorku alkilu reaguje chlorek acylu. Reakcje acylowania zachodzą zwykle łatwiej od alkilowania. Przewaga nad alkilacją polega na dezaktywacji produktu zaraz po podstawieniu, dzięki czemu nie występują tu reakcje uboczne prowadzące do wielokrotnego podstawienia pierścienia aromatycznego. Ponadto chlorki kwasowe są dużo dostępniejsze i tańsze od chlorków alkilowych.

    Chlorki acylowe R-CO-Cl to grupa związków organicznych pochodnych kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa w grupie karboksylowej została zastąpiona atomem chloru.Węglowodory aromatyczne, areny – cykliczne węglowodory, w których istnieją sprzężone wiązania wielokrotne, czyli zamknięty układ naprzemiennie położonych wiązań podwójnych i pojedynczych między atomami węgla. We wszystkich atomach pierścienia aromatycznego zachodzi hybrydyzacja sp2, dzięki czemu cząsteczki są płaskie (o ile dodatkowe czynniki stereochemiczne nie wymuszają odchyłek, jak np. dla fullerenu C60).
    Reakcja chlorku acylu i benzenu

    Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Reakcje alkilowania pierścienia aromatycznego: reakcja Friedela-Craftsa, [w:] John McMurry, Chemia organiczna, wyd. 2, t. 3, Warszawa: PWN, 2005, s. 581–585, ISBN 83-01-14103-4.
    2. Friedel Charles, [w:] Encyklopedia PWN [online] [dostęp 2019-05-09].
    3. C. Friedel, J.-M. Crafts. Sur une nouvelle méthode générale de synthése d'hydrocarbures, d'acétones, etc.. „Compt. Rend.”. 84, s. 1392-1395, 1877 (fr.).  C. Friedel, J.-M. Crafts, Sur une nouvelle méthode générale de synthése d'hydrocarbures, d'acétones, etc. Deuxiéme Note, présentée par M. Wurtz, „Compt. Rend.”, 84, 1877, s. 1450-1454 [dostęp 2019-05-09] (fr.).
    Substytucja elektrofilowa (dokładniej: aromatyczna substytucja elektrofilowa) – reakcja substytucji zachodzącej dla związków aromatycznych, w której czynnikiem atakującym jest elektrofil. Substytucja elektrofilowa jest oznaczana symbolem SE.Chlorek glinu, AlCl3 – nieorganiczny związek chemiczny, sól kwasu solnego i glinu. Jest białym ciałem stałym (produkty handlowe mogą mieć zabarwienie żółte). Związek bezwodny dymi na powietrzu z powodu hydrolizy spowodowanej parą wodną. Jest kwasem Lewisa i stosowany jest głównie jako katalizator w reakcji Friedla-Craftsa.




    Warto wiedzieć że... beta

    Alkeny – organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w których występuje jedno podwójne wiązanie chemiczne między atomami węgla (C=C). Razem ze związkami, które posiadają dwa lub więcej wiązań podwójnych (polienami, takimi jak dieny, trieny itd.) oraz z analogami pierścieniowymi (cykloalkenami i cyklopolienami) tworzą grupę olefin. Mają więcej izomerów oraz są też bardziej aktywne niż alkany. Wraz ze zwiększającą się długością łańcucha węglowego maleje ich reaktywność. Można je otrzymać z ropy naftowej, a w laboratorium w reakcji eliminacji fluorowca z halogenków alkilowych lub przez dehydratację alkoholi. Ich wzór ogólny to CnH2n.
    Wydawnictwo Naukowe PWN SA – wydawnictwo z siedzibą w Warszawie, założone w 1951, w obecnej formie prawnej działające od 1997. Wydawnictwo Naukowe PWN SA stanowi jednostkę dominującą Grupy kapitałowej PWN, w skład której wchodzi kilkanaście przedsiębiorstw, głównie wydawnictw.
    John Edward McMurry (ur. 27 lipca 1942 roku w Nowym Jorku) – amerykański chemik, emerytowany profesor chemii organicznej na Uniwersytetu Cornella, gdzie w latach 1980–2004 pracował na Wydziale Chemii i Biologii Chemicznej.
    Benzen – organiczny związek chemiczny z grupy arenów. Jest to najprostszy karbocykliczny, obojętny węglowodór aromatyczny. Jego nieorganicznym analogiem jest borazyna.
    Donor – pojęcie chemiczne oznaczające cząsteczkę, pojedynczy atom lub jon, który dostarcza elektron, proton, grupę funkcyjną lub określony jon innym cząsteczkom w trakcie reakcji chemicznej. Cząsteczki przyjmujące (przeciwne donorowym) nazywane są akceptorami.
    Katalizator – substancja chemiczna, która dodana do układu powoduje zmianę ścieżki kinetycznej reakcji chemicznej, na taką, która ma niższą energię aktywacji, czego efektem jest wzrost szybkości reakcji chemicznej. W trakcie procesów z udziałem katalizatora reakcja chemiczna przebiega drogą o energii mniejszej w stosunku do reakcji bez udziału katalizatora. Dzieje się tak, ponieważ w trakcie reakcji powstaje dodatkowy kompleks przejściowy katalizator-substrat, który ulega reakcji w wyniku dostarczenia mniejszej ilości energii niż dla reakcji bez udziału katalizatora.
    Kwas fosforowy (E338, nazwa Stocka: kwas ortofosforowy(V)), H3PO4 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów tlenowych, składnik kwasów nukleinowych.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.035 sek.