• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Próba Fehlinga

    Przeczytaj także...
    Kwas glukonowy – organiczny związek chemiczny, pochodna glukozy, powstała przez utlenienie jej grupy aldehydowej. W lecznictwie jest wykorzystywany do leczenia alergii, a jego sól wapniowa – glukonian wapnia – w przypadkach niedoboru tego pierwiastka.Próba Benedicta – reakcja chemiczna, która służy do wykrywania większości cukrów (oprócz np. sacharozy) i aldehydów. Metoda została opublikowana przez Stanleya Benedicta w roku 1909.
    Reakcja redoks – każda reakcja chemiczna, w której dochodzi zarówno do redukcji, jak i utleniania. Termin redoks jest zbitką wyrazową słów redukcja i oksydacja.

    Próba Fehlingareakcja chemiczna, stosowana do jakościowego oznaczania aldehydów, opracowana przez niemieckiego chemika Hermanna von Fehlinga. Przeprowadza się ją przy użyciu odczynnika Fehlinga tj. kationów miedzi(II) kompleksowanych anionami winianowymi. Pozytywny wynik próby uwidacznia się przez pojawienie się czerwonego osadu tlenku miedzi(I) (Cu2O). Próba Fehlinga jest modyfikacją próby Trommera. Różnica polega na tym, że w próbie Fehlinga wodorotlenek miedzi(II) jest zastąpiony przez kompleks kationów miedziowych z winianem, który jest lepiej rozpuszczalny i bardziej reaktywny. Próba Fehlinga może być również zastąpiona próbą Benedicta.

    Sacharoza, C12H22O11 – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodanów będący zasadniczym składnikiem cukru trzcinowego i cukru buraczanego. Cząsteczka tego disacharydu zbudowana jest z D-fruktozy i D-glukozy połączonych wiązaniem (1→2)-β-O-glikozydowym.Aldehydy (skrót od alcohol dehydrogenatus) grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

    Próba Fehlinga to reakcja redoks. Aldehydy ulegają utlenieniu do kwasów karboksylowych, miedź z stopnia utlenienia II redukuje się do I: 2Cu (roztw. Fehlinga) + R-CHO + NaOH + H2O → Cu2O↓ + R-COONa + 4H

    Wytrącający się tlenek miedzi(I) Cu2O jest produktem szybkiej reakcji powstających jonów Cu z jonami hydroksylowymi: 2Cu + 2OH → Cu2O + H2O

    Formaldehyd (HCHO) jest tak silnym reduktorem, że powoduje wytrącenie metalicznej miedzi. Ketony dają natomiast wynik negatywny.

    Stopień utlenienia (liczba utlenienia) – formalna wartość ładunku atomu w związku chemicznym przy założeniu, że wszystkie wiązania chemiczne w danej cząsteczce mają charakter wiązań jonowych. Suma stopni utlenienia wszystkich atomów w cząsteczce obojętnej oraz dla wolnych pierwiastków wynosi 0, a w jonach ma wartość ładunku jonu.Utlenianie – reakcja chemiczna, w której atom przechodzi z niższego na wyższy stopień utlenienia (co jest równoważne z oddaniem elektronów).

    Próba Fehlinga wykorzystywana jest również do określania właściwości redukujących cukrów tzn. cukry redukują kationy miedzi Cu, same utleniając się do kwasów aldonowych (np. glukoza utlenia się do kwasu glukonowego).

    Nie jest możliwe jednak odróżnienie aldoz, które zawierają aldehydową grupę funkcyjną od ketoz, które zawierają grupę ketonową. Niektóre ketozy, jak np. fruktoza, ulegają bowiem tautomerii keto-enolowej, a wynikiem tej izomeryzacji jest forma aldehydowa cukru.

    Monosacharydy i disacharydy (np. maltoza, celobioza lub laktoza) w większości dają pozytywny wynik próby. Do wyjątków należy sacharoza, która nie zawiera grup hemiacetalowych. Negatywny wynik próby dają też polisacharydy ze względu na zbyt małą liczbę reszt redukujących (jedna grupa aldehydowa w całym polimerze).

    Glukoza (dokładniej: D-glukoza) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.

    Przeprowadzanie próby[]

    Odczynnik Fehlinga przygotowuje się bezpośrednio przed wykonaniem próby, mieszając ze sobą równe objętości 0,15 M roztworu siarczanu miedzi(II) (roztwór A) z 0,6 M roztworem winianu sodowo-potasowego w 0,75 M NaOH (roztwór B). Do tak przygotowanego roztworu dodaje się badaną próbkę i ogrzewa. W przypadku obecności aldehydów wytrąca się ceglastoczerwony osad tlenku miedzi(I).

    Próba Tollensa (próba lustra srebrowego) – reakcja chemiczna służąca do wykrywania aldehydów. Podczas pozytywnej próby Tollensa powstaje srebro metaliczne, osadzające się w postaci lustrzanej powłoki na szklanej powierzchni naczynia reakcyjnego. Ketony dają negatywny wynik próby, z wyjątkiem cukrów z grupy ketoz, takich jak fruktoza.Aldehyd mrówkowy (formaldehyd, nazwa syst.: metanal), HCHO – organiczny związek chemiczny, pierwszy w szeregu homologicznym aldehydów. Został odkryty przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa w 1859.

    Zobacz też[]

  • próba Tollensa
  • próba Schiffa
  • Przypisy[]

    1. Hermann von Fehling. Die quantitative Bestimmung von Zucker und Stärkmehl mittelst Kupfervitriol. „Ann. Chem. Pharm.”. 72, s. 106-113, 1849. DOI: 10.1002/jlac.18490720112. 
    2. Meyer Samson. The Relation of Cuprous Creatinine to Tests for Sugar in Urine. „J. Am. Chem. Soc.”. 61 (9), s. 2389–2392, 1939. DOI: 10.1021/ja01878a036 (ang.). 
    3. Stanley R. Benedict. A reagent for the detection of reducing sugars. „J. Biol. Chem.”. 5, s. 485-487, 1909 (ang.). 
    4. Louis F. Fieser, Mary Fieser: Advanced Organic Chemistry. New York: Reinold Publishing Corporation Chapman&Hall, Ltd., London, 1962, s. 425.
    5. Adam Bielański: Podstawy Chemii Nieorganicznej. T. 2. Warszawa: PWN, 2002, s. 965-966. ISBN 83-01-13816-5.
    6. John McMurry: Chemia organiczna. Wyd. 3. Warszawa: PWN, 2005, s. 960-969. ISBN 83-01-14406-8.
    7. G. Glemser, M. Sauer: Fehling's Solution. W: Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. Georg Brauer (red.). Wyd. 2. T. 2. Nowy Jork, Londyn: Academic Press, 1965, s. 1027–1028.
    8. Szczęsny Rosołowski: Analiza Jakościowa. Warszawa: Wydawnictwo Szkolne i Pedagogiczne, 1997, s. 246, seria: Pracownia Chemiczna. ISBN 83-02-05056-3.

    Linki zewnętrzne[]

  • Fehling's Test for Reducing Sugars (youtube.com)
  • Próba Fehlinga
  • Marek Ples: Próba Fehlinga - sposób przeprowadzenia (opis, zdjęcia i film). Weird science. [dostęp 2015-02-02].
  • Grupa karbonylowa – grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O. Atom węgla w grupie karbonylowej ma hybrydyzację sp, w wyniku czego jest ona płaska. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru.Grupa funkcyjna (podstawnik) – szczególnie aktywna część cząsteczki, która jest odpowiedzialna za jej sposób reagowania w danej reakcji.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Maltoza (cukier słodowy), C12H22O11 – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodanów, disacharyd zbudowany z dwóch reszt D-glukozy połączonych wiązaniem α-1,4 glikozydowym. Jest cukrem redukującym. Tworzy dwa anomery, α i β, które w roztworach wodnych ulegają mutarotacji. Otrzymywana jest na drodze hydrolizy skrobi. Jest wykorzystywana jako środek słodzący oraz jako składnik pożywek dla bakterii.
    Kwasy aldonowe (przestarzale: kwasy glikonowe) – grupa kwasów cukrowych o wzorze ogólnym HOCH2[CH(OH)]nCOOH pochodnych aldoz, w których końcowa grupa aldehydowa została utleniona do grupy karboksylowej. Utlenianie końcowej grupy hydroksylowej zamiast aldehydowej, prowadzi natomiast do powstania kwasu uronowego, a obu grup końcowych – kwasu aldarowego.
    Siarczan miedzi(II) (nazwa Stocka: siarczan(VI) miedzi(II)), CuSO4 – nieorganiczny związek chemiczny, sól kwasu siarkowego i miedzi na II stopniu utlenienia.
    Próba Trommera — reakcja chemiczna, stosowana do jakościowego oznaczania aldehydów. Przeprowadza się ją z wodorotlenkiem miedzi(II) zwanym odczynnikiem Trommera. Jest to reakcja redoks. Aldehydy ulegają utlenieniu do kwasów karboksylowych, miedź z +II stopnia utlenienia redukuje się do +I. Ketony dają negatywne wyniki próby.
    Kwas winowy (E334), HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (–OH). Występuje w owocach (zwykle enancjomer D), zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.
    Journal of the American Chemical Society (skrót oficjalny J. Am. Chem. Soc., popularnie używa się także skrótu JACS) - recenzowane czasopismo naukowe zawierające artykuły dotyczące badań z każdej dziedziny chemii. Wydawane jest od 1879 roku przez American Chemical Society. Czasopismo to w swojej historii pochłonęło dwa inne czasopisma naukowe: Journal of Analytical and Applied Chemistry w lipcu 1893 oraz American Chemical Journal w styczniu 1914. Zgodnie z danymi Instytutu Filadelfijskiego, JACS jest najczęściej cytowanym czasopismem ogólnochemicznym drukującym artykuły źródłowe. Jego impact factor wynosił w 2012 10,677.
    Próba Schiffa – reakcja chemiczna stosowana do jakościowego wykrywania aldehydów oraz cukrów redukujących. W próbie stosuje się odczynnik Schiffa, czyli wodny roztwór fuksyny nasycony tlenkiem siarki(IV) (SO2), który przy pozytywnym wyniku próby zmienia barwę z bezbarwnej lub bladożółtej na czerwonofioletową. Nazwa próby pochodzi od jej odkrywcy, Hugo Schiffa, który opublikował informacje o reakcji w roku 1866.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.022 sek.