• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Porfiryny

    Przeczytaj także...
    Cząsteczka (molekuła) – neutralna elektrycznie grupa dwóch lub więcej atomów utrzymywanych razem kowalencyjnym wiązaniem chemicznym. Cząsteczki różnią się od cząstek (np. jonów) brakiem ładunku elektrycznego. Jednakże, w fizyce kwantowej, chemii organicznej i biochemii pojęcie cząsteczka jest zwyczajowo używane do określania jonów wieloatomowych.Ligandy (addendy) – w związkach kompleksowych: atomy, cząsteczki lub aniony, które są bezpośrednio przyłączone do atomu centralnego lub kationu centralnego, zwanego centrum koordynacji albo rdzeniem kompleksu. Pojęcie ligandu (jak również atomu centralnego) nie jest jednoznaczne i w wielu przypadkach jest kwestią umowną. W chemii organicznej określenie ligand jest stosowane wymiennie z określeniem podstawnik.
    Chlorofile – grupa organicznych związków chemicznych obecnych między innymi w roślinach, algach i bakteriach fotosyntetyzujących (np. w sinicach). Nadaje częściom roślin (głównie liściom) charakterystyczny zielony kolor.
    Struktura porfiny

    Porfiryny to organiczne związki heterocykliczne składające się z czterech pierścieni pirolowych, połączonych mostkami metinowymi =CH- w makrocykliczny układ o bardzo wysokim stopniu sprzężenia występujących w nim wiązań podwójnych. Pod względem budowy cząsteczki wszystkie związki z tej grupy są pochodnymi najprostszej porfiryny zwanej porfiną.

    Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.Absorpcja – w optyce proces pochłaniania energii fali elektromagnetycznej przez substancję. Natężenie światła wiązki przechodzącej przez substancję ulega zmniejszeniu nie tylko w wyniku absorpcji, lecz również na skutek rozpraszania światła. O ile jednak promieniowanie rozproszone opuszcza ciało, to część zaabsorbowana zanika powodując wzrost energii wewnętrznej tego ciała.

    Właściwości i występowanie[]

    Porfiryny mają charakter aromatyczny, zawierają 18 zdelokalizowanych elektronów typu i spełniają regułę Hückla. Intensywnie absorbują światło w zakresie widzialnym. Posiadają intensywną barwę zarówno jako ciała stałe, jak i w roztworach. Roztwór protoporfiryny IX (ooporfiryny) możliwej do wyizolowania ze skorupki jaja kurzego intensywnie fluoryzuje po wystawieniu na światło UV.

    Uwodornianie, uwodornienie, hydrogenizacja,hydrogenacja, wodorowanie – reakcja redukcji polegająca na przyłączaniu wodoru do danego związku chemicznego.Turacyna – unikatowy czerwony barwnik organiczny z rodzaju porfiryn występujący naturalnie wyłącznie w piórach niektórych przedstawicieli ptaków z rodziny turakowatych. Ten zawierający miedź związek jest odpowiedzialny za czerwonofioletowy kolor upierzenia turaków. Pod wpływem wilgoci zmienia kolor na granatowy. Inne gatunki ptaków podobne barwy zawdzięczają głównie pochodzącym z roślin karotenoidom.

    Produktami degradacji, która prowadzi do rozerwania pierścienia makrocyklicznego, są np. biliwerdyna i bilirubina. Częściowe uwodornienie prowadzi do powstania chloryn (chlorofil).

    Związki te występują głównie w białkach zawierających hem (hemoglobina) a także w ludzkich odchodach (koproporfiryna) i moczu chorych na porfirię (uroporfiryna). W piórach ptaków z rodziny turakowatych występuje, niespotykany nigdzie indziej w świecie zwierząt, czerwonofioletowy barwnik – turacyna. Związki te można też otrzymywać syntetycznie.

    Biliwerdyna – organiczny związek chemiczny, zielonkawy barwnik żółciowy zbudowany z dwóch pierścieni pirolowych i dwóch pirolidonowych połączonych mostkami metinowymi =CH-. Produkt reakcji rozpadu pierścienia porfirynowego hemu.Bilirubina (z łac. bilis – żółć, ruber – czerwony) – pomarańczowoczerwony barwnik żółciowy ssaków, produkt rozpadu hemu hemoglobiny i innych hemoprotein. Wzrost stężenia bilirubiny we krwi i tkankach może powodować zażółcenie skóry i białkówki oczu, czyli żółtaczkę. Barwnik ten wykryty został także u roślin z rodzaju strelicja.

    Zastosowania[]

    Syntetyczne porfiryny są szeroko stosowane jako ligandy w związkach kompleksowych wykorzystywanych do katalizy i badań modelowych. Są też stosowane jako czynniki uczulające przy fotodynamicznej terapii przeciwnowotworowej (PDT, Photodynamic Teraphy).


    Porfirie – grupa wrodzonych lub nabytych schorzeń wynikających z zaburzenia działania enzymów w szlaku syntezy hemu, zwanym również szlakiem porfiryn.Uroporfiryna – związek organiczny z grupy porfiryn. Posiada 4 heterocykliczne pierścienie pirolu, do których przyłączonych jest 8 podstawników (octan i propionian przyłączone za ostatni atom węgla w takiej samej ilości). Ze względu na ich wzajemne położenie przy IV pierścieniu wyrózniamy uroporfirynę I i III. W I wszystkie podstawniki ułożone są na przemian. Izomery takie mają tendencję do samoistnego tworzenia się. Jednakowoż organizm żywy preferuje porfiryny III, w których w pierścieniu IV podstawniki (w przypadku uroporfiryny octan i propionian) są zamienione miejscami.

    Przypisy

    1. Bojarski J., Chemia organiczna, Wydawnictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego, Wydanie VI, Kraków 1999. ISBN 83-233-1250-8
    2. Marek Ples. Ab Ovo - flu­o­re­scen­cja roz­tworu por­fi­ryn wyi­zo­lo­wa­nych ze sko­rupy jaja kurzego. „Chemia w szkole”. 6, s. 19-21, 2014. Warszawa: Agen­cja AS Józef Szew­czyk. ISSN 0411-8634. 
    3. pod red. Przemysława Busse: Mały słownik zoologiczny. Ptaki T.II. Warszawa: Wiedza Powszechna, 1991, s. 304. ISBN 83-214-0043-4.
    Pióro (łac. penna) – twory nabłonkowe pokrywające ciała ptaków , a w czasach prehistorycznych niektórych dinozaurów, przede wszystkim z grupy teropodów, zwłaszcza celurozaurów. Podobnie jak łuski u gadów, pióra zachodzą na siebie dachówkowato. Wyrastają z brodawek skórnych zbudowanych z komórek mezodermalnych, w których formują się najpierw pióra embrionalne (puchowe), a następnie pióra ostateczne (penna).Związki kompleksowe (kompleksy, związki koordynacyjne) – związki chemiczne, które w swoim składzie chemicznym zawierają jeden lub więcej atomów centralnych, otoczonych przez inne atomy lub grupy atomów zwane ligandami, przy czym przynajmniej jedno wiązanie atomu centralnego z ligandem ma charakter wiązania koordynacyjnego.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Reguła Hückla (reguła 4n+2) − prosta metoda pozwalająca na sprawdzenie, czy płaski pierścień związku chemicznego jest aromatyczny. Reguła ta wynika z analiz kwantowo-mechanicznych zjawiska aromatyczności wykonanych przez Ericha Hückla w 1931 r.
    Węglowodory aromatyczne, areny – cykliczne węglowodory, w których istnieją sprzężone wiązania wielokrotne, czyli zamknięty układ naprzemiennie położonych wiązań podwójnych i pojedynczych między atomami węgla. We wszystkich atomach pierścienia aromatycznego zachodzi hybrydyzacja sp2, dzięki czemu cząsteczki są płaskie (o ile dodatkowe czynniki stereochemiczne nie wymuszają odchyłek, jak np. dla fullerenu C60).
    Hem, żelazoporfiryna – grupa prostetyczna wielu enzymów. Występuje m.in. w hemoglobinie, mioglobinie oraz w cytochromach.
    Degradacja (niepoprawnie: odbudowa) – rozpad organicznego związku chemicznego na mniejsze fragmenty lub stopniowe usuwanie fragmentów większych cząsteczek. Reakcje degradacji wykorzystać można w celu ustalania struktury związków chemicznych lub w celach syntetycznych (np. degradacja Hofmanna).
    Hemoglobina, oznaczana też skrótami Hb lub HGB – czerwony barwnik krwi, białko zawarte w erytrocytach, którego zasadniczą funkcją jest przenoszenie tlenu – przyłączanie go w płucach i uwalnianie w tkankach. Mutacje genu hemoglobiny prowadzą do chorób dziedzicznych: anemii sierpowatej, talasemii lub rzadkich chorób zwanych hemoglobinopatiami.
    Międzynarodowy Znormalizowany Numer Książki (ang. International Standard Book Number, ISBN) – niepowtarzalny 13-cyfrowy identyfikator książki; do 31 grudnia 2006 r. zawierał 10 cyfr. Według zaleceń standardu numer ten powinien identyfikować wydawcę, jak również specyficzny tytuł oraz edycję (wydanie).
    Pirol – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.201 sek.