• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Pirydyna



    Podstrony: [1] 2 [3] [4]
    Przeczytaj także...
    Miareczkowanie - chemiczna technika analizy ilościowej polegająca na dodawaniu roztworu - tzw. titranta z biurety w postaci kropel do roztworu zwanego analitem. Roztwory odczynników o znanym stężeniu (mianie) używane do miareczkowania nazywa się roztworami mianowanymi. Stężenia roztworów mianowanych wyraża się molowością (mol/l).Tlenki amin (również N-tlenki amin, N-tlenki) – związki chemiczne zawierające atom tlenu przyłączony do trzeciorzędowej grupy aminowej. W szerszym znaczeniu są to również analogiczne pochodne amin pierwszo- i drugorzędowych.
    Otrzymywanie[ | edytuj kod]

    Pirydyna była początkowo otrzymywana w wyniku ekstrakcji ze smoły pogazowej. Obecnie jest syntezowana z formaldehydu, amoniaku i acetaldehydu, co zostało zobrazowane na poniższej reakcji: CH
    2
    O + NH
    3
    + 2CH
    3
    CHO → C
    5
    H
    5
    N + 3H
    2
    O + H
    2

    Proces ten nazywany jest w literaturze syntezą Cziczibabina, w której produktem pośrednim jest akroleina. Metoda ta odegrała znacząca rolę w otrzymywaniu pirydyny na skalę przemysłową. Przykładowo w 1989 za jej pomocą wyprodukowano na całym świecie około 26 tys. ton tego związku. Kondensacja amoniaku i różnorodnych związków nienasyconych prowadzi do otrzymania alkilowych oraz arylowych pochodnych pirydyny, np. pochodnych metylowych, takich jak pikoliny oraz lutydyny.

    Atom – podstawowy składnik materii. Składa się z małego dodatnio naładowanego jądra o dużej gęstości i otaczającej go chmury elektronowej o ujemnym ładunku elektrycznym.Czynnik rakotwórczy, czynnik onkogenny, karcynogen, kancerogen – czynnik, który powodując mutację materiału genetycznego, przyczynia się do rozwoju choroby nowotworowej.

    Innym sposobem otrzymywania pirydyny jest metoda Hantzscha. Jest to reakcja pomiędzy aldehydami, β-ketoestrami oraz donorami azotu. W przypadku syntezy pirydyny jest to reakcja pomiędzy formaldehydem, acetylooctanem etylu oraz amoniakiem lub octanem amonu. Początkowym produktem reakcji jest dihydropirydyna, która później zostaje utleniona do pirydyny.

    Moc kwasu – ilościowa miara jego chemicznej „siły działania”. Miarą tej mocy jest zazwyczaj minus logarytm dziesiętny ze stałej dysocjacji kwasu (Ka) w danych warunkach, oznaczany skrótem pKa.Aldehydy (skrót od alcohol dehydrogenatus) grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

    Reaktywność[ | edytuj kod]

    Właściwości zasadowe[ | edytuj kod]

    W większości reakcji organicznych pirydyna zachowuje się jak typowa amina trzeciorzędowa i może tworzyć stabilne sole organiczne. Atom azotu ulega protonowaniu, alkilowaniu, acetylowaniu oraz N-oksydacji (do N-tlenku pirydyny). Ponadto jako związek aromatyczny pirydyna może ulegać reakcjom substytucji elektrofilowej i nukleofilowej.

    Chlorek cetylopirydyniowy (CPC, łac. Cetylpyridinium) – organiczny związek chemiczny z grupy czwartorzędowych soli amoniowych, zbudowany z pierścienia pirydyny z długim łańcuchem alkilowym przyłączonym do atomu azotu. Jest substancją o działaniu bakteriobójczym i przeciwgrzybiczym, stosowaną w zakażeniach gardła oraz stóp, pach, pachwin, dłoni i skóry głowy.Heksan (C6H14) – organiczny związek chemiczny z grupy alkanów. Izomery heksanu są bardzo niereaktywne oraz są często stosowane jako rozpuszczalniki w reakcjach organicznych, ponieważ są wysoce niepolarne. Wchodzą również w skład benzyn.
    Kation pirydyniowy

    Atom azotu w pierścieniu pirydynowym ma jedną wolną parę elektronową determinującą jego zasadowy charakter. Ponieważ para ta nie ulega delokalizacji, może być ona akceptorem protonu, podobnie jak atomy azotu w aminach trzeciorzędowych. Wartość pKa dla sprzężonego kwasu PyH+
    wynosi 5,21. W wyniku protonowania pirydyny powstaje aromatyczny kation pirydyniowy. Dokładne badania krystalograficzne wykazały, że zarówno w przypadku cząsteczki pirydyny, jak i kationu pirydyniowego długości wiązań oraz kąty pomiędzy nimi są niemal takie same Ponadto kation pirydyniowy jest izoelektronowy z benzenem.

    Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 7, niemetal z grupy 15 (azotowców) układu okresowego. Stabilnymi izotopami azotu są N i N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości), a jego zawartość w litosferze Ziemi wynosi 50 ppm. Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotyny oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka, alkaloidy i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).Utlenianie – reakcja chemiczna, w której atom przechodzi z niższego na wyższy stopień utlenienia (co jest równoważne z oddaniem elektronów).

    Nukleofilowość[ | edytuj kod]

    Pirydyna jest silnym nukleofilem, jej liczba donorowa wynosi 33,1. Jest łatwo atakowana przez czynniki elektrofilowe co prowadzi do powstawania soli alkilopirydyniowych. Przykładem takiego związku może być chlorek cetylopirydyniowy, będący kationowym surfaktantem o właściwościach dezynfekujących oraz antyseptycznych. W ogólności sole pirydyniowe mogą być łatwo uzyskane poprzez wykorzystanie reakcji Zinckego, polegającej na transformacji pirydyny w sól przy użyciu 2,4-dinitrochlorobenzenu.

    Reakcja Cziczibabina – reakcja chemiczna otrzymywania pochodnych 2-aminopirydyny z pirydyny i amidku sodu. Została odkryta przez Aleksieja Cziczibabina w 1914 roku.Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.

    Związki o deficycie elektronów tworzą z pirydyną związki kompleksowe, w których pirydyna jest donorem elektronów. Związkiem tego typu, mającym duże znaczenie praktyczne, jest kompleks pirydyna-boran, C
    5
    H
    5
    NBH
    3
    (t. topn. 10–11 °C, CAS 110-51-0), będący łagodnym reduktorem o większej stabilności niż NaBH
    4
    . Związek ten ponadto wykazuje lepszą rozpuszczalność w aprotycznych rozpuszczalnikach organicznych. Natomiast kompleks C
    5
    H
    5
    NSO
    3
    (t. topn. 155 °C, CAS 26412-87-3) stanowi dobry odczynnik sulfonujący, umożliwiający konwersję alkoholi do sulfonianów.

    Borowodory (borany) – nieorganiczne związki chemiczne złożone z wodoru i boru. Monomeryczny BH3 znany jest w postaci kompleksów ze związkami nukleofilowymi (np. z pirydyną, C6H5N:BH3), a w stanie wolnym dimeryzuje. Dwa najprostsze stabilne borany są gazami (B2H6 i B4H10), cięższe cieczami np. (B5H9, B5H11, B6H10, B6H12), a B10H14 (dekaboran) jest ciałem stałym.Chlorocyjan (ClCN) - nieorganiczny związek chemiczny z grupy chlorków. Jest to chlorek kwasu cyjanowodorowego, bezbarwny gaz o przenikliwym zapachu.

    Działanie jako ligand[ | edytuj kod]

    Przykład kompleksu wanadu, zawierającego bipirydynę

    W chemii koordynacyjnej pirydyna jest często wykorzystywanym ligandem. Ponadto duże znaczenie odgrywają zdolności chelatujące 2,2′-bipirydyny oraz innych wielopierścieniowych pochodnych pirydyny

    Reakcje nukleofilowe w obrębie pierścienia[ | edytuj kod]

    Nukleofilowe podstawienie aromatyczne zachodzi w pozycjach C-2 oraz C-4. Przykładem może być reakcja Cziczibabina, w której pirydyna reaguje z amidkiem sodu tworząc 2-aminopirydynę. Z kolei w reakcji Emmerta pirydyna reaguje z ketonami R1
    R2
    C=O
    w obecności glinu lub magnezu oraz chlorku rtęci(II), w wyniku czego w pozycji 2 pierścienia wstawiana jest grupa CR1
    R2
    OH
    .

    Herbicydy (łac. herba - trawa, caedo - zabijać) – rodzaj pestycydów służących do selektywnego lub nieselektywnego zwalczania chwastów w uprawach. Ich stosowanie może stanowić uzupełnienie mechanicznych zabiegów pielęgnacyjnych.Uwodornianie, uwodornienie, hydrogenizacja,hydrogenacja, wodorowanie – reakcja redukcji polegająca na przyłączaniu wodoru do danego związku chemicznego.


    Podstrony: [1] 2 [3] [4]



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Aldehyd mrówkowy (formaldehyd, nazwa syst.: metanal), HCHO – organiczny związek chemiczny, pierwszy w szeregu homologicznym aldehydów. Został odkryty przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa w 1859.
    Ligand, addend – atom, cząsteczka lub anion w związkach kompleksowych, który jest przyłączony bezpośrednio do atomu centralnego lub kationu centralnego, zwanego centrum koordynacji albo rdzeniem kompleksu. Pojęcie ligandu (jak również atomu centralnego) nie jest jednoznaczne i w wielu przypadkach jest kwestią umowną. W chemii organicznej określenie ligand jest stosowane wymiennie z określeniem podstawnik.
    Elektrofil (czynnik elektrofilowy) – cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem.
    Jeśli atom, jon, rodnik lub cząsteczka mają tę samą liczbę elektronów walencyjnych co inna cząstka to określa się je mianem izoelektronowych.
    Chloramina T (łac. Tosylchloramidum natricum) – organiczny związek chemiczny z grupy chloramin, sól sodowa N-monochlorotoluenosulfamidu. W temperaturze 167–170 °C ulega rozkładowi termicznemu. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, w której hydrolizuje z wytworzeniem podchlorynu o właściwościach dezynfekujących.
    Kwas barbiturowy (malonylomocznik) – organiczny związek chemiczny, heterocykliczny amid występujący w kilku formach tautomerycznych.
    Mieszalność cieczy jest zjawiskiem, które dotyczy cieczy o zbliżonych właściwościach (znana reguła "podobne w podobnym"), np. ciecze polarne mieszają się z innymi cieczami polarnymi, ciecze niepolarne mieszają się dobrze z innymi cieczami niepolarnymi (zobacz np. napięcie powierzchniowe, heteroazeotrop, heterozeotrop).

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.063 sek.