• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Ortoestry

    Przeczytaj także...
    Alkoholany (alkoksylany) – organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym ROM (gdzie: R – grupa alkilowa; M – atom metalu). Otrzymuje się je głównie podczas reakcji odpowiedniego alkoholu z metalem (sodem i potasem na zimno, zaś z magnezem i glinem na gorąco) w środowisku bezwodnym. Większość alkoholanów to związki jonowe, choć w niektórych (np. w t-butanolanie glinu) występują wiązania kowalencyjne.Aldehydy (skrót od alcohol dehydrogenatus) grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.
    Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).
    Model cząsteczki ortoestru kwasu karboksylowego (ortooctanu trietylowego)

    Ortoestryorganiczne związki chemiczne z grupy estrów, w których wszystkie atomy tlenu wyjściowego kwasu, także te, które były połączone wiązaniem podwójnym z atomem centralnym (X=O), uległy estryfikacji. Termin ten stosowany jest zwykle do estrów kwasów karboksylowych, jednak w ujęciu ogólnym dotyczy także innych kwasów, np. kwasu fosforowego.

    Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.Atom centralny – w chemii koordynacyjnej – atom wchodzący w skład związku chemicznego, wokół którego skoordynowane są inne atomy lub ich grupy zwane ligandami. Inna nazwa to centrum koordynacji.

    Ortoestry kwasów karboksylowych[]

    Ortoestry kwasów karboksylowych mogą być traktowane jako produkty wyczerpującej estryfikacji kwasów ortokarboksylowych (nietrwałych produktów przyłączenia cząsteczki wody do reszty karboksylowej; patrz też acetale). Charakteryzują się występowaniem trzech reszt alkoksylowych przyłączonych do jednego atomu węgla. Łatwo ulegają hydrolizie, zwłaszcza w środowisku kwasowym.

    Chlorki kwasowe – grupa związków chemicznych będących pochodnymi kwasów, w których grupa -OH zastąpiona została przez -Cl.Diole (R(OH)2) – grupa organicznych związków chemicznych, alkohole zawierające dwie grupy hydroksylowe. Reaktywność dioli jest zbliżona do innych alkoholi.

    Otrzymywanie[]

  • Reakcja alkoholanów z chloroformem (który można tu uważać za chlorek kwasowy kwasu ortomrówkowego). Produktami są ortomrówczany alkilowe.
  • Reakcja nitryli z alkoholami (reakcja Pinnera):
  • RCN + 3R’OH + HCl → RC(OR’)3 + NH4Cl

    Hydroliza[]

    Podobnie jak acetale, ortoestry szybko hydrolizują w łagodnych warunkach kwasowych do estrów i alkoholi, są natomiast trwałe w środowisku zasadowym:

    Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.
    RC(OR’)3 + H2O → RCO2R’ + 2R’OH

    Reakcja zaczyna się od protonowania i eliminacji jednej z grup alkoksylowych. Następnie następuje addycja cząsteczki wody i eliminacja drugiej grupy alkoksylowej: Kwasowa hydroliza ortomrówczanu

    Zastosowanie[]

    Tworzenie ortoestru jest wykorzystywane jako ochrona grup estrowych (→ grupy ochronne), kwasów karboksylowych i 1,2-dioli. Ponadto z ortoestrów można otrzymywać ketale oraz aldehydy.

    Przypisy

    1. Ramirez, Fausto. Oxyphosphoranes. „Accounts of Chemical Research”. 1 (6), s. 168-174, 1968. DOI: 10.1021/ar50006a002. 
    2. Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts: Protective groups in organic synthesis. John Wiley & Sons, 1999, s. 437-440. ISBN 0-471-16019-9.
    3. Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts: Protective groups in organic synthesis. John Wiley & Sons, 1999, s. 231-237. ISBN 0-471-16019-9.

    Literatura[]

  • David A. Shirley "Chemia organiczna", str. 438-439, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa 1968.
  • (window.RLQ=window.RLQ||).push(function(){mw.log.warn("Gadget \"edit-summary-warning\" styles loaded twice. Migrate to type=general. See \u003Chttps://phabricator.wikimedia.org/T42284\u003E.");mw.log.warn("Gadget \"wikibugs\" styles loaded twice. Migrate to type=general. See \u003Chttps://phabricator.wikimedia.org/T42284\u003E.");mw.log.warn("Gadget \"ReferenceTooltips\" styles loaded twice. Migrate to type=general. See \u003Chttps://phabricator.wikimedia.org/T42284\u003E.");mw.log.warn("Gadget \"main-page\" styles loaded twice. Migrate to type=general. See \u003Chttps://phabricator.wikimedia.org/T42284\u003E.");});
    Estry (od niem. Essigäther - octan etylu; Essig - ocet i Äther - eter) – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne.Związek chemiczny – jednorodne połączenie co najmniej dwóch różnych pierwiastków chemicznych za pomocą dowolnego wiązania.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Kwas fosforowy (E338, nazwa Stocka: kwas ortofosforowy(V)), H3PO4 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów tlenowych, składnik kwasów nukleinowych.
    Grupa karboksylowa – jedna z podstawowych organicznych grup funkcyjnych o wzorze –COOH. Charakterystyczna dla wszystkich kwasów karboksylowych. Ma charakter kwasowy, a kwasowość zależy od reszty węglowodorowej. Grupa ta jest jedną z dwóch grup funkcyjnych aminokwasów.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.016 sek.