• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  •                  Informacje o badaniu         Biorę udział       Nie obchodzi mnie to 

    Nitrowanie

    Przeczytaj także...
    Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone, parafiny od łac. parum affinis – mało reaktywne) – organiczne związki chemiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi.Nitroceluloza – mieszanina estrów celulozy i kwasu azotowego(V) – azotanów(V) celulozy, jej ogólny wzór sumaryczny to: [C6H7O2(ONO2)3]n. Do każdej reszty glukozowej dołączone są grupy –NO2 (od jednej do trzech, w zależności od stopnia znitrowania), pochodzące od kwasu azotowego. Maksymalna zawartość azotu w nitrocelulozie wynosi teoretycznie 14,14% (w praktyce zwykle mniej).
    Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.

    Nitrowaniereakcja chemiczna polegająca na zamianie (substytucji) atomu wodoru (lub rzadziej innego jednowartościowego podstawnika) grupą nitrową (−NO2). W wyniku nitrowania tworzą się związki nitrowe.

    Nitrowanie związków aromatycznych[edytuj kod]

    Nitrowanie związków aromatycznych zachodzi według mechanizmu substytucji elektrofilowej. W mieszaninie nitrującej, która jest typowym środkiem nitrującym, powstaje elektrofilowy kation nitroniowy (NO2), który jest atakowany przez pierścień aromatyczny nitrowanego związku, np. benzenu:

    Elektrofil (czynnik elektrofilowy) – cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem.1,3,5-Trinitrobenzen (TNB) – organiczny związek chemiczny z grupy nitrozwiązków, trinitrowa pochodna benzenu o właściwościach wybuchowych. Posiada dwa izomery: 1,2,3-trinitrobenzen i 1,2,4-trinitrobenzen. Pomimo dobrych parametrów detonacyjnych, nie znalazł zastosowania jako materiał wybuchowy.
    Nitrowanie benzenu

    Kwas siarkowy jest katalizatorem w reakcji nitrowania. Jego rola polega na tworzeniu jonu nitroniowego oraz absorpcji wody, obecnej w środowisku reakcji.

    W zależności od warunków reakcji i proporcji mieszaniny nitrującej z powstałego nitrobenzenu mogą się następnie, w analogiczny sposób, tworzyć pewne ilości dinitrobenzenu i trinitrobenzenu. Nie da się przyłączyć więcej niż trzech grup nitrowych do pojedynczego pierścienia aromatycznego w drodze bezpośredniego nitrowania.

    Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.Estryfikacja – reakcja chemiczna, w wyniku której powstają estry. Najczęściej zachodzi ona pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami (szerzej: związkami zawierającymi grupę hydroksylową), niemniej możliwe i często stosowane są inne metody syntezy estrów np. z bezwodników czy chlorków kwasowych.

    W wyniku nitrowania 9-fluorenonu (ketonowej pochodnej fluorenu, Fluorenone-skeletal.svg), który zawiera 2 pierścienie aromatyczne, można otrzymać pochodną trinitrową lub tetranitrową, zależnie od zastosowanych warunków nitrowania.

    Niektóre podstawniki (np. grupa aminowa lub hydroksylowa) znacznie ułatwiają podstawienie elektrofilowe, dlatego np. w wyniku działania mieszaniną nitrującą na fenol można łatwo otrzymać stosunkowo czysty trinitrofenol (kwas pikrynowy).

    Nitrowanie związków alifatycznych[edytuj kod]

    Nitrowanie alkanów przeprowadza się zwykle działając parami kwasu azotowego na nitrowany związek w temp. 300–500 °C.

    Gliceryna, glicerol (łac. Glycerolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cukroli; najprostszy trwały alkohol trójwodorotlenowy (triol).Azotany (nazwa systematyczna: trioksydoazotany(1−); w systemie Stocka: azotany(V)) − grupa związków chemicznych, sole i estry kwasu azotowego (HNO3).

    Nitrowanie alkoholi[edytuj kod]

    Nitrowaniem nazywa się też (niepoprawnie z chemicznego punktu widzenia) estryfikację mieszaniną nitrującą np. gliceryny lub celulozy, w wyniku której powstają odpowiednie azotany, noszące zwyczajowe nazwy, odpowiednio nitrogliceryna i nitroceluloza. Mechanizm „nitrowania” alkoholi:

    Węglowodory aromatyczne, areny – cykliczne węglowodory, w których istnieją sprzężone wiązania wielokrotne, czyli zamknięty układ naprzemiennie położonych wiązań podwójnych i pojedynczych między atomami węgla. We wszystkich atomach pierścienia aromatycznego zachodzi hybrydyzacja sp2, dzięki czemu cząsteczki są płaskie (o ile dodatkowe czynniki stereochemiczne nie wymuszają odchyłek, jak np. dla fullerenu C60).Nitrobenzen – organiczny związek chemiczny, najprostszy aromatyczny związek nitrowy, pochodna benzenu. Stosowany do produkcji aniliny.
    Mechanizm nitrowania alkoholi

    Przypisy

    1. E. O. Woolfolk, Milton Orchin. 2,4,7-Trinitrofluorenone. „Organic Syntheses”. 28, s. 91, 1948. DOI: 10.15227/orgsyn.028.0091. 
    2. Melvin S. Newman, H. Boden. 2,4,7-Trinitrofluorenone. „Organic Syntheses”. 42, s. 95, 1962. DOI: 10.15227/orgsyn.042.0095. 

    Zobacz też[edytuj kod]

  • sulfonowanie
  • Kwas pikrynowy (gr. pikros – gorzki, ze względu na gorzkawy smak) – organiczny związek chemiczny z grupy związków nitrowych i fenoli.Nitrozwiązki – organiczne związki chemiczne zawierające grupę nitrową -NO2, w której atom azotu jest bezpośrednio połączony z atomem węgla.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Substytucja elektrofilowa (dokładniej: aromatyczna substytucja elektrofilowa) – reakcja substytucji zachodzącej dla związków aromatycznych, w której czynnikiem atakującym jest elektrofil. Substytucja elektrofilowa jest oznaczana symbolem SE.
    Sulfonowanie – reakcja chemiczna polegająca na podstawieniu do związku chemicznego grupy sulfonowej –SO2OH lub –SO2OR przez działanie odpowiednim związkiem sulfonującym. W wyniku sulfonowania tworzą się tzw. związki sulfonowe.
    Organic Syntheses (Org. Synth.) - czasopismo naukowe wydawane przez Organic Syntheses Membership Corporation od 1921 roku. Zawiera zbiór sprawdzonych przepisów syntez związków organicznych. Od 1998 roku wszystkie artykuły, które ukazały się dotychczas w tym czasopiśmie są dostępne w internecie na zasadzie otwartego dostępu.
    Mieszanina nitrująca (nitroza) – mieszanina stężonych kwasów azotowego i siarkowego w stosunku wagowym 1:2 (objętościowo – 3:5) służąca do nitrowania związków organicznych, jak również do otrzymywania niektórych estrów kwasu azotowego. Nitrogliceryna otrzymywana jest przez estryfikację gliceryny mieszaniną nitrującą.
    Celuloza – nierozgałęziony biopolimer, polisacharyd zbudowany liniowo z 3000 - 14000 cząsteczek glukozy połączonych wiązaniami β-1,4-glikozydowymi. Łańcuchy te mają długość ok. 7 μm. Wiązanie β przyczynia się do utworzenia sztywnych, długich nitek, które układają się równolegle, tworząc micele powiązane mostkami wodorowymi. W czystej postaci celuloza jest białą, pozbawioną smaku i zapachu, nierozpuszczalną w wodzie substancją. Jej trawienie umożliwia grupa enzymów zwanych celulazami.
    Benzen – organiczny związek chemiczny z grupy arenów. Jest to najprostszy karbocykliczny, obojętny węglowodór aromatyczny. Jego nieorganicznym analogiem jest borazyna.
    Kwas azotowy, HNO3 – nieorganiczny związek chemiczny, jeden z najsilniejszych kwasów tlenowych. Resztą kwasową jest w nim grupa azotanowa zawierająza azot na V stopniu utlenienia.

    Reklama