l
  • Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Temat nie został wyczerpany?
    Zapraszamy na Forum Naukowy.pl
    Jeśli posiadasz konto w serwisie Facebook rejestracja jest praktycznie automatyczna.
    Wystarczy kilka kliknięć.

    Nitrowanie

    Przeczytaj także...
    Trinitrobenzen (TNB) – organiczny związek chemiczny, materiał wybuchowy nieco silniejszy i mniej wrażliwy na czynniki inicjiujące od trotylu, ale za to trudny do otrzymania.Kwas siarkowy (nazwa Stocka: kwas siarkowy(VI)), H2SO4 – nieorganiczny związek chemiczny, jeden z najmocniejszych kwasów – wszystkie układy o mocy większej od kwasu siarkowego 100% nazywa się superkwasami. Bywa zwany krwią przemysłu chemicznego, ze względu na to, że używa się go w bardzo wielu kluczowych syntezach. Sole kwasu siarkowego to siarczany.
    Nitroceluloza – mieszanina estrów celulozy i kwasu azotowego(V) – azotanów(V) celulozy, jej ogólny wzór sumaryczny to: [C6H7O2(ONO2)3]n. Do każdej reszty glukozowej dołączone są grupy –NO2 (od jednej do trzech, w zależności od stopnia znitrowania), pochodzące od kwasu azotowego. Maksymalna zawartość azotu w nitrocelulozie wynosi teoretycznie 14,14% (w praktyce zwykle mniej).

    Nitrowanie to reakcja chemiczna polegająca na zamianie (substytucji) atomu wodoru (lub rzadziej innego jednowartościowego podstawnika) grupą nitrową (-NO2). W wyniku nitrowania tworzą się związki nitrowe.

    Nitrowanie związków aromatycznych[ | edytuj kod]

    Nitrowanie związków aromatycznych zachodzi według mechanizmu substytucji elektrofilowej. W mieszaninie nitrującej, która jest używana do nitrowania powstaje elektrofilowy kation nitroniowy (NO2). Atakuje on pierścień aromatyczny nitrowanego związku. Np. przy działaniu mieszaniną nitrującą na benzen zachodzą następujące reakcje:

    Nitrozwiązki – organiczne związki chemiczne zawierające grupę nitrową -NO2, w której atom azotu jest bezpośrednio połączony z atomem węgla.Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.
    reakcja kwasu siarkowego z kwasem azotowym – tworzenie kationu nitroniowego


    2 H2SO4 + HNO3 → 2 HSO4 + NO2 + H3O

    Nitrowanie benzenu


    C6H6 + NO2 → C6H5NO2 + H

    Kwas siarkowy regeneruje się w ostatnim etapie reakcji: H + H3O + 2 HSO4 → H2O + 2H2SO4

    Kwas siarkowy jest katalizatorem w reakcji nitrowania. Jego rola polega na tworzeniu jonu nitroniowego oraz absorpcji wody, obecnej w środowisku reakcji.

    W zależności od warunków reakcji i proporcji mieszaniny nitrującej z powstałego nitrobenzenu mogą się następnie, w analogiczny sposób, tworzyć pewne ilości dinitrobenzenu i trinitrobenzenu. Nie da się przyłączyć więcej niż trzech grup nitrowych do pojedynczego pierścienia aromatycznego w drodze bezpośredniego nitrowania. Pochodne tetranitrowe można otrzymać np. poprzez nitrowanie 9-fluorenonu (ketonowa pochodna fluorenu). Nitrowanie fluorenonu może dawać trinitrozwiązki lub tetranitrozwiązki, zależnie od zastosowanych warunków nitrowania. Niektóre podstawniki (np. grupa aminowa lub hydroksylowa) znacznie ułatwiają podstawienie elektrofilowe, dlatego np. w wyniku działania mieszaniną nitrującą na fenol można łatwo otrzymać stosunkowo czysty trinitrofenol (kwas pikrynowy).

    Elektrofil (czynnik elektrofilowy) – cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem.Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.

    Nitrowanie związków alifatycznych[ | edytuj kod]

    Nitrowanie alkanów przeprowadza się zwykle działając parami kwasu azotowego na nitrowany związek w temp. 300–500 °C.

    Nitrowaniem nazywa się też (niepoprawnie z chemicznego punktu widzenia) estryfikację mieszaniną nitrującą np. gliceryny lub celulozy, w wyniku której powstają odpowiednie azotany, noszące zwyczajowe nazwy, odpowiednio nitrogliceryna i nitroceluloza.

    Przypisy

    1. 2,4,7-Trinitrofluorenone E. O. Woolfolk and Milton Orchin Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.837; Vol. 28, p.91 Article
    2. 2,4,5,7-tetranitrofluorenone Melvin S. Newman and H. Boden Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1029; Vol. 42, p.95 Article

    Zobacz też[ | edytuj kod]

  • sulfonowanie
  • Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone, parafiny od łac. parum affinis – mało reaktywne) – organiczne związki chemiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi.Estryfikacja – reakcja chemiczna, w wyniku której powstają estry. Najczęściej zachodzi ona pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami (szerzej: związkami zawierającymi grupę hydroksylową), niemniej możliwe i często stosowane są inne metody syntezy estrów np. z bezwodników czy chlorków kwasowych.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Czy wiesz że...? beta

    Gliceryna, glicerol (łac. Glycerolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cukroli; najprostszy trwały alkohol trójwodorotlenowy (triol).
    Azotany (nazwa systematyczna: trioksydoazotany(1−); w systemie Stocka: azotany(V)) − grupa związków chemicznych, sole i estry kwasu azotowego (HNO3).
    Nitrobenzen – organiczny związek chemiczny, najprostszy aromatyczny związek nitrowy, pochodna benzenu. Stosowany do produkcji aniliny.
    Kwas pikrynowy (gr. pikros – gorzki, ze względu na gorzkawy smak) – organiczny związek chemiczny z grupy związków nitrowych i fenoli.
    Substytucja elektrofilowa (dokładniej: aromatyczna substytucja elektrofilowa) – reakcja substytucji zachodzącej dla związków aromatycznych, w której czynnikiem atakującym jest elektrofil. Substytucja elektrofilowa jest oznaczana symbolem SE.
    Sulfonowanie – reakcja chemiczna polegająca na podstawieniu do związku chemicznego grupy sulfonowej –SO2OH lub –SO2OR przez działanie odpowiednim związkiem sulfonującym. W wyniku sulfonowania tworzą się tzw. związki sulfonowe.
    Organic Syntheses (Org. Synth.) - czasopismo naukowe wydawane przez Organic Syntheses Membership Corporation od 1921 roku. Zawiera zbiór sprawdzonych przepisów syntez związków organicznych. Od 1998 roku wszystkie artykuły, które ukazały się dotychczas w tym czasopiśmie są dostępne w internecie na zasadzie otwartego dostępu.

    Reklama

    tt