• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Ninhydryna

    Przeczytaj także...
    Dekarboksylacja (inaczej dekarboksylowanie) – reakcja chemiczna, w której dochodzi do usunięcia grupy karboksylowej z kwasów karboksylowych lub ich soli i estrów. W wyniku tej reakcji następuje zazwyczaj wydzielenie dwutlenku węgla. W organizmie jest wywoływana najczęściej poprzez działanie enzymów.Daktyloskopia (gr. dáktylos - palec + skopeín - oglądać) – technika śledcza zajmująca się badaniami porównawczymi linii papilarnych w celu ustalenia sprawcy czynu zabronionego (przestępcy). Linie papilarne każdego człowieka charakteryzują się trzema cechami, tzw. zasada 3N – niezmienności, nieusuwalności i niepowtarzalności. Nowoczesne metody ich rejestracji, przechowywania, katalogowania i wykorzystania praktycznego opracowano już w latach 30. XX wieku. Dopiero jednak po II wojnie światowej daktyloskopia stała się powszechna przy ustalaniu tożsamości sprawcy. Pobieranie odcisków linii papilarnych od osób mogących mieć związek z jakimś zdarzeniem przestępczym, świadków, zatrzymanych itp., odbywa się zazwyczaj przy wykorzystaniu nasączonej poduszki daktyloskopijnej, płytki (metalowej bądź szklanej), wałka nasączonego tuszem, a następnie przetoczeniu palców daktyloskopowanej osoby po odpowiednich polach na karcie rejestracyjnej lub daktyloskopijnej.
    Aldehydy (skrót od alcohol dehydrogenatus) grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

    Ninhydryna (wodzian triketohydrindanu) – organiczny związek chemiczny powszechnie używany jako niezwykle czuły wskaźnik chemiczny do wykrywania aminokwasów i amin pierwszorzędowych (tzw. odczynnik Abderhaldena).

    Ninhydryna jest umiarkowanie rozpuszczalna w wodzie (1 – 5 g/dm w 20 °C) i alkoholach, słabo rozpuszczalna w eterze. Szkodliwa dla zdrowia.

    W reakcji z amoniakiem i pierwszorzędową grupą aminową aminokwasów, peptonów, polipeptydów, amin oraz innych związków zawierających grupę NH2 tworzy barwne związki (żółte, różowe, niebieskie). Barwa produktu zależy od struktury substratu aminowego i może być wskazówką analityczną.

    Emil Abderhalden (ur. 9 marca 1877 w Oberuzwil, zm. 5 sierpnia 1950 w Zurychu) – szwajcarski biochemik i fizjolog, przewodniczący Niemieckiej Akademii Nauk Leopoldina. Twórca teorii o enzymach obronnych, zarzuconej w latach 30. Nie wyjaśniono, czy błędne wyniki Abderhaldena wynikały z braku naukowego rygoru, czy były przykładem naukowego oszustwa.Chemiczna analiza ilościowa, to zespół technik umożliwiających poznanie liczbowej wartości (w odpowiednich jednostkach miary, np. w gramach, molach, valach lub innych i ich (pod)wielokrotnościach) składu chemicznego badanych mieszanin związków chemicznych. Jest wiele specyficznych metod analizy ilościowej wykorzystywanych w zależności od chemicznych lub fizycznych właściwości badanych substancji.

    Związek ten jest stosowany jako także wskaźnik przy ilościowym oznaczaniu aminokwasów.

    ujawnione linie papilarne na papierze

    Jest używana do ujawniania śladów linii papilarnych na papierze i powierzchniach porowatych.

    Reakcja ninhydrynowa[]

    Aminy pierwszorzędowe w reakcji z ninhydryną wytwarzają zasadę Schiffa (iminę), która następnie w wieloetapowej reakcji rozpada się, zazwyczaj z wytworzeniem 2-amino-3-hydroksy-1H-inden-1-onu (aminokwasy w tym procesie tracą grupę aminową i ulegają dekarboksylacji do aldehydów krótszych o jeden atom węgla). Powstała pochodna aminoindenu reaguje z kolejną cząsteczką ninhydryny, tworząc kolejną zasadę Schiffa, tzw. purpurę Ruhemanna o barwie fioletowoniebieskiej.

    Wskaźniki chemiczne – związki chemiczne lub ich mieszaniny, posiadające zdolność zmiany swoich własności fizycznych pod wpływem zmian zachodzących w otaczającym je środowisku. Obserwacja tych zmian umożliwia pośrednią obserwację różnorodnych zjawisk, które bez wskaźników byłyby trudne do stwierdzenia.Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.
    Uproszczony mechanizm reakcji ninhydrynowej

    Reakcja jest charakterystyczna dla wszystkich aminokwasów oprócz:

  • proliny – kolor żółty,
  • hydroksyproliny – kolor różowy.
  • Dla rozpadu zasady Schiffa z pierwszego etapu konieczna jest obecność atomu wodoru na węglu α. Z tej przyczyny aminy pierwszorzędowe zawierające grupę aminową przyłączoną do trzeciorzędowego atomu węgla (np. tert-butyloamina, (CH3)3C-NH2) nie są wykrywane w tej reakcji. Natomiast w reakcji ninhydryny z aminami drugorzędowymi powstają sole iminiowe o zabarwieniu żółto-pomarańczowym.

    Hydroksyprolina (Hyp) – organiczny związek chemiczny, jeden z aminokwasów, występujący w dużych ilościach w żelatynie.Peptony - polipeptydy tworzące się podczas enzymatycznego rozpadu białek. Są głównym źródłem azotu organicznego w pożywce do hodowli bakterii. Zawierają liczne wolne aminokwasy i krótkie łańcuchy peptydowe, pewne witaminy i czasami węglowodany.

    W kryminalistyce 0,1% roztwór w etanolu (lub metanolu) służy jako wywoływacz podczas ujawniania śladów linii papilarnych. Taki sam roztwór stosuje się w chemii analitycznej do spryskiwania płytek TLC w celu detekcji amin.

    Przypisy

    1. Ninhydryna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
    2. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.

    Bibliografia[]

  • R. C. Medrud. The Crystal Structure of Ninhydrin. „Acta Cryst.”. B25, s. 213-220, 1969. DOI: 10.1107/S0567740869002032. 
  • MacFadyen D.A., Fowler N., "On the mechanism of the reaction of ninhydrin with alpha-amino acids. 2. A spectrophotometric study of hydrindantin reactions", Journal of Biological Chemistry 186 (1): 13-22 1950 Dokument PDF
  • Chem 212 – Organic Chemistry II Lecture: Mechanism: Reaction of Amino Acids with Ninhydrin
  • PubChem – baza danych związków chemicznych zarządzana przez National Center for Biotechnology Information (NCBI), który jest częścią National Library of Medicine, który z kolei jest instytucją podległą United States National Institutes of Health (NIH). Baza powstała w 2004 r., a jej głównym celem jest przyspieszenie badań nad lekami poprzez obniżenie kosztów dostępu do informacji.Kryminalistyka – nauka o taktycznych zasadach i sposobach oraz o technicznych metodach i środkach rozpoznawania, a także wykrywania prawnie określonych, ujemnych zjawisk społecznych, a w szczególności przestępstw i ich sprawców oraz udowadniania istnienia lub braku związku między osobami a zdarzeniami. Pokrewna jej jest kryminologia zajmująca się osobowością sprawcy oraz warunkami i przyczynami jego czynu.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    TLC (ang. thin layer chromatography) - cienkowarstwowa chromatografia cieczowa - technika analityczna (rzadziej preparatywna), służąca do identyfikacji oraz oczyszczania mieszanin związków chemicznych.
    Purpura Ruhemanna (ketohydrindylidenodiketohydrindaminian) – barwny, niebieskofioletowy związek chemiczny powstający w wyniku reakcji ninhydryny z aminokwasami (reakcja ninhydrynowa). Stężenie purpury Ruhemanna jest proporcjonalne do ilości wolnych grup aminowych w badanej próbie aminokwasów lub białek, więc reakcja ninhydrynowa służyć może zarówno jakościowemu, jak i ilościowemu oznaczaniu aminokwasów.
    Peptydy (gr. πεπτίδια, "strawne") – organiczne związki chemiczne, powstające przez połączenie cząsteczek aminokwasów wiązaniem peptydowym. Granica pomiędzy peptydem a białkiem nie jest dokładnie sprecyzowana, rozróżnienie jest oparte na masie cząsteczkowej klasyfikowanego związku. Za peptydy różni autorzy uważają poliaminokwasy o masie cząsteczkowej mniejszej od 5-10 tys. daltonów. Powyżej tej granicy związki takie zaliczamy do białek.
    Iminy - organiczne związki chemiczne zawierające ugrupowanie C=N. Powstają w wyniku kondensacji cząsteczki związku karbonylowego (aldehydu lub ketonu) z cząsteczką aminy pierwszorzędowej (RNH2).
    Papier (z gr. πάπυρος (pápyros), łac. carta papirea) – spilśniona na sicie masa włóknista pochodzenia organicznego o gramaturze od 28 do 200 g/m². Wytwarzany poprzez ułożenie na sicie włókien. Papier jest wytwarzany w formie arkuszy lub wstęgi nawijanej w zwoje. Po uformowaniu masy na sicie jest odwadniany, prasowany, suszony i gładzony w podzielonych etapach ciągłego procesu wytwarzania.
    Eter dietylowy (pot. eter etylowy, eter) – organiczny związek chemiczny z grupy eterów, zbudowany z dwóch grup etylowych przyłączonych do atomu tlenu. Ma właściwości narkotyczne, nasenne i znieczulające. Nałogowe wąchanie lub spożywanie eteru nosi nazwę eteromanii.
    Rozpuszczalność – zdolność substancji chemicznych w postaci stałej, ciekłej i gazowej (substancji rozpuszczonej) do rozpuszczania się w stałej, ciekłej lub gazowej fazie dyspergującej (rozpuszczalniku) tworząc mieszaninę homogeniczną (roztwór). Rozpuszczalność danej substancji jest wyrażana najczęściej jako maksymalna ilość substancji w (gramach lub molach), którą można rozpuścić w konkretnej objętości rozpuszczalnika (zwykle w 100 cm) w ściśle określonych warunkach ciśnienia i temperatury (zwykle są to warunki normalne). Rozpuszczalność substancji wyrażona w molach na 1 dm rozpuszczalnika zwana rozpuszczalnością molową jest w zasadzie jej stężeniem molowym.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.048 sek.