• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia

    • Monosacharydy

    Przeczytaj także...
    Heksozy – grupa organicznych związków chemicznych. Są to monosacharydy (cukry proste) zawierające sześć atomów węgla w cząsteczce. Występują przede wszystkim w formach cyklicznych (piranozy lub furanozy), będących wewnątrzcząsteczkowymi hemiacetalami (półacetalami).Aminocukry – pochodne cukrów, które zawierają jedną lub rzadziej kilka grup aminowych (–NH2) w miejscu występowania grupy hydroksylowej. Aminocukry występujące w przyrodzie, mogą mieć grupę aminową zarówno przy C2, jak i pozycjach 3, 4, 5 lub 6 cukru. Mogą łączyć się w poliaminocukry, czego przykładem jest chityna, której monomerem jest 2-deoksy-2-amino-D-glukopiranoza zwana też glukozaminą lub glukozoaminą.
    Sacharoza, C12H22O11 – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodanów będący zasadniczym składnikiem cukru trzcinowego i cukru buraczanego. Cząsteczka tego disacharydu zbudowana jest z D-fruktozy i D-glukozy połączonych wiązaniem (1→2)-β-O-glikozydowym.

    Monosacharydy, cukry proste – węglowodany nieulegające hydrolizie na mniejsze podjednostki pod wpływem rozcieńczonych kwasów. Cząsteczka zawiera umownie co najmniej 3 atomy węgla. W rodzinie tych związków wyróżnia się tzw. monosacharydy macierzyste, czyli polihydroksyaldehydy o wzorze ogólnym H–[CHOH] n–CHO (aldozy) lub polihydroksyketony o wzorze H–[CHOH]m–CO–[CHOH]n–H (ketozy). Spełniają one zasadniczy wzór sumaryczny węglowodanów Cn(H2O)n. Ogólny termin „monosacharydy” należy traktować jako przeciwstawny do oligo- i polisacharydów, to znaczy jako określający pojedynczą jednostkę bez wiązań glikozydowych z innymi takimi samymi lub podobnymi jednostkami. Obejmuje on nie tylko aldozy i ketozy, lecz także pochodne tych związków, które nie spełniają powyższych wzorów stechiometrycznych, jak na przykład:

    Kwas siarkowy (nazwa Stocka: kwas siarkowy(VI)), H2SO4 – nieorganiczny związek chemiczny, jeden z najmocniejszych kwasów – wszystkie układy o mocy większej od kwasu siarkowego 100% nazywa się superkwasami. Bywa zwany krwią przemysłu chemicznego, ze względu na to, że używa się go w bardzo wielu kluczowych syntezach. Sole kwasu siarkowego to siarczany.Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).
  • deoksycukry powstające przez zastąpienie jednej lub więcej grup hydroksylowych atomem wodoru. Są one najprostszymi pochodnymi monosacharydów macierzystych.
  • aminocukry powstające przez zastąpienie grupy hydroksylowej (w biochemii zwykle atomu C2) grupą aminową –NH2.
  • estry powstające przez zastąpienie atomu wodoru grupy hydroksylowej resztą kwasu, przy czym w zasadzie każda grupa hydroksylowa może brać udział w tworzeniu wiązania estrowego. W przyrodzie najczęściej występują estry z kwasem ortofosforowym, który zazwyczaj łączy się tylko z grupami hydroksylowymi pierwszego lub ostatniego atomu węgla cząsteczki monosacharydu macierzystego. Obok fosforanów monosacharydów znaczenie biologiczne mają również estry z kwasem siarkowym.

    • Monosacharydy macierzyste są rozpuszczalne w wodzie, mogą tworzyć kryształy, są substancjami bezwonnymi, bezbarwnymi, na ogół charakteryzują się słodkim smakiem, chociaż na przykład β-D-mannoza jest słodko-gorzka. Mogą występować w postaci pierścieniowej, jeśli mają co najmniej 4 atomy węgla w cząsteczce.

    Oligosacharydy − oligomery węglowodanowe, które zawierają od 2 do 10 monomerów, którymi są cukry proste (monosacharydy), np. glukoza, fruktoza, galaktoza. Najprostszymi oligosacharydami są dwucukry, z których najbardziej znanym jest sacharoza (zwana także cukrozą). Oligosacharydy składające się z 3 monomerów (trisacharydy): rafinoza i gencjanoza. Z czterech monomerów składa się stachioza. Wiązania pomiędzy poszczególnymi monomerami oligosacharydów to zazwyczaj wiązania O-glikozydowe. Mniejsze oligosacharydy związane z białkami (glikoproteiny) lub lipidami (glikolipidy), wchodzą w skład błon komórkowych. Oligosacharydy determinują na przykład grupy krwi AB0.Glukoza (dokładniej: D-glukoza) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.

    Wszystkie monosacharydy można podzielić ze względu na liczbę atomów węgla:

  • 3 – triozy
  • 4 – tetrozy
  • 5 – pentozy
  • 6 – heksozy
  • 7 – heptozy
  • 8 – oktozy
  • 9 – nonozy
  • 10 – dekozy
  • 11 – undekozy
  • 12 – dodekozy

    • a także ze względu na rodzaj grupy karbonylowej:

  • ketozy (zawierają grupę ketonową C=O)
  • aldozy (zawierają grupę aldehydową -CHO).

    • Monosacharydami są, między innymi, pięciowęglowa ryboza i deoksyryboza oraz sześciowęglowa glukoza, fruktoza, mannoza i galaktoza.

    Triozy (cukry trójwęglowe) – powszechne w przyrodzie cukry proste zawierające trzy atomy węgla w cząsteczce, o wzorze sumarycznym C3H6O3.Wiązanie glikozydowe – rodzaj wiązania chemicznego pomiędzy atomem C1 fragmentu glikozydowego a dowolną grupą typu −OR, −SR, −SeR, −NR2 lub −CR3.

    Cukry proste stanowią monomery, z których zbudowane są disacharydy (dwucukry), oligosacharydy i polisacharydy (wielocukry). Przykładowe disacharydy to:

  • maltoza (glukoza + glukoza)
  • sacharoza (glukoza + fruktoza)
  • laktoza (glukoza + galaktoza).

    • Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Monosaccharide. W: John Daintith (red.): A Dictionary of Chemistry. Wyd. 6. Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 360. ISBN 978-0-19-920463-2.
    2. ↑ Szechner 2017 ↓, s. 1284.
    3. Filipowicz i Więckowski 1986 ↓, s. 269.
    4. Filipowicz i Więckowski 1986 ↓, s. 264.
    5. Florkin i Stotz 1963 ↓, s. I-1 i I-16.
    6. Sławomir Jarosz, Stanisław Skóra, Izabela Kościołowska, Convenient approach to higher carbon sugars. First synthesis of the free C12-sugar: D-erythro-L-manno-D-manno-dodecose, „Carbohydrate Research”, 338 (5), 2003, s. 407-413, DOI: 10.1016/S0008-6215(02)00484-6, PMID: 12559742.

    Bibliografia[ | edytuj kod]

  • Rozdz. P-102 Nomenklatura węglowodanów. W: Barbara Szechner: Nomenklatura Związków Organicznych Rekomendacje IUPAC i Nazwy Preferowane 2013 - Blue Book PL 2016 v3_03-01-2017 Komisja Terminologii Chemicznej PTChem. Łódź: Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, 2017. ISBN 978-0-85404-182-4. (pol.)
  • Rozdz. 9 Węglowodany. W: Bronisław Filipowicz, Władysław Więckowski: Biochemia. Wyd. 6. T. 1: Wprowadzające wiadomości z chemii ogólnej, składniki chemiczne ustrojów, metabolizm (enzymy). Warszawa-Łódź: PWN, 1986. ISBN 83-01-00842-3. (pol.)
  • Elisabeth Percival: The Monosaccharides. W: Marcel Florkin, Elmer H. Stotz: Comprehensive Biochemistry. T. 5: Carbohydrates. Amsterdam, London, New York: Elsevier, 1963. ISBN 978-1-4832-2220-2. LCCN 62-10359. (ang.)
    • Grupa karbonylowa – grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O. Atom węgla w grupie karbonylowej ma hybrydyzację sp, w wyniku czego jest ona płaska. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru.Ketozy (cukry ketonowe) – cukry proste, w których cząsteczkach występuje grupa ketonowa. Są cukrami redukującymi.




    Warto wiedzieć że... beta

    Maltoza (cukier słodowy), C12H22O11 – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodanów, disacharyd zbudowany z dwóch reszt D-glukozy połączonych wiązaniem α-1,4 glikozydowym. Jest cukrem redukującym. Tworzy dwa anomery, α i β, które w roztworach wodnych ulegają mutarotacji. Otrzymywana jest na drodze hydrolizy skrobi. Jest wykorzystywana jako środek słodzący oraz jako składnik pożywek dla bakterii.
    Deoksycukry, daw. dezoksycukry – klasa organicznych związków chemicznych, węglowodanów, w cząsteczkach których grupa hydroksylowa została zastąpiona atomem wodoru, tj. z ugrupowania C−O−H usunięty został atom tlenu −O− („oksy”), w efekcie czego pozostało ugrupowanie C−H. Podobnie jak cukry, dzielą się na deoksyketozy i deoksyaldozy oraz wykazują czynność optyczną.
    PMID (ang. PubMed Identifier, PubMed Unique Identifier) – unikatowy identyfikator przypisany do każdego artykułu naukowego bazy PubMed.
    Biblioteka Kongresu Stanów Zjednoczonych (ang.: Library of Congress) – największa biblioteka świata. Gromadzi ponad 142 mln różnego rodzaju dokumentów, ponad 29 mln książek, 58 mln rękopisów, 4,8 mln map i atlasów, 12 mln fotografii, 6 mln mikrofilmów, 3,5 mln dokumentów muzycznych, 500.000 filmów; wszystko w ponad 460 językach. 7% zbiorów to dokumenty w językach słowiańskich, w tym największy w USA zbiór polskich książek. Całość zajmuje 856 km półek. Biblioteka dysponuje (w 3 budynkach) 22 czytelniami ogólnymi, 3 wydzielonymi czytelniami dla kongresmenów oraz biblioteką sztuki (John F. Kennedy Center). Zatrudnia 5 tysięcy pracowników. Wyposażona jest w system komputerowy o pojemności 13 mln rekordów oraz w 3000 terminali. Pełni funkcję biblioteki narodowej.
    Library of Congress Control Number (LCCN) – numer nadawany elementom skatalogowanym przez Bibliotekę Kongresu wykorzystywany przez amerykańskie biblioteki do wyszukiwania rekordów bibliograficznych w bazach danych i zamawiania kart katalogowych w Bibliotece Kongresu lub u innych komercyjnych dostawców.
    Deoksyryboza (2-deoksyryboza, dezoksyryboza) – cukier prosty z grupy aldopentoz. W deoksyrybozie w pozycji 2, zamiast grupy hydroksylowej obecnej w rybozie, znajduje się atom wodoru, w związku z czym nie podlega ona pod wzór ogólny węglowodanów [Cx(H2O)y].
    Monomery – cząsteczki tego samego lub kilku różnych związków chemicznych o stosunkowo niedużej masie cząsteczkowej, z których w wyniku reakcji polimeryzacji, mogą powstawać różnej długości polimery. Fragmenty monomerów w strukturze polimeru noszą nazwę merów.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.039 sek.