• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Kwas trifluorometanosulfonowy

    Przeczytaj także...
    Reakcja Hecka – reakcja chemiczna substytucji polegająca na przyłączeniu nienasyconego związku organicznego (halogenku, pochodnej triflatowej lub silanowej) do alkenu z utworzeniem nowego wiązania węgiel-węgiel lub węgiel-azot. Reakcja ta zachodzi w silnie zasadowych warunkach i wymaga katalizy metaloorganicznej. Najczęściej katalizatorami są kompleksy palladu i rodu.Moc kwasu – ilościowa miara jego chemicznej „siły działania”. Miarą tej mocy jest zazwyczaj minus logarytm dziesiętny ze stałej dysocjacji kwasu (Ka) w danych warunkach, oznaczany skrótem pKa.
    Bar (Ba, łac. barium) – pierwiastek chemiczny, metal ziem alkalicznych. Nazwa pochodzi od greckiego słowa ciężki, choć sam bar do najcięższych pierwiastków nie należy.

    Kwas trifluorometanosulfonowy (kwas triflowy), CF3SO3H, TfOH – organiczny związek chemiczny, kwas o bardzo dużej mocy, zaliczany do superkwasów. Jego moc (H0 = −14,1) jest ok. 100 razy większa od mocy 100% kwasu siarkowego (H0 = −11,9).

    Destylacja próżniowa - destylacja prowadzona pod obniżonym ciśnieniem. Ten sposób prowadzenia procesu destylacji zaliczany jest do tzw. zachowawczych metod rozdziału substancji. Dzięki obniżeniu ciśnienia możliwe jest obniżenie temperatury wrzenia destylowanej cieczy, co ma szczególnie duże znaczenie w przypadku, gdy któraś z rozdzielanych substancji jest podatna na rozkład termiczny.Kwas siarkowy (nazwa Stocka: kwas siarkowy(VI)), H2SO4 – nieorganiczny związek chemiczny, jeden z najmocniejszych kwasów – wszystkie układy o mocy większej od kwasu siarkowego 100% nazywa się superkwasami. Bywa zwany krwią przemysłu chemicznego, ze względu na to, że używa się go w bardzo wielu kluczowych syntezach. Sole kwasu siarkowego to siarczany.

    Po raz pierwszy został uzyskany w 1954 roku przez Haszeldine'a i Kidda w wyniku utleniania perhydrolem bis(trifluorometylotio)rtęci, (CF3S)2Hg. Otrzymany surowy produkt wytrącono w postaci soli barowej, z której odzyskano wolny kwas triflowy działaniem stężonego kwasu siarkowego i stosując destylację pod zmniejszonym ciśnieniem. Wyjściowy związek rtęcioorganiczny uzyskano naświetlając ultrafioletem mieszaninę disiarczku bis(trifluorometylu) i rtęci:

    Polimeryzacja to reakcja, w wyniku której związki chemiczne o małej masie cząsteczkowej zwane monomerami lub mieszanina kilku takich związków reagują same ze sobą, aż do wyczerpania wolnych grup funkcyjnych, w wyniku czego powstają cząsteczki o wielokrotnie większej masie cząsteczkowej od substratów, tworząc polimer.Utlenianie – reakcja chemiczna, w której atom przechodzi z niższego na wyższy stopień utlenienia (co jest równoważne z oddaniem elektronów).
    Syntesa TfOH

    Grupa triflowa (CF
    3
    SO
    3
    −, TfO−) jest bardzo dobrą grupą odchodzącą, np. podczas substytucji nukleofilowej, co wykorzystywane jest m.in. w reakcji Suzukiego, reakcji Hecka lub polimeryzacji kationowej.

    Grupa triflylowa (triflyl, CF
    3
    SO
    2
    −) jest standardowo oznaczana skrótem „Tf”, a grupa triflowa „TfO”. Kwasu triflowego (CF3SO3H, TfOH) nie należy mylić z kwasem trifluorooctowym (CF3COOH; TFA), który również zawiera grupę trifluorometanową −CF3.

    Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Raamat, Elin, Kaupmees, Karl, Ovsjannikov, Gea, Trummal, Aleksander i inni. Acidities of strong neutral Brønsted acids in different media. „Journal of Physical Organic Chemistry”. 26 (2), s. 162-170, 2013. DOI: 10.1002/poc.2946. 
    2. przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
    3. Witold Mizerski: Najmocniejsze kwasy. ChemFan (za Kurierem Chemicznym 3/92), 1992. [dostęp 2014-03-05].
    4. R.N. Haszeldine, J.M. Kidd. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid. „Journal of the Chemical Society”, s. 4228-4232, 1954. DOI: 10.1039/JR9540004228. 
    5. Howells, R. D., Mc Cown, J. D.. Trifluoromethanesulfonic acid and derivatives. „Chemical Reviews”. 77 (1), s. 69-92, 1977. DOI: 10.1021/cr60305a005. 
    6. Su, Tah Mun, Sliwinski, Wallace F., Schleyer, Paul Von R.. Solvolysis of highly unreactive substrates using the trifluoromethanesulfonate (triflate) leaving group. „Journal of the American Chemical Society”. 91 (19), s. 5386-5388, 1969. DOI: 10.1021/ja01047a035. 
    7. Standard Abbreviations and Acronyms. American Chemical Society. [dostęp 2015-01-01].
    Funkcja kwasowości Hammetta – miara kwasowości używana w odniesieniu do bardzo stężonych kwasów, zasad, bądź tzw. superkwasów i superzasad. W przypadku takich substancji tracą sens zależności przybliżone, takie jak równanie Hendersona-Hasselbalcha, nie da się również wyrazić odczynu takich substancji za pomocą skali pH czy też pOH, gdyż tracą one sens fizyczny. Toteż funkcja kwasowości Hammetta stanowi uogólnienie tychże skali.Grupa funkcyjna (podstawnik) – szczególnie aktywna część cząsteczki, która jest odpowiedzialna za jej sposób reagowania w danej reakcji.




    Warto wiedzieć że... beta

    Superkwas – kwas (lub mieszanina kwasów) o wyjątkowo dużej mocy. Najczęściej przyjmuje się, że superkwas jest to układ kwasowy, który posiada w danych warunkach większą kwasowość niż 100% kwasu siarkowego lub w przypadku kwasów Lewisa – od stopionego chlorku glinu (AlCl3). Termin dotyczy zazwyczaj układów niewodnych, a do porównywania mocy superkwasów stosuje się funkcję kwasowości Hammetta H0.
    Substytucja nukleofilowa, podstawienie nukleofilowe – reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil.
    Kwas trifluorooctowy (TFA, CF3COOH) – organiczny związek chemiczny, silny kwas karboksylowy, około 10 000 razy silniejszy od kwasu octowego z powodu silnego efektu indukcyjnego trzech silnie elektroujemnych atomów fluoru.
    Ultrafiolet, nadfiolet, promieniowanie ultrafioletowe, promieniowanie nadfioletowe (skrót UV) – promieniowanie elektromagnetyczne o długości fali od 10 nm do 400 nm (niektóre źródła za ultrafiolet przyjmują zakres 100–400 nm), niewidzialne dla człowieka. Promieniowanie ultrafioletowe są to fale krótsze niż promieniowanie widzialne i dłuższe niż promieniowanie rentgenowskie. Zostało odkryte niezależnie przez niemieckiego fizyka, Johanna Wilhelma Rittera, i brytyjskiego chemika, Williama Hyde’a Wollastona, w 1801 roku.
    Merck KGaA (Niemiecki Merck, Merck Darmstadt) założona w Niemczech firma farmaceutyczna i chemiczna z główną siedzibą zlokalizowaną w Darmstadt, uważana za najstarszą działającą firmę z tej branży.
    Kation − jon o ładunku dodatnim (+). Indywiduum chemiczne występujące zawsze w obecności jonu o ładunku przeciwnym (anionu) w przypadku medium elektrycznie obojętnego (zasada zachowania ładunku). Kationy mogą być zarówno organiczne jak i nieorganiczne. Podczas elektrolizy stopionych soli jak i roztworów wodnych z rozpuszczoną substancją jonową, kationy podążają do elektrody ujemnej (o dodatnim potencjale) zwanej katodą.
    Reakcja Suzukiego (sprzęganie Suzukiego, reakcja/sprzęganie Suzukiego-Miyaury) – reakcja tworzenia wiązania węgiel-węgiel zachodząca pomiędzy związkami boroorganicznymi zawierającymi ligand nienasycony (Ar−BY2, R2C=CH−BY2, RC≡C−BY2) a halogenkami arylowymi lub winylowymi. Katalizowana jest przez kompleksy palladu na stopniu utlenienia (0).

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.812 sek.