• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Kwas malonowy

    Przeczytaj także...
    Błona śluzowa, śluzówka (gr. mucosa) – wyściółka przewodów i jamistych narządów wewnętrznych mających kontakt ze środowiskiem zewnętrznym organizmu kręgowca. Składa się z dwóch zasadniczych warstw: nabłonka i pokrytej przezeń tkanki łącznej zwanej blaszką właściwą zawierającej naczynia krwionośne i limfatyczne, nerwy, często różne receptory, gruczoły czy mięśnie gładkie.Dekarboksylacja (inaczej dekarboksylowanie) – reakcja chemiczna, w której dochodzi do usunięcia grupy karboksylowej z kwasów karboksylowych lub ich soli i estrów. W wyniku tej reakcji następuje zazwyczaj wydzielenie dwutlenku węgla. W organizmie jest wywoływana najczęściej poprzez działanie enzymów.
    Moc kwasu – ilościowa miara jego chemicznej „siły działania”. Miarą tej mocy jest zazwyczaj minus logarytm dziesiętny ze stałej dysocjacji kwasu (Ka) w danych warunkach, oznaczany skrótem pKa.

    Kwas malonowy (kwas propanodiowy), HOOC-CH2-COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego "jabłko". Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.

    Malonian dietylowy (DEM z ang. diethyl malonate) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów, ester dietylowy kwasu malonowego. Nierozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych związek chemiczny szeroko stosowany w syntezie organicznej, np. do produkcji barbituranów, witaminy B1 czy witaminy B6.Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).

    Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla.

    Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.

    Otrzymywanie[]

    Kwas malonowy otrzymuje się z kwasu octowego: Synthesis of malonic acid.png

    Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.

    DrugBank — ogólnodostępna i bezpłatna baza informacji o lekach, utworzona w 2006 roku przez zespół Craiga Knoxa i Davida Wisharta z Wydziału Informatyki i Nauk Biologicznych Uniwersytetu Alberty w Kanadzie. Łączy dane z dziedziny chemii, biochemii, genetyki, farmakologii i farmakokinetyki.Bezwodnik octowy, (bezwodnik kwasu octowego) – organiczny związek chemiczny o wzorze (CH3CO)2O, należący do klasy bezwodników kwasów karboksylowych.

    Zastosowania[]

    Kwas malonowy i jego pochodne mają szerokie zastosowanie w przemyśle do produkcji leków, witamin, barwników, klejów, substancji zapachowych, a także w agrochemii. Może być użyty do wprowadzania fragmentu kwasu octowego w łagodnych warunkach w drodze kondensacji Knoevenagela, po której następuje dekarboksylacji. Jako przykład można podać preparatykę kwasu cynamonowego wykorzystywanego do produkcji niesteroidowego leku przeciwzapalnego – acemetacyny. Substancję aromatyczną γ-nonanolakton można także wytworzyć w kondensacji Knoevenagela z kwasu malonowego i heptanalu (heptanaldehyd), a następnie domknięcia pierścienia.

    Grupa nitrylowa (cyjankowa, nie cyjanianowa!) – grupa funkcyjna występująca w nitrylach. Grupa ta ma wzór –C≡N. Od izomerycznej grupy izonitrylowej (–N=C) różni się tym, że jest przyłączona do reszty związku chemicznego przez atom węgla, a nie azotu, a także formalną rzędowością wiązania NC.Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.

    Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej.

    Warto wspomnieć, że kwas malonowy jest jednym ze składników służących do przeprowadzenia widowiskowej reakcji chemicznej z oscylacjami stężenia składników (reakcja Biełousowa-Żabotyńskiego)

    Zobacz też[]

  • bezwodnik octowy
  • kwas mrówkowy
  • Kwas metylomalonowy

  • Węglan sodu (nazwy zwyczajowe: soda, soda kalcynowana Na2CO3) − nieorganiczny związek chemiczny, sól kwasu węglowego i sodu.Reakcja Biełousowa-Żabotyńskiego (BZR z ang. Belousov-Zhabotinsky reaction) - oscylacyjna reakcja chemiczna występująca w wodnym roztworze w temperaturze pokojowej, w której występują okresowe zmiany barwy roztworu z okresem ok. jednej minuty.

    Przypisy

    1. Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 212. ISBN 8371832400.
    2. Kwas malonowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
    3. Kwas malonowy (DB02175) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
    4. Kwas malonowy (ang.) SRC PhysProp Database.
    5. Kwas malonowy w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2010-08-23].
    6. Safety data for malonic acid (ang.)
    7. Nathan Weiner. Malonic acid. „Organic Syntheses”, s. 376, 1938 (ang.). [dostęp 2008-11-30]. 
    8. http://portalwiedzy.onet.pl/15780,,,,kwas_malonowy,haslo.html
    9. H. Strittmatter et al. „Malonic Acid and Derivatives" w Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH.
    10. Marek Orlik, Reakcje oscylacyjne – porządek i chaos, WNT, 1996.
    (window.RLQ=window.RLQ||).push(function(){mw.log.warn("Gadget \"edit-summary-warning\" styles loaded twice. Migrate to type=general. See \u003Chttps://phabricator.wikimedia.org/T42284\u003E.");mw.log.warn("Gadget \"wikibugs\" styles loaded twice. Migrate to type=general. See \u003Chttps://phabricator.wikimedia.org/T42284\u003E.");mw.log.warn("Gadget \"ReferenceTooltips\" styles loaded twice. Migrate to type=general. See \u003Chttps://phabricator.wikimedia.org/T42284\u003E.");mw.log.warn("Gadget \"main-page\" styles loaded twice. Migrate to type=general. See \u003Chttps://phabricator.wikimedia.org/T42284\u003E.");});
    Sole – związki chemiczne powstałe w wyniku całkowitego lub częściowego zastąpienia w kwasach atomów wodoru innymi atomami, bądź grupami o właściwościach elektrofilowych, np. kationy metali, jony amonowe i inne postaci XR4 (gdzie X = {N, P, As, ...}, R - dowolna grupa organiczna) itp. Sole znalazły liczne zastosowania jako nawozy sztuczne, w budownictwie, komunikacji, przemyśle spożywczym i wielu innych. Sole występują w przyrodzie, jako minerały lub w organizmach żywych w roztworach płynów ustrojowych.Acemetacyna [INN] – organiczny związek chemiczny, lek z grupy niesteroidowych leków przeciwzapalnych, hamujący COX-1 i COX-2. Działa przeciwzapalnie, wykazuje również właściwości przeciwbólowe i przeciwgorączkowe. Acemetacyna jest estrem indometacyny, która jest jej głównym aktywnym metabolitem.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Dwutlenek węgla (nazwa systematyczna: ditlenek węgla; nazwa Stocka: tlenek węgla(IV)), CO2 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy tlenków, w którym węgiel występuje na IV stopniu utlenienia.
    Substytucja nukleofilowa, podstawienie nukleofilowe – reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil.
    Skóra (łac. cutis, gr. derma) – największy narząd powłoki wspólnej (łac. integumentum commune) kręgowców o złożonej budowie i wielorakich funkcjach; powłoka właściwa.
    Kwas mrówkowy (kwas metanowy, E236), HCOOH – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas karboksylowy. Sole kwasu mrówkowego to mrówczany (metaniany). Występuje m.in. we włoskach parzących pokrzyw oraz w jadzie mrówek.
    Wodorotlenek sodu, NaOH – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorotlenków, należący do najsilniejszych zasad.
    Heptanal – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Jest to siódmy aldehyd w szeregu homologicznym o charakterystycznym bardzo silnym i uciążliwym owocowym zapachu, dodawany jako składnik do kosmetyków, perfum i kulinarnych przypraw aromatyzujących, smakowych takich jak np. wanilia, pomarańcza, cytryna etc. W warunkach laboratoryjnych heptanal można otrzymać z oleju rycynowego przez destylację pod zredukowanym ciśnieniem. Na przemysłową skalę heptanal uzyskuje się z 1- heptanolu oraz z estru – heptanianu etylu.
    Merck KGaA (Niemiecki Merck, Merck Darmstadt) założona w Niemczech firma farmaceutyczna i chemiczna z główną siedzibą zlokalizowaną w Darmstadt, uważana za najstarszą działającą firmę z tej branży.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.021 sek.